Презентация на тему: Стериоизомеры

Стериоизомеры Стериоизомеры Классификация Стериоизомеры Энантиомеры Диастереомеры Каждой  тетрозе  соответствует один  энантиомер  и два  диастереомера Для изображения структуры энантиомеров с одним асимметрическим атомом углерода используют пространственные формулы. Более удобны проекции на плоскость –
1/8
Средняя оценка: 4.3/5 (всего оценок: 35)
Скачать (78 Кб)
Код скопирован в буфер обмена
1

Первый слайд презентации: Стериоизомеры

2

Слайд 2

Стереоизомеры  (пространственные  изомеры ) —  химические соединения, имеющие одинаковое строение, но отличающиеся пространственным расположением атомов. Стереоизомеры имеют одинаковую конституцию, но различные  конфигурацию. Стериоизомеры бывают: геометрические и оптические.

3

Слайд 3: Классификация

По критерию симметрии  стереоизомеры подразделяют: на  энантиомеры    (стереоизомеры, являющиеся зеркальным отражением друг друга); Отличительным свойством энантиомеров является  оптическая активность  — способность вращать плоскость  поляризации света. Для противоположных энантиомеров величина удельного оптического вращения равна по модулю, но противоположна по направлению (по этой причине их также называют  оптическими изомерами, или  оптическими антиподами ). диастереомеры    (стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением друг друга).

4

Слайд 4

Согласно энергетическому критерию, стереоизомеры делят: на конфигурационные стереизомеры (взаимопревращение затруднено, энергетический барьер > 100 кДж/моль) конформационные стереизомеры (взаимопревращение осуществляется относительно легко, энергетический барьер < 60 кДж/моль) Существуют также стереоизомеры промежуточного типа, которые легко превращаются друг в друга при повышенной температуре, но медленно — при охлаждении. В этом случае говорят об остаточной стереоизомерии. Данные классификации не являются взаимоисключающими: энантиомеры и диастереомеры могут быть конфигурационными или конформационными стереоизомерами в зависимости от того, высокий или низкий энергетический барьер их разделяет. Как правило, при рассмотрении энантиомеров и диастереомеров принимаются во внимание конфигурационные различия, а  конформеры  - рассматривают, как отдельный тип пространственных изомеров.

5

Слайд 5: Энантиомеры

Энантиомеры  (оптические изомеры, зеркальные изомеры, оптические антиподы) — это стереоизомеры, представляющие собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве. Поскольку у предмета может быть лишь одно зеркальное отражение, энантиомеры существуют парами. Большинство физических свойств для энантиомеров одинаковы, например, они  кипят  и  плавятся  при одинаковой температуре, имеют одинаковую  растворимость,  плотность,  показатель преломления. Отличительным свойством энантиомеров является  оптическая активность  — способность вращать плоскость  поляризации света. При прохождении такого света через раствор одного из энантиомеров происходит отклонение плоскости поляризации влево, другого - вправо на один и тот же по величине угол α. Значение угла α, приведенное к стандартным условиям, является константой оптически активного вещества и называется  удельным вращением  [α]. Левое вращение обозначается знаком «минус» (-), правое - знаком «плюс» (+), а энантиомеры называют соответственно лево- и правовращающими.

6

Слайд 6: Диастереомеры

К диастереоизомерам относят все стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, то есть зеркальными отражениями друг друга. Диастереомеры молекулы возникают при наличии в ней нескольких стереоцентров. В этом случае стереоизомеры, у которых различаются конфигурации всех соответствующих стереоцентров, являются энантиомерами. Если же стереоизомеры различаются конфигурациями лишь  некоторых   стереоцентров, то они являются диастереомерами. Такие диастереомеры называются σ-диастереомерами. К диастереомерам относятся также стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией  двойной связи  ( π-диастереомеры, или геометрические изомеры). В отличие от энантиомеров, диастереомеры различаются по физическим свойствам, в том числе по  оптической активности. Это связано с тем, что энантиомеры идентичны по всем скалярным свойствам, то есть расстояние между двумя любыми атомами в них одинаково. Диастереомеры в этом смысле неидентичны, поэтому их свойства различаются.

7

Слайд 7: Каждой  тетрозе  соответствует один  энантиомер  и два  диастереомера

8

Последний слайд презентации: Стериоизомеры: Для изображения структуры энантиомеров с одним асимметрическим атомом углерода используют пространственные формулы. Более удобны проекции на плоскость – проекционные формулы Фишера

Проекция Фишера  — способ изображения трёхмерной молекулы в виде  проекции, в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связи выступают перед этой плоскостью. Данные формулы были предложены  Э. Фишером  в 1891 году для изображения структур  углеводов. В проекции Фишера химические связи изображаются в виде горизонтальных и вертикальных линий, на перекрестьях которых находятся  стереоцентры. Углеродный скелет изображают вертикально, при этом сверху находится атом углерода, с которого начинается нумерация скелета (например,  альдегидный   С -атом для  альдоз ). Кроме того, в проекции Фишера все горизонтальные связи направлены в сторону наблюдателя, а вертикальные — удалены от наблюдателя. Данное условие важно для правильного построения проекции Фишера, а также при восстановлении трёхмерной структуры молекулы из её проекции. Для изображения структуры энантиомеров с одним асимметрическим атомом углерода используют пространственные формулы. Более удобны проекции на плоскость – проекционные формулы Фишера.

Похожие презентации

Ничего не найдено