Презентация на тему: СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА

СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА
СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА
СТРУКТУРА
Алкалоиды: общая характеристика и классификация
СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА
Реакция Дильса- Альдера
Разделение рацемических смесей методом диастереомерной кристаллизации
Выбор разделяющего агента
Синтез кумалиновой кислоты
СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА
Синтез аддукта Дильса- Альдера ( 4,7-дибром-3-оксо-2-оксабицикло[2.2.2]окт-7-ен-5-карбоновой кислоты )
Разделение рацемической смеси. Хинин
Разделение рацемической смеси. Хинидин
СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА
СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА
Разделение рацемической смеси. Цинхонидин
Разделение рацемической смеси. α- фенилэтиламин
Alstonia scholaris
Результаты
1/19
Средняя оценка: 4.6/5 (всего оценок: 80)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (3091 Кб)
1

Первый слайд презентации: СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА

Дипломная работа с тудентки 250315 группы с пециальности «Биология и химия» Свирид Анастасии Павловны Науч. рук. – к.х.н., доцент Коваленко В.Н.

Изображение слайда
2

Слайд 2

ЦЕЛЬ ЗАДАЧИ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ синтезировать аддукт Дильса- Альдера на основе 3,5-дибром-2-пирона и разделить его энантиомеры. 1. Синтезировать кумалиновую кислоту ; 2. Синтезировать 3,5-дибром-2-пирон ; 3. Синтезировать аддукт Дильса- Альдера на основе 3,5-дибром-2-пирона; 4. Разделить полученный аддукт методом диастереомерной кристаллизации с изомерами хинина. химический синтез, кристаллизация, хроматография, поляриметрия, спектроскопия ЯМР, рентгеноструктурный анализ. 2

Изображение слайда
3

Слайд 3: СТРУКТУРА

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ Общая характеристика и классификация алкалоидов Применение реакции Дильса- Альдера Разделение рацемических смесей ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ЭКСПЕРИМЕТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ Синтез кумалиновой кислоты Синтез 3,5-дибром-2-пирона Синтез аддукта Дильса- Альдера Разделение рацемической смеси 3

Изображение слайда
4

Слайд 4: Алкалоиды: общая характеристика и классификация

1. Атом азота должен входить в структуру гетероциклической системы; 2. Молекулярная структура соединения должна быть сложной; 3.Вещество должно обладать значительной фармакологической активностью; 4. Вещество должно иметь природное происхождение. А лкалоиды – особая группа азотистых органических соединений основного характера, имеющие обычно довольно сложный состав, встречающиеся в готовом виде в растительных (или реже в животных) организмах и часто обладающие сильным фармакологическим действием. А. П. Орехов 4

Изображение слайда
5

Слайд 5

Классификация Ботаническая согласно нахождению алкалоидов в тех или иных растениях Фармакологическая в зависимости от фармакологических свойств алкалоида и его действия на организм Биогенетическая разделение на группы по принадлежности к определённым путям биосинтеза и представлении о характере принадлежности алкалоида Химическая по характеру азотсодержащего гетероцикла 5

Изображение слайда
6

Слайд 6: Реакция Дильса- Альдера

6

Изображение слайда
7

Слайд 7: Разделение рацемических смесей методом диастереомерной кристаллизации

Кислоты Основания Винная кислота (+) (-) 1-фенилэтиламин (+) (-) Дибензоил винная кислота (+) (-) эфедрин (+) (-) Миндальная кислота (+) (-) 2-аминобутан-1- ол (+) (-) Камфорная кислота (+) (-) Хинин (+) Яблочная кислота (+) (-) Хинидин (-) 1-камфора-10сульфоновая кислота (+)(-) Цинхонидин (-) Пироглутаминовая кислота (+)(-) Цинхонин (+) α-метоксифенилуксусная кислота (+) (-) Бруцин (-) α -метокси- α -трифторметилфенилуксусная кислота (+) (-) Дегидроабиетиламин (-) Рацемическая смесь + Агент-разделитель Диастереомерное производное 1 Диастереомерное производное 2 соль / комплекс Физическое разделение смеси 7

Изображение слайда
8

Слайд 8: Выбор разделяющего агента

Диастереомерная соль должна хорошо кристаллизоваться ; Продукт разделения должен легко извлекаться в чистом виде после перекристаллизации; Как правило, разделяющий агент должен быть доступен в оптически чистой форм е; Хиральный центр должен быть как можно ближе к функциональной группе, ответственной за образование соли; Агент должен быть химически стабильным и не должен рацемизироваться в условиях процессов разделения; Разделительный агент должен быть доступен в виде обоих энантиомеров, чтобы можно было получить обе формы субстрата; Для промышленных целей разделительный агент должен быть относительно недорогим и легко восстанавливаемым с высоким выходом после завершения разделения. Хинидин Цинхонидин Хинин α- фенилэтиламин 8

Изображение слайда
9

Слайд 9: Синтез кумалиновой кислоты

9

Изображение слайда
10

Слайд 10

Синтез 3,5-дибром-2-пирона Через 15 минут от начала реакции Через 20 часов от начала реакции Колоночная хроматография 10

Изображение слайда
11

Слайд 11: Синтез аддукта Дильса- Альдера ( 4,7-дибром-3-оксо-2-оксабицикло[2.2.2]окт-7-ен-5-карбоновой кислоты )

11

Изображение слайда
12

Слайд 12: Разделение рацемической смеси. Хинин

= -20,1  Поляриметр портативный П-161 где l – длина кюветы ( дм ), с – концентрация вещества (г/л),  изм. – угол, полученный измерением поляриметром (  ). 12

Изображение слайда
13

Слайд 13: Разделение рацемической смеси. Хинидин

= +155,94  До кристаллизации После 2-ой кристаллизации 13

Изображение слайда
14

Слайд 14

Определение оптической чистоты Хроматограммы рацемической кислоты и кислоты после перекристаллизации с хинидином 14

Изображение слайда
15

Слайд 15

Установление абсолютной конфигурации 15

Изображение слайда
16

Слайд 16: Разделение рацемической смеси. Цинхонидин

= - 77,16  До кристаллизации После 1-ой кристаллизации В данном опыте энантиомер выделяли из маточного раствора после первой перекристаллизации с хинидином, т.е. раствор был обогащен левовращающим энантиомером. С рацемической кислотой не происходило разделения кристаллических диастереомерных солей ни в каком из растворителей. 16

Изображение слайда
17

Слайд 17: Разделение рацемической смеси. α- фенилэтиламин

При смешивании рацемической кислоты с α- фенилэтиламином происходило разложение кислоты основания с первичной аминогруппой не приемлемы для расщепления данной кислоты 17

Изображение слайда
18

Слайд 18: Alstonia scholaris

18

Изображение слайда
19

Последний слайд презентации: СИНТЕЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АДДУКТОВ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА: Результаты

Рассмотрены общие свойства алкалоидов, применение реакции [4+2] - циклоприсоединения, меодические основы диастереомерной кристаллизации; Синтезирована и разделена на энантиомеры 4,7-дибромо-3-оксо-2оксобицикло [2.2.2] окт-7-ен-5-карбоновая кислота ( аддукт Дильса- Альдера ); Показана устойчивость пироновых циклоаддуктов в виде карбоновых кислот при нагревании в водно-спиртовых растворах в присутствии третичных аминов. 19

Изображение слайда