Презентация на тему: Сапонины и Антрагликозиды

Сапонины и Антрагликозиды
Общая характеристика группы Сапонинов
Сапонины и Антрагликозиды
Физико-химические свойства
Сапонины и Антрагликозиды
Получение сапонинов
Сапонины и Антрагликозиды
Фармакологическое действие
Растения, наиболее богатые БАВ
Сапонины и Антрагликозиды
Сапонины и Антрагликозиды
Общая характеристика группы Антрагликозидов
Сапонины и Антрагликозиды
Химические свойства
Антрахинон
Физические свойства
Химические свойства
Получение
Фармакологическое действие
Растения, наиболее богатые БАВ
Сапонины и Антрагликозиды
Спасибо за внимание!
Сапонины и Антрагликозиды
1/23
Средняя оценка: 4.5/5 (всего оценок: 56)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (2945 Кб)
1

Первый слайд презентации: Сапонины и Антрагликозиды

Подготовил: Дымчиков Б.В.

Изображение слайда
2

Слайд 2: Общая характеристика группы Сапонинов

Сапонины — сложные безазотистые органические соединения из гликозидов растительного происхождения с поверхностно-активными свойствами и токсичностью для хладнокровных животных. Растворы сапонинов при взбалтывании образуют густую стойкую пену. Название происходит от латинского sapo (род. падеж saponis ) — мыло. Термин предложен в 1819г. Мэлоном

Изображение слайда
3

Слайд 3

Химические свойства сапонинов обусловлены структурой агликона, наличием отдельных функциональных групп, а также присутствием гликозидной связи. Сапонины делят на нейтральные (стероидные и тетрациклические тритерпеновые ) и кислые ( пентациклические тритерпеновые ) соединения. Их кислотность обусловлена наличием карбоксильных (-СООН) групп в структуре агликона и присутствием уроновых кислот в углеводной цепи

Изображение слайда
4

Слайд 4: Физико-химические свойства

Сапонины – бесцветные или желтоватые аморфные гигроскопичные вещества, изредка кристаллические. Как стероидные, так и тритерпеновые сапониновые гликозиды более или менее растворимы в воде, а также в разведенных водой (60-70%) низших спиртах (этаноле, метаноле) даже на холоде, а в более крепких концентрациях этих спиртов (90-95%) – только при нагревании и при охлаждении выпадают в осадок. Гликозиды растворимы в воде и спиртах, нерастворимы в органических растворителях; свободные сапогенины, наоборот, не растворяются в воде и хорошо растворимы в органических растворителях. С увеличением количества моносахаридов повышается растворимость сапонинов в воде и других полярных растворителях. Оптически активны. Специфическим свойством сапонинов является их способность снижать поверхностное натяжение жидкостей (воды) и давать при встряхивании стойкую обильную пену.

Изображение слайда
5

Слайд 5

Кислые сапонины образуют соли, растворимые с одновалентными и нерастворимые с двухвалентными и многовалентными металлами. При взаимодействии с кислотными реагентами (SbCl3, SbCl5, FеСl3, конц. H2SO4) образуют окрашенные продукты. Сапонины гидролизуются под влиянием ферментов и кислот. Многие сапонины образуют молекулярные комплексы с белками, липидами, стеринами Производные с О- ацилгликозидными связями гидролизуются под воздействием щелочей.

Изображение слайда
6

Слайд 6: Получение сапонинов

Обрабатывают петролейным эфиром Из ЛРС сапонины экстрагируют водой, этанолом, метанолом или их водными растворами. Водой извлекают гликозиды (чем больше гликозильных остатков, тем растворимость в воде больше). Поэтому обычно 60—70 % спиртом извлекаются и гликозиды, и агликоны сапонинов. Водный настой Сапонины

Изображение слайда
7

Слайд 7

Из водных вытяжек сапонины осаждают тяжелыми металлами (кислые сапонины с металлами образуют соли, которые затем разлагают серной или угольной кислотами). Если образуются холестериновые комплексы, проводят извлечение холестерина бензолом если белковые комплексы — проводят разрушение комплекса кипячением с этанолом (сапонины переходят в раствор, белок остается в осадке). Из танниновых комплексов сапонины освобождают кипячением с оксидом цинка: таннины остаются в осадке в виде комплекса с цинком, сапонины переходят в раствор.

Изображение слайда
8

Слайд 8: Фармакологическое действие

Обладают гемолитической активностью. Гемолитическая активность — это способность сапонинов образовывать комплексы со стеринами и, как следствие, поры в мембранах эритроцитов, что позволяет гемоглобину этих клеток свободно диффундировать в среду или в плазму крови. Т оксичны для организмов при попадании в кровь. Сапонины вызывают гемолиз эритроцитов и паралич ЦНС, прежде всего ее дыхательного центра. Влияние на растительные организмы. Определённые концентрации сапонинов ускоряют прорастание семян, рост и развитие растений, а в увеличенных концентрациях могут их тормозить. Другие влияния на человеческий о рганизм. Сапонины оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз, носа, полости рта. При легком раздражающем действии сапонинов благоприятно сказывается на бронхах — ведет к разжижению мокроты, что облегчает и её эвакуацию. Избыток сапонинов приводит к раздражению слизистой желудка и кишечника.

Изображение слайда
9

Слайд 9: Растения, наиболее богатые БАВ

стероидные : диоскорея ниппонская ( сем.Dioscoreaceae );

Изображение слайда
10

Слайд 10

тритерпеновые : аралия манчжурская и женьшень ( Araliaceae ). Аралия маньчжурская – Aralia mandshurica Rupr. et Maxim. Семейство Аралиевые – Araliaceae Отвар и настойку применяют при вегето-сосудистой дистонии, анемии, ревматизме, переутомлениях, депрессии, астении, осложнениях ЧМТ. Аралия маньчжурская эффективна для лечения гипофункции щитовидной железы, сахарного диабета, импотенции, пониженного АД, гнойничковых поражений кожи.

Изображение слайда
11

Слайд 11

Женьшень – Panax ginseng C. Семейство Аралиевые - Araliaceae Многолетнее травянистое растение, достигающее возраста 70-100 лет и более. Имеет сочный стержневой корень, дающий, как правило, один надземный стебель, на верхушке которого расположена мутовка из 4-5 листьев. Листья длинночерешковые, пальчатосложные. Из центра листовой мутовки выходит на длинном цветоносе простой зонтик, несущений мелкие зеленоватые невзрачные цветки. Плоды – ярко-красные сочные ягодообразные костянки с двумя семенами. Цветет в июне, плоды образуются в июле-августе. Оказывает адаптогенное, метаболическое, биостимулирующее, противорвотное, общетонизирующее действие, стимулирует аппетит.

Изображение слайда
12

Слайд 12: Общая характеристика группы Антрагликозидов

Значение слова антрагликозиды [ anthraglycosida, антра (хинон) гликозид ] – гликозиды, у которых агликонами являются окисленные антрахиноны, используются в качестве слабительных средств.

Изображение слайда
13

Слайд 13

Антраценопроизводные  - большая группа природных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности (по среднему кольцу - кольцо В). Бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.

Изображение слайда
14

Слайд 14: Химические свойства

В  димере  имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения.  Димер  распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное. Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая  антрахинон.

Изображение слайда
15

Слайд 15: Антрахинон

Антрахинон ( 9,10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей. Хим. формула - C14H8O2

Изображение слайда
16

Слайд 16: Физические свойства

Антраценопроизводные - кристаллические вещества желтого или оранжево-желтого цвета, хорошо растворимы в воде, щелочах и разбавленном спирте; плохо - в хлороформе, ацетоне, эфире. Агликоны их, наоборот, хорошо растворяются в органических растворителях и значительно хуже в воде.

Изображение слайда
17

Слайд 17: Химические свойства

Их присутствие легко обнаружить при помощи  реакции с NaOH  (вишнево-красное или фиолетовое окрашивание - производные антрахинона, желтое окрашивание - производные антранола ). В листьях сенны и плодах жостера окраска маскируется пигментами (хлорофилл), флавоноидами. Окраска при взаимодействии со щелочью появляется только у окисленных форм антраценопроизводных, а восстановленные формы четкой реакции с NaOH не дают, и для их обнаружения необходимо окисление ; например, свежесобранная кора крушины дает эту реакцию с NaOH только после предварительной обработки ее пероксидом водорода. Для реакции готовят 5-10% водное извлечение из измельченного сырья путем кипячения в течение 3-5 мин. Охлаждают, фильтруют, прибавляют 3-5% раствор NaOH, образуется вишнево-красное или фиолетовое окрашивание. Антраценопроизводные   легко возгоняются. Реакцию микровозгонки проводят в сухой пробирке, куда помещают небольшое количество сырья в виде грубого порошка. Нагревают дно пробирки, держа ее в горизонтальном положении. Антраценопроизводные, возгоняясь, образуют желтые пары, которые конденсируются на холодных стенках пробирки в виде желтых кристаллов; раствор NaOH окрашивает их в вишнево-красный цвет.

Изображение слайда
18

Слайд 18: Получение

Сырье собирают в фазу наибольшего содержания БАВ: кору крушины ранней весной, в период сокодвижения ; подземные органы ревеня, щавеля конского - в фазу увядания растения; листья сенны и алоэ с культивируемых растений - 2-3 раза за сезон, по мере развития растений; траву зверобоя - в период массового цветения, срезают цветущие верхушки (длиной 25-30 см) ножом или серпом. Антрагликозиды хорошо растворяются в воде, этаноле и метаноле, поэтому из сырья они выделяются водой, водно-спиртовыми смесями и метанолом.

Изображение слайда
19

Слайд 19: Фармакологическое действие

В качестве слабительных средств ( сенна, крушина ольховидная, жостер, ревень) При заболевании почек и печени (марена красильная ) Антисептические, противовоспалительные средства (зверобой продырявленный); Щавель конский обладает бактерицидными свойствами, назначается при дизентерии. При многих заболеваниях применяются листья и препараты алоэ.

Изображение слайда
20

Слайд 20: Растения, наиболее богатые БАВ

Средство растительного происхождения. Сок алоэ, благодаря горькому вкусу, ферментам и витаминам, возбуждает аппетит и усиливает секрецию пищеварительных желез. Антрагликозид алоин, свободные антрахиноны эмодин и хризофанол, смолистые вещества раздражают хеморецепторы толстой кишки, обеспечивая слабительный эффект. Алоэ обладает противовоспалительным действием, усиливает процессы регенерации слизистых оболочек и кожи. Алоэ (лат. Aloe) —  род суккулентных растений семейства  Асфоделовые  ( Asphodelaceae ) подсемейства  Асфоделовые  ( Asphodeloideae )

Изображение слайда
21

Слайд 21

Сенна александрийская, или Кассия африканская, или Кассия остролистная, или Египетская сенна (лат. Senna alexandrína ) — вид полукустарников рода Сенна ( Senna ) семейства Бобовые ( Fabaceae ) Применяются при : хронических запорах, запорах при беременности, гемморое и трещинах ануса, заболевании печени и желчного пузыря, в качестве слабительного средства.

Изображение слайда
22

Слайд 22: Спасибо за внимание!

Изображение слайда
23

Последний слайд презентации: Сапонины и Антрагликозиды: Сапонины и Антрагликозиды

Подготовил: Дымчиков Б.В.

Изображение слайда