Презентация на тему: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКАДИЕНЫ)

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКАДИЕНЫ)
Алкадиены
Алкадиены Строение и классификация
Алкадиены Номенклатура
Алкадиены Изомерия
Алкадиены Изомерия
Алкадиены Строение
Алкадиены Строение
Алкадиены Строение
Алкадиены Строение
Алкадиены Строение
Алкадиены Строение
Алкадиены Строение
Алкадиены Строение
Алкадиены Получение
Алкадиены Получение
Алкадиены Получение (Синтез по Лебедеву)
Алкадиены Получение (Синтез по Лебедеву)
Алкадиены Получение
Алкадиены Получение
Алкадиены Химические свойства
Алкадиены Химические свойства Реакции А Е
Алкадиены Химические свойства Реакции А Е
Алкадиены Химические свойства Реакции А Е
Алкадиены Химические свойства Реакции А Е
Алкадиены Химические свойства Реакции А Е
Алкадиены Химические свойства Реакции А Е
Алкадиены Химические свойства Реакции А Е
Алкадиены Химические свойства Реакции А Е
Алкадиены Химические свойства Гидрирование
Алкадиены Химические свойства Реакции А R
Алкадиены Химические свойства Реакции А R
Алкадиены Реакции циклоприсоединения
Алкадиены Реакции циклоприсоединения
Алкадиены Реакции циклоприсоединения
Алкадиены Реакции циклоприсоединения
Алкадиены Реакции циклоприсоединения
Алкадиены Реакции циклоприсоединения
Алкадиены Реакции циклоприсоединения
Алкадиены Реакции полимеризации
Алкадиены Реакции полимеризации
Алкадиены Реакции полимеризации
Алкадиены Реакции полимеризации
Алкадиены Каучуконосы
Алкадиены Каучуконосы
Алкадиены Каучуконосы
Алкадиены Каучуконосы
Алкадиены Каучуконосы
Алкадиены Каучуконосы
1/49
Средняя оценка: 4.6/5 (всего оценок: 37)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (3214 Кб)
1

Первый слайд презентации: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКАДИЕНЫ)

1 РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКАДИЕНЫ)

Изображение слайда
2

Слайд 2: Алкадиены

2 Алкадиены Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами). С n Н 2n-2 диолефины

Изображение слайда
3

Слайд 3: Алкадиены Строение и классификация

3 Алкадиены Строение и классификация По взаимному расположению двойных связей Различают три типа диенов: кумулированный пропадиен (аллен) сопряженный бутадиен-1,3 (дивинил) изолированный пентадиен-1,4

Изображение слайда
4

Слайд 4: Алкадиены Номенклатура

4 Алкадиены Номенклатура пентадиен-1,3 2-метилбутадиен (изопрен) пропадиен (аллен)

Изображение слайда
5

Слайд 5: Алкадиены Изомерия

5 Алкадиены Изомерия бутадиен-1,2 бутадиен-1,3 Изомерия диенов, обусловленная положением двойных связей, начинается с соединений, содержащих 4 атома углерода (бутадиен-1,2 и бутадиен-1,3), где возможны только кумулированный или сопряженный тип:

Изображение слайда
6

Слайд 6: Алкадиены Изомерия

6 Алкадиены Изомерия пентадиен-1,2 пентадиен-1,3 Начиная с соединений, содержащих 5 атомов углерода, у диенов могут осуществляться все три типа расположения двойных связей: пентадиен-1,4

Изображение слайда
7

Слайд 7: Алкадиены Строение

7 Алкадиены Строение В сопряженных диенах существует π-π -сопряженный фрагмент. Атомы углерода ( sp 2 - гибридизация), водорода и все σ -связи лежат в одной плоскости ( σ -скелет); Негибридизованные р -орбитали каждого атомы углерода перпендикулярны плоскости σ -скелета и параллельны друг другу, что приводит к их взаимному перекрыванию и образованию единого π -электронного облака.

Изображение слайда
8

Слайд 8: Алкадиены Строение

8 Алкадиены Строение Сопряжение - это образование единого электронного облака в результате взаимодействия негибридизованных p z -орбиталей в молекуле с чередующимися двойными и одинарными связями. Делокализация электронной плотности - распределение электронной плотности по всей сопряженной системе, по всем связям и атомам.

Изображение слайда
9

Слайд 9: Алкадиены Строение

9 Алкадиены Строение Соединение Длина двойной связи ( C = C ), нм Длина одинарной связи ( C – C ), нм CH 2 =CH–CH=CH 2 0,136 0,146 CH 2 =CH 2 0,134 – CH 3 –CH 3 – 0,154

Изображение слайда
10

Слайд 10: Алкадиены Строение

10 Алкадиены Строение В кумулированных диенах орбитали двух π- связей расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях; Центральный атом углерода находится в sp- гибридизации.

Изображение слайда
11

Слайд 11: Алкадиены Строение

11 Алкадиены Строение Кумулированные диены менее стабильны, чем диены с сопряженными и изолированными кратными связями; При нагревании в щелочной среде кумулированные диены перегруппировываются в алкины; Наибольшее практическое значение имеют сопряженные диены.

Изображение слайда
12

Слайд 12: Алкадиены Строение

12 Алкадиены Строение бутадиен-1,3

Изображение слайда
13

Слайд 13: Алкадиены Строение

13 Алкадиены Строение пентадиен-1,4

Изображение слайда
14

Слайд 14: Алкадиены Строение

14 Алкадиены Строение пентадиен-1,4 бутадиен-1,3

Изображение слайда
15

Слайд 15: Алкадиены Получение

15 Алкадиены Получение Методы получения важнейших диенов Б утадиен-1,3 1. Ступенчатое дегидрирование бутана над медно-хромовыми катализаторами: бутан бутен-1 бутадиен-1,3 2. Гидрирование винилацетилена над катализатором ( Fe ):

Изображение слайда
16

Слайд 16: Алкадиены Получение

16 Алкадиены Получение 3. Восстановление и последующая дегидратация бутин-2-диола1,4: 4. Синтез (по Лебедеву 1932) из этилового спирта над оксидными катализаторами, содержащими Zn, Mg, Al : ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич (25.VII.1874 - 2.V.1934)

Изображение слайда
17

Слайд 17: Алкадиены Получение (Синтез по Лебедеву)

17 Алкадиены Получение (Синтез по Лебедеву) 1 стадия: Дегидрирование этилового спирта в ацетальдегид: 2 стадия: Димеризация ацетальдегида в альдоль: альдоль (3-гидроксибутаналь)

Изображение слайда
18

Слайд 18: Алкадиены Получение (Синтез по Лебедеву)

18 Алкадиены Получение (Синтез по Лебедеву) 3 стадия: Восстановление альдола водородом в бутандиол-1,2: 4 стадия: Дегидратация бутандиола-1,2 в бутадиен:

Изображение слайда
19

Слайд 19: Алкадиены Получение

19 Алкадиены Получение Изопрен (2 - метилбутадиен-1,3) Из изопентан-изопентеновой фракции крекинга нефти (ступенчатое дегидрирование): 2-метилбутан 2-метилбутен-1 изопрен

Изображение слайда
20

Слайд 20: Алкадиены Получение

20 Алкадиены Получение Присоединение хлорводорода к винилацетилену: хлоропрен Хлоропрен (2 - хлорбутадиен-1,3)

Изображение слайда
21

Слайд 21: Алкадиены Химические свойства

21 Алкадиены Химические свойства Реакции электрофильного присоединения Галогенирование Для сопряженных диенов характерны реакции: электрофильного присоединения (А Е ) радикального присоединения (А R ) 1,2-Присоединение 1,4-Присоединение (транс > цис) бутадиен-1,3

Изображение слайда
22

Слайд 22: Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

22 Алкадиены Химические свойства Реакции А Е Соотношение продуктов зависит от условий реакции (температуры, природы растворителя) 1,2 - Присоединение 1,4 - Присоединение

Изображение слайда
23

Слайд 23: Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

23 Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

Изображение слайда
24

Слайд 24: Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

24 Алкадиены Химические свойства Реакции А Е карбокатион аллильного типа (более стабильный) р -π -сопряжение π -комплекс δ + δ - менее стабильный карбокатион 3,4 - дибромбутен-1 1,4 - дибромбутен-2

Изображение слайда
25

Слайд 25: Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

25 Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

Изображение слайда
26

Слайд 26: Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

26 Алкадиены Химические свойства Реакции А Е Образование термодинамически контролируемого продукта реакции

Изображение слайда
27

Слайд 27: Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

27 Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

Изображение слайда
28

Слайд 28: Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

28 Алкадиены Химические свойства Реакции А Е Гидрогалогенирование 1,2 - Присоединение 1,4 - Присоединение

Изображение слайда
29

Слайд 29: Алкадиены Химические свойства Реакции А Е

29 Алкадиены Химические свойства Реакции А Е 1,2 – Присоединение 1,4 - Присоединение карбокатион аллильного типа 3-бромбутен-1 1 -бромбутен-2 (р -π -сопряжение)

Изображение слайда
30

Слайд 30: Алкадиены Химические свойства Гидрирование

30 Алкадиены Химические свойства Гидрирование Г идрирование

Изображение слайда
31

Слайд 31: Алкадиены Химические свойства Реакции А R

31 Алкадиены Химические свойства Реакции А R Реакции радикального присоединения При нагревании или облучении УФ-светом присоединение брома осуществляется в условиях радикального процесса: радикал аллильного типа (более стабильный) р -π -сопряжение менее стабильный радикал

Изображение слайда
32

Слайд 32: Алкадиены Химические свойства Реакции А R

32 Алкадиены Химические свойства Реакции А R 3,4 - дибромбутен-1 1,4 - дибромбутен-2 1,2 – Присоединение 1,4 - Присоединение

Изображение слайда
33

Слайд 33: Алкадиены Реакции циклоприсоединения

33 Алкадиены Реакции циклоприсоединения Диеновые синтезы: диен + алкен (диенофил) = замещенный шестиатомный цикл (реакция Дильса-Альдера) Диен Диенофил бутадиен-1,3 этилен циклогексен Аддукт реакции циклоприсоединения [ 4 + 2 ] - циклоприсоединение

Изображение слайда
34

Слайд 34: Алкадиены Реакции циклоприсоединения

34 Алкадиены Реакции циклоприсоединения Реакции диенового синтеза имеют высокую значимость в химии ациклических структур, обусловленную большой синтетической ценностью для получения соединений, содержащих шестиатомные циклы Отто Дильс 1876-1954 Kurt Alder 1902-1958 Нобелевская премия по химии (1950 г.) Германия

Изображение слайда
35

Слайд 35: Алкадиены Реакции циклоприсоединения

35 Алкадиены Реакции циклоприсоединения 1,3-диеновые углеводороды способны присоединять в положение 1,4 производные алкенов с активированной двойной связью и образовывать шестичленные цикля с одной двойной связью; ЭД заместители в диене облегчают р-и циклоприсоединения; Двойная связь называется активированной если по соседству с ней расположены ЭА заместители ( CN, COOR, COR, CHO и др.); В качестве диенофилов используются: - тетрацианоэтилен ( NC ) 2 C=C(CN) 2 - акролеин CH 2 =CH-CH=O - акриловая кислота CH 2 =CH-COOH - эфиры акриловой кислоты CH 2 =CH-COOR - нитрил CH 2 =CH-CN - n - бензохинон

Изображение слайда
36

Слайд 36: Алкадиены Реакции циклоприсоединения

36 Алкадиены Реакции циклоприсоединения Реакция диенового синтеза высоко стереоспецифична и всегда идет по схеме цис- присоединения: диен должен находиться в цис- конформации (либо иметь возможность принимать ее во время реакции) Диметиловый эфир малеиновой (цис-)кислоты с бутадиеном-1,3 дает исключительно цис-дикарбметоксициклогексен:

Изображение слайда
37

Слайд 37: Алкадиены Реакции циклоприсоединения

37 Алкадиены Реакции циклоприсоединения

Изображение слайда
38

Слайд 38: Алкадиены Реакции циклоприсоединения

38 Алкадиены Реакции циклоприсоединения

Изображение слайда
39

Слайд 39: Алкадиены Реакции циклоприсоединения

39 Алкадиены Реакции циклоприсоединения нитрил циклогексенкарбоновой кислоты бутадиен-1,3 акрилонитрил

Изображение слайда
40

Слайд 40: Алкадиены Реакции полимеризации

40 Алкадиены Реакции полимеризации Реакции полимеризации С.В. Лебедевым и его школой была показана возможность каталитической полимеризации бутадиена – основа производства синтетических каучуков (1932 – впервые в мире осуществлено крупнотоннажное производство полибутадиенового каучука ) Способность к полимеризации – важнейшее свойство диенов Факторы: свет, УФ, катализаторы

Изображение слайда
41

Слайд 41: Алкадиены Реакции полимеризации

41 Алкадиены Реакции полимеризации Порядок соединения отдельных полимерных звеньев может быть различным; Полимеризация 1,3-диенов идет за счет раскрытия двойных связей в положениях 1,4 или 1,2. При этом в полимерной цепи или ее боковом ответвлении остается по одной двойной связи на каждое звено мономера; При полимеризации бутадиена получаются полимеры (полибутадиены) строения: (пунктирными линиями разделены звенья мономера)

Изображение слайда
42

Слайд 42: Алкадиены Реакции полимеризации

42 Алкадиены Реакции полимеризации Звенья главной цепи полибутадиена могут иметь цис- и транс- конфигурацию: цис- транс-

Изображение слайда
43

Слайд 43: Алкадиены Реакции полимеризации

43 Алкадиены Реакции полимеризации Натуральный каучук и гуттаперча - ВМС, мономерным звеном которых является изопрен

Изображение слайда
44

Слайд 44: Алкадиены Каучуконосы

44 Алкадиены Каучуконосы ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ ( Hevea brasiliensis ) Содержание каучука в млечном соке у этого каучукового дерева бассейна Амазонки, достигает 40-50%. Каучук, добываемый из этого растения, составляет 90-92% мирового производства натурального каучука. В настоящее время гевея бразильская широко культивируется в тропической Азии (остров Шри-Ланка, полуостров Малакка, Малайский архипелаг), Африке (Нигерия). ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ ( Hevea brasiliensis )

Изображение слайда
45

Слайд 45: Алкадиены Каучуконосы

45 Алкадиены Каучуконосы ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ ( Hevea brasiliensis )

Изображение слайда
46

Слайд 46: Алкадиены Каучуконосы

46 Алкадиены Каучуконосы

Изображение слайда
47

Слайд 47: Алкадиены Каучуконосы

47 Алкадиены Каучуконосы Добытчик каучука, коагулирующий собранный латекс, сначала собирая его на палку, а затем удерживая ее над чаном с дымом Переработка каучука на плантации в Восточном Камеруне

Изображение слайда
48

Слайд 48: Алкадиены Каучуконосы

48 Алкадиены Каучуконосы Одуванчик Кок-сагыз – эффективный каучуконос

Изображение слайда
49

Последний слайд презентации: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКАДИЕНЫ): Алкадиены Каучуконосы

49 Алкадиены Каучуконосы Одуванчик кок-сагыз ( Taraxacum kok-saghyz Rodin ) открыт в 1931 г. Распространен в долинах восточного Тянь-Шаня (Нарынкольский район Алма-Атинской обл.). Культура кок-сагыза возделывалась в России, Казахстане, Белоруссии, на Украине (в 1956 г. здесь засевалось 7 тыс. га), в странах Прибалтики, Швеции, Северном Китае, США. Эффективный каучуконос. В корнях содержится 6-11% каучука (в корнях дикорастущих растений - до 27%), который по качеству не уступает каучуку из гевеи. На полях кок-сагыза (фото 1943 года)

Изображение слайда