Презентация на тему: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
Классификация реакций
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
По механизму разрыва связей в субстрате и реагенте
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
Реакции радикального замещения S R
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
Реакции электрофильного присоединения A E
Реакции присоединения к алкенам
Гидрогалогенирование
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
Гидратация ( in vitro ) A E
Гидратация ( in vivo )
Присоединение к диеновым углеводородам
Реакции электрофильного замещения S E
Механизм реакции S E
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
Правило замещения в бензольном кольце
Правило замещения в бензольном кольце
Примеры
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
Галогенирование in vivo S E
Алкилирование in vivo ( S E )
1/31
Средняя оценка: 4.1/5 (всего оценок: 6)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (642 Кб)
1

Первый слайд презентации: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ

Реакционная способность - способность вещества вступать в химическую реакцию и реагировать с определенной скоростью. Субстрат – вещество, которое подвергается воздействию. Содержит атом углерода, у которого происходит разрыв старой связи и образование новой. Реагент – вещество, действующее на субстрат.

Изображение слайда
2

Слайд 2

Реакционный центр – атом или группа атомов, непосредственно участвующая в данной реакции.

Изображение слайда
3

Слайд 3: Классификация реакций

По конечному результату Замещение – substitution ( S ) A–B + C → A–C + B Замещение радикальное S R ( алканы, циклоалканы ) Замещение электрофильное S E ( ароматические соединения) Замещение нуклеофильное S N ( спирты, карбоновые кислоты )

Изображение слайда
4

Слайд 4

Присоединение – addition ( A ) Присоединение электрофильное A E ( непредельные углеводороды ) Присоединение нуклеофильное A N (альдегиды и кетоны )

Изображение слайда
5

Слайд 5

Отщепление (элиминирование) – elimination ( E ) Перегруппировка A – B – C  A – C – B Окислительно-восстановительные реакции

Изображение слайда
6

Слайд 6: По механизму разрыва связей в субстрате и реагенте

Радикальные – radical ( R ) – гомолитические В этих реакциях действуют радикалы – свободные атомы или частицы с неспаренным электроном, которые образуются при гомолитическом разрыве связи под действием света (фотолизе), (пиролизе), при крекинге, в окислительно-восстановительных реакциях.

Изображение слайда
7

Слайд 7

Ионные – гетеролитические. В этих реакциях участвуют ионы, которые образуются при гетеролитическом разрыве связи:

Изображение слайда
8

Слайд 8

Электрофил ( E + ) – положительная частица имеет свободные орбитали ( H +, Br +, NO 2 +, R 3 C + ). Нуклеофил ( N – ) – отрицательная частица содержит неподеленную пару электронов на внешнем уровне или p -электроны кратной связи ( H –, Cl –, CH 2 = CH 2, ).

Изображение слайда
9

Слайд 9

Нуклеофильные A N – присоединение нуклеофильное (альдегиды, кетоны); S N – замещение нуклеофильное (спирты, карбоновые кислоты). Электрофильные A E – присоединение электрофильное (непредельные углеводороды); S E – замещение электрофильное (ароматические углеводороды).

Изображение слайда
10

Слайд 10: Реакции радикального замещения S R

Характерны для алканов и циклоалканов, имеющих неполярные σ -связи и атомы углерода в sp 3 -гибридизации. Галогенирование предельных углеводородов. хлорметан

Изображение слайда
11

Слайд 11

Механизм реакции включает следующие стадии: I. Инициирование – образование свободных радикалов

Изображение слайда
12

Слайд 12

II. Рост цепи

Изображение слайда
13

Слайд 13

III. Обрыв цепи

Изображение слайда
14

Слайд 14

Sr in vivo RH + O 2 → R–O–O–H Fe 2+ + O 2 + H + → Fe 3+ + HO–O • Fe 2+ + RO–OH → Fe 3+ + HO – + RO • 1. Инициирование R H + HO-O • (RO • ) → R • + H 2 O 2 (ROH) 2. Рост цепи R • + O 2 → RO–O • RO–O • + R H → R–O–O–H + R • 3. Обрыв цепи R • + RO–O • → RO–OR ArOH + RO–O • → ArO • + RO–OH

Изображение слайда
15

Слайд 15: Реакции электрофильного присоединения A E

Реакции присоединения характерны для ненасыщенных углеводородов, имеющих двойные или тройные связи. Наиболее важной in vivo (в организме) является двойная связь. За счет электронов p -связи в молекулах алкенов имеется область повышенной электронной плотности, т.е. нуклеофильный центр, который может подвергаться атаке электрофильным реагентом. Поэтому реакции присоединения к алкенам протекают по механизму A E.

Изображение слайда
16

Слайд 16: Реакции присоединения к алкенам

Изображение слайда
17

Слайд 17: Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Механизм A E Образование электрофила H + ( E + ) H|:Br → H + + Brˉ гетеролиз ( E + ) (Nˉ)

Изображение слайда
18

Слайд 18

II. Образование p -комплекса III. Образование s -комплекса (карбокатиона) s -комплекс 2-бромпропан p - комплекс IV. Образование продукта

Изображение слайда
19

Слайд 19: Гидратация ( in vitro ) A E

в присутствии кислого катализа ( H 2 SO 4, HNO 3 )

Изображение слайда
20

Слайд 20: Гидратация ( in vivo )

Изображение слайда
21

Слайд 21: Присоединение к диеновым углеводородам

В зависимости от условий возможны продукты 1-2 и 1-4 присоединения

Изображение слайда
22

Слайд 22: Реакции электрофильного замещения S E

Реакции S E характерны для ароматических соединений. Ароматические фрагменты являются нуклеофилами, т.к. содержат область повышенной электронной плотности (как в алкенах) и могут подвергаться атаке электрофильными реагентами.

Изображение слайда
23

Слайд 23: Механизм реакции S E

I. Образование электрофильной частицы ( E + ) за счет поляризации связи в реагенте под действием катализатора. II. Образование p – комплекса. Электрофил образует нестойкий p -комплекс со всеми p -электронами ароматической системы.

Изображение слайда
24

Слайд 24

III. Образование s - комплекса. Электрофил «забирает» два электрона p -системы и образует s -связь с одним из атомов углерода бензольного кольца. При этом атом углерода переходит из sp 2 -гибридизированного состояния в sp 3 -состояние, нарушается правило Хюккеля (4 электрона), нарушается ароматичность системы. IV. Образование продукта реакции. Происходит отщепление протона, разрушение s -комплекса, восстановление ароматичности, образование продукта реакции.

Изображение слайда
25

Слайд 25: Правило замещения в бензольном кольце

Заместители (ориентанты) I рода проявляют + I - эффект (алкильные группы), +М - эффект (группы OH, OR, NH 2, NR 2 ), обладают электронодонорными свойствами, облегчают электрофильное замещение по сравнению с незамещенным бензолом, направляют входящую группу в орто- и пара- положения.

Изображение слайда
26

Слайд 26: Правило замещения в бензольном кольце

Заместители (ориентанты) II рода проявляют – I - эффект и –М - эффект ( COOH, CHO, NO 2, SO 3 H ), обладают электроноакцепторными свойствами, затрудняют электрофильное замещение по сравнению с незамещенным бензолом, направляют входящую группу преимущественно в мета- положение.

Изображение слайда
27

Слайд 27: Примеры

Алкилирование толуола: + I, ЭД

Изображение слайда
28

Слайд 28

Механизм S E :

Изображение слайда
29

Слайд 29

Бромирование бензойной кислоты, механизм S E – I, –М, ЭА

Изображение слайда
30

Слайд 30: Галогенирование in vivo S E

тирозин 3-иодтирозин 3,5-дииодтирозин

Изображение слайда
31

Последний слайд презентации: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ: Алкилирование in vivo ( S E )

В биосинтезе жирорастворимых витаминов

Изображение слайда