Презентация на тему: ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАДИЕНОВ

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАДИЕНОВ
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
Алкадиены
1/58
Средняя оценка: 4.7/5 (всего оценок: 32)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (3830 Кб)
1

Первый слайд презентации: ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАДИЕНОВ

1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАДИЕНОВ

Изображение слайда
2

Слайд 2: Алкадиены

2 Алкадиены Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами). С n Н 2n-2 диолефины

Изображение слайда
3

Слайд 3: Алкадиены

3 Алкадиены Строение и классификация кумулированный пропадиен (аллен) сопряженный бутадиен-1,3 (дивинил) изолированный пентадиен-1,4

Изображение слайда
4

Слайд 4: Алкадиены

4 Алкадиены Номенклатура и изомерия пентадиен-1,3 2-метилбутадиен (изопрен)

Изображение слайда
5

Слайд 5: Алкадиены

5 Алкадиены Строение и классификация Наибольшего внимания заслуживают углеводороды с сопряженными двойными связями, в них двойные связи разделены одной простой

Изображение слайда
6

Слайд 6: Алкадиены

6 Алкадиены Строение и классификация Теплоты гидрирования алкенов и диенов Сопряженный диен более устойчив, чем воображаемый диен с двумя независимыми двойными связями Соединение Теплоты гидрирования, кДж/моль CH 3 – CH = CH 2 (Пропен) 126 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH=CH 2 (1- Пентен ) 127 CH 2 =CH–CH 2 –CH=CH 2 (1,4- Пентадиен ) 254 CH 2 =CH–CH=CH 2 (1,3- Бутадиен ) 239

Изображение слайда
7

Слайд 7: Алкадиены

7 Алкадиены Строение и классификация Выигрыш энергии (15 кДж/моль) называется энергией сопряжения

Изображение слайда
8

Слайд 8: Алкадиены

8 Алкадиены Строение и классификация Электроны обеих  -связей активно взаимодействую друг с другом. Длины углерод-углеродных связей в диеновой системе в известной мере усредняются

Изображение слайда
9

Слайд 9: Алкадиены

9 Алкадиены Строение и классификация Сопряжение — это образование единого электронного облака в результате взаимодействия негибридизованных p z -орбиталей в молекуле с чередующимися двойными и одинарными связями.

Изображение слайда
10

Слайд 10: Алкадиены

10 Алкадиены Строение и классификация Делокализация электронной плотности — это ее распределение по всей сопряженной системе, по всем связям и атомам.

Изображение слайда
11

Слайд 11: Алкадиены

11 Алкадиены бутадиен-1,3

Изображение слайда
12

Слайд 12: Алкадиены

12 Алкадиены пентадиен-1,4

Изображение слайда
13

Слайд 13: Алкадиены

13 Алкадиены Строение и классификация Соединение Длина двойной связи ( C = C ), нм Длина одинарной связи ( C – C ), нм CH 2 =CH–CH=CH 2 0,136 0,146 CH 2 =CH 2 0,134 – CH 3 –CH 3 – 0,154

Изображение слайда
14

Слайд 14: Алкадиены

14 Алкадиены Строение и классификация Зависимость порядка связи углерод-углерод от ее длины : 1 - простая связь С-С в этане; 2 - двойная связь С=С в этилене; 3 - тройная связь С≡ С в ацетилене; 4 - связь С2–С3 (кратность 1,2) в 1,3-бутадиене

Изображение слайда
15

Слайд 15: Алкадиены

15 Алкадиены Строение и классификация Теория резонанса описывает сопряжение двойных связей в молекуле 1,3-бутадиена набором следующих резонансных структур Энергию сопряжения приравнивают к снижению энергии молекулы вследствие делокализации электронов.

Изображение слайда
16

Слайд 16: Алкадиены

16 Алкадиены Строение и классификация Увеличение  -характера С 2 – С 3 -связи приводит к тому, что вращение вокруг нее затрудняется. Поэтому становится возможным различит конформеры с «трансоидным» и «цисоидным» расположением винильных групп

Изображение слайда
17

Слайд 17: Алкадиены

17 Алкадиены Химические свойства Реакции присоединения Ad E Для сопряжения диенов характерны реакции электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов. Особенностью этих реакций является присоединение не только по каждой из двойных связей (1,2 - присоединение), но и по концам сопряженной системы (1,4 - присоединение)

Изображение слайда
18

Слайд 18: Алкадиены

18 Алкадиены Реакции присоединения Ad E

Изображение слайда
19

Слайд 19: Алкадиены

19 Алкадиены Реакции присоединения Ad E Первая стадия - присоединение протона - протекает с образованием более устойчивого карбокатиона

Изображение слайда
20

Слайд 20: Алкадиены

20 Алкадиены Реакции присоединения Ad E В аллильном карбокатионе положительно заряженный углерод находиться в  - положении по отношению к двойной связи. Такой катион более устойчив, чем третичный, вследствие распределения заряда: половина положительного заряда находиться на одном атоме углерода, а половина - на другом, два  -электрона распределены по р-орбиталям трех атомов углерода

Изображение слайда
21

Слайд 21: Алкадиены

21 Алкадиены Реакции присоединения Ad E Ни одна из граничных структур с локализованными зарядами (I и II), в которых различно только (!) разделение  -электронов, не показывает правильно строение карбокатиона. Реальная частица представляет собой нечто промежуточное между ними - резонансный гибрид этих структур

Изображение слайда
22

Слайд 22: Алкадиены

22 Алкадиены Реакции присоединения Ad E

Изображение слайда
23

Слайд 23: Алкадиены

23 Алкадиены Реакции присоединения Ad E Ряд устойчивости карбокатионов

Изображение слайда
24

Слайд 24: Алкадиены

24 Алкадиены Реакции присоединения Ad E Вторая стадия - присоединение аниона брома к любому из положительно заряженных атомов углерода. Поскольку в аллильном карбокатионе имеется два реакционных центра, присоединение нуклеофила может протекать в двух направлениях – 1,2-присоединение и 1,4-присоединение

Изображение слайда
25

Слайд 25: Алкадиены

25 Алкадиены Реакции присоединения Ad E 1,2- и 1,4-Присоединение. Кинетический контроль, термодинамический контроль.

Изображение слайда
26

Слайд 26: Алкадиены

26 Алкадиены Реакции присоединения Ad E при -80 °С образуется кинетически контролируемый продукт реакции

Изображение слайда
27

Слайд 27: Алкадиены

27 Алкадиены Реакции присоединения Ad E при 40 °С образуется термодинамически контролируемый продукт реакции Термодинамически контролируемый продукт – это более устойчивый продукт, который накапливается не в результате более быстрого образования, а в результате равновесия.

Изображение слайда
28

Слайд 28: Алкадиены

28 Алкадиены Е, кДж/моль

Изображение слайда
29

Слайд 29: Алкадиены

29 Алкадиены Химические свойства Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера) диенофилы

Изображение слайда
30

Слайд 30: Алкадиены

30 Алкадиены Химические свойства Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера) 1928 г. Отто Дильс 1876-1954 Kurt Alder 1902-1958 Нобелевская премия по химии (1950 г.)

Изображение слайда
31

Слайд 31: Алкадиены

31 Алкадиены Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

Изображение слайда
32

Слайд 32: Алкадиены

32 Алкадиены Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

Изображение слайда
33

Слайд 33: Алкадиены

33 Алкадиены Химические свойства Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

Изображение слайда
34

Слайд 34: Алкадиены

34 Алкадиены Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера) Реакционная способность диенофилов

Изображение слайда
35

Слайд 35: Алкадиены

35 Алкадиены Химические свойства Реакции полимеризации Полимеризация диенов с сопряженными двойными связями легко проходит как по ионному, так и по радикальному механизму

Изображение слайда
36

Слайд 36: Алкадиены

36 Алкадиены Химические свойства Реакции полимеризации

Изображение слайда
37

Слайд 37: Алкадиены

37 Алкадиены Реакции полимеризации Полимеризация сопряженных диенов приводит к высокомолекулярным соединениям – каучукам. Полимеризация обычно проходит по свободнорадикальному или анионнму механизму

Изображение слайда
38

Слайд 38: Алкадиены

38 Алкадиены Реакции полимеризации

Изображение слайда
39

Слайд 39: Алкадиены

39 Алкадиены Каучуки В 1926-1928 гг. в СССР С.В.Лебедевым был разработан промышленный метод получения синтетического каучука из бутадиена

Изображение слайда
40

Слайд 40: Алкадиены

40 Алкадиены Номенклатура и изомерия ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич (25.VII.1874 - 2.V.1934)

Изображение слайда
41

Слайд 41: Алкадиены

41 Алкадиены Каучуки НК и СКИ катализатор Циглера-Натта

Изображение слайда
42

Слайд 42: Алкадиены

42 Алкадиены Каучуки Гуттаперча

Изображение слайда
43

Слайд 43: Алкадиены

43 Алкадиены Каучуконосы ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ ( Hevea brasiliensis ) Содержание каучука в млечном соке у этого каучукового дерева бассейна Амазонки, достигает 40—50%. Каучук, добываемый из этого растения, составляет 90—92% мирового производства натурального каучука. В настоящее время гевея бразильская широко культивируется в тропической Азии (остров Шри-Ланка, полуостров Малакка, Малайский архипелаг), Африке (Нигерия). ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ ( Hevea brasiliensis )

Изображение слайда
44

Слайд 44: Алкадиены

44 Алкадиены Каучуконосы ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ ( Hevea brasiliensis )

Изображение слайда
45

Слайд 45: Алкадиены

45 Алкадиены Каучуконосы

Изображение слайда
46

Слайд 46: Алкадиены

46 Алкадиены Каучуконосы Добытчик каучука, коагулирующий собранный латекс, сначала собирая его на палку, а затем удерживая ее над чаном с дымом Переработка каучука на плантации в Восточном Камеруне

Изображение слайда
47

Слайд 47: Алкадиены

47 Алкадиены Каучуконосы Одуванчик кок-сагыз ( Taraxacum kok-saghyz Rodin ) открыт в 1931 г. Распространен в долинах восточного Тянь-Шаня (Нарынкольский район Алма-Атинской обл.). В культуре его возделывали в России, Казахстане, Белоруссии, на Украине (в 1956 г. здесь засевалось 7 тыс. га), в странах Прибалтики, Швеции, Северном Китае, США. Эффективный каучуконос. В корнях содержится 6-11% каучука (в корнях дикорастущих растений - до 27%), который по качеству не уступает каучуку из гевеи. На полях кок-сагыза. Фото 1943 года

Изображение слайда
48

Слайд 48: Алкадиены

48 Алкадиены Каучуконосы Кок-сагыз

Изображение слайда
49

Слайд 49: Алкадиены

49 Алкадиены Каучуки Хлоропреновый каучук Бутадиен-стирольный каучук

Изображение слайда
50

Слайд 50: Алкадиены

50 Алкадиены Вулканизация (Гудьир, 1839 г.)

Изображение слайда
51

Слайд 51: Алкадиены

51 Алкадиены Гудьир Чарльз Нельсон 1800 — 1860

Изображение слайда
52

Слайд 52: Алкадиены

52 Алкадиены Окисление сопряженных диенов В зависимости от используемого окислителя и условий реакции окисление сопряженных диенов может протекать с образованием различных кислородсодержащих соединений

Изображение слайда
53

Слайд 53: Алкадиены

53 Алкадиены Окисление сопряженных диенов

Изображение слайда
54

Слайд 54: Алкадиены

54 Алкадиены Озонолиз полимеров

Изображение слайда
55

Слайд 55: Алкадиены

55 Алкадиены Методы получения диенов Дегидрирование алканов и алкенов

Изображение слайда
56

Слайд 56: Алкадиены

56 Алкадиены Методы получения диенов Получение дивинила по методу С.В.Лебедева Первым промышленным методом получения дивинила было термическое превращение этилового спирта на катализаторе ( Al 2 O 3 + ZnO )

Изображение слайда
57

Слайд 57: Алкадиены

57 Алкадиены Методы получения диенов Дегидратация гликолей (Реппе)

Изображение слайда
58

Последний слайд презентации: ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАДИЕНОВ: Алкадиены

58 Алкадиены Методы получения диенов По реакции Принса

Изображение слайда