Презентация на тему: Органический синтез

Органический синтез
Список рекомендуемой литературы
Список рекомендуемой литературы
Основные понятия
Основной органический синтез
Основной органический синтез
Цели основного органического синтеза
Тонкий органический синтез
Продукты тонкого органического синтеза
Цель тонкого органического синтеза
Современные тенденции развития тонкого органического синтеза
Осуществление синтеза
Осуществление синтеза
Синтон
Синтон
Стратегия синтеза
Ретросинтетический анализ*
Линейная схема синтеза
Конвергентная схема синтеза
Тактика синтеза
1/20
Средняя оценка: 4.3/5 (всего оценок: 25)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (131 Кб)
1

Первый слайд презентации: Органический синтез

Цели и тенденции развития органического синтеза

Изображение слайда
2

Слайд 2: Список рекомендуемой литературы

1. Смит, В.А. Основы современного органического синтеза: учебное пособие [Электронный ресурс] / В.А. Смит, А.Д.  Дильман. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. - 746 с. 2. Бухаров, С.В. Химия и технология продуктов тонкого органического синтеза : учебное пособие [Электронный ресурс] / С.В.  Бухаров, Г.Н.  Нугуманова. - Казань: Издательство КНИТУ, 2013. - 268 с. 3. Илалдинов, И.З. Теория химико-технологических процессов органического синтеза: учебное пособие [Электронный ресурс] / И.З.  Илалдинов, В.И. Гаврилов. - Казань: Издательство КНИТУ, 2012. 144 с. 4. Климентова, Г.Ю. Основы технологии органического синтеза: учебно-методическое пособие [Электронный ресурс] / Г.Ю. Климентова, М.В. Журавлева. - Казань: Издательство КНИТУ, 2010. - Ч. 2. - 91 с.

Изображение слайда
3

Слайд 3: Список рекомендуемой литературы

5. Органическая химия. Практикум. В 2-х ч. [Электронный ресурс] / сост. А.С. Фисюк. - Омск: Омский государственный университет, 2014. - Ч. 1. - 96 с. 6. Климентова, Г.Ю. Основы технологии органического синтеза: учебно-методическое пособие [Электронный ресурс] / Г.Ю. Климентова, М.В. Журавлева. - Казань: КГТУ, 2008. - 93 с. 7. Ким, А.М. Органическая химия [Электронный ресурс] / А.М. Ким. - Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2004. - 848 с. 8. Реутов, О.А. Органическая химия в 4 ч [Электронный ресурс] / О.А. Реутов, А.Л.  Курц, К.П.  Бутин. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. - Ч. 3. - 555 с.

Изображение слайда
4

Слайд 4: Основные понятия

Органический синтез - раздел органической химии, в котором рассматриваются пути и методы искусственного создания органических соединений в лабораторных и промышленных масштабах. Широко применим в лабораторных условиях (главным образом для исследовательских целей) и в промышленности. Органический синтез делится на: Основной органический синтез Тонкий органический синтез.

Изображение слайда
5

Слайд 5: Основной органический синтез

Основной органический синтез (тяжелый органический синтез) – промышленное многотоннажное производство органических веществ. Включает нефтехимический синтез, занимающийся первичными синтезами на основе продуктов переработки нефти и природного газа, а также ряд многотоннажных производств, отличающихся от тонкого органического синтеза сравнительной малостадийностью. Продукты основного органического синтеза -синтетические углеводороды (этилбензол, толуол, стирол, и др.), галогенопроизводные, спирты и фенолы, альдегиды, кетоны, простые эфиры, карбоновые кислоты и их эфиры, нитрилы и амины, сульфокислоты и различные полимеры.

Изображение слайда
6

Слайд 6: Основной органический синтез

По применению продукты основного органического синтеза разделяют на: Промежуточные вещества для органического синтеза Мономеры и вспомогательные вещества для получения и переработки полимеров, Синтетическое топливо и масла, Присадки и специальные жидкости, Растворители и экстрагенты, ПАВы, Химические средства защиты растений.

Изображение слайда
7

Слайд 7: Цели основного органического синтеза

Важнейшая цель основного органического синтеза - разработка и освоение прогрессивных и наиболее экономичных ресурсо - и энергосберегающих малоотходных технологий, безопасных для человека и окружающей среды. В этих же направлениях идет совершенствование уже существующих производств.

Изображение слайда
8

Слайд 8: Тонкий органический синтез

Тонкий органический синтез - промышленное малотоннажное производство органических веществ сложного строения. Основные источники сырья - продукты основного органического синтеза. Для тонкого органического синтеза характерны: Многостадийность, Трудности при масштабном переходе Высокие энерго - и трудозатраты, Значительное количество отходов и их опасность Сложность решения экологических проблем

Изображение слайда
9

Слайд 9: Продукты тонкого органического синтеза

Основные продукты тонкого органического синтеза: Красители, Лекарственные препараты, Пестициды, Текстильно-вспомогательные вещества, Добавки для полимеров, Химические реактивы для лабораторий.

Изображение слайда
10

Слайд 10: Цель тонкого органического синтеза

Современная цель тонкого органического синтеза – разработка такого органического синтеза, который: Использует природное дешевое и нетоксичное сырье. Сырье подвергается безопасным методам модифицирования. Синтез должен приводить к образованию только целевого продукта (абсолютная селективность). Синтез должен обладать повышенной производительностью (высокоактивные катализаторы). Синтез должен функционировать продолжительное время (стабильность катализаторов и возможность их регенерации) То есть, разрабатываемый синтез должен быть идеальным.

Изображение слайда
11

Слайд 11: Современные тенденции развития тонкого органического синтеза

Такие жесткие требования помимо развития методов классического синтеза породили новые подходы к проведению реакций: Воздействие микроволнового излучения Воздействие ультразвука Микрореакторные технологии Использование в качестве среды ионных жидкостей и гелей (соли, остающиеся в виде расплавов при температуре менее 100 0 С) Использование нетрадиционных катализаторов (межфазный катализ, гомогенный катализ металлическими комплексами, гетерогенный катализ наночастицами )

Изображение слайда
12

Слайд 12: Осуществление синтеза

Обычно синтез целевого соединения осуществляют из относительно простых и доступных (т.е. выпускаемых промышленностью) исходных веществ. Как правило, при синтезе сложных веществ путь от исходных соединений к целевому разбивается на ряд этапов (стадий), на каждом из которых происходит образование одной-двух связей (фрагментов) будущей молекулы или подготовка к образованию таких связей.

Изображение слайда
13

Слайд 13: Осуществление синтеза

Осуществление органического синтеза сопряжено с решением двух основных вопросов: Разработка общего плана синтеза, т.е. выбор оптимальных исходных соединений и последовательности стадий, ведущих кратчайшим путем к целевому продукту (стратегия синтеза); Выбор (или разработка новых) синтетических методов, обеспечивающих возможность построения необходимой связи в определенном месте собираемой молекулы (тактика синтеза).

Изображение слайда
14

Слайд 14: Синтон

Функциональные группы в большинстве случаев являются легкозаменяемыми, то е сть, введя какую-либо функциональную группу в молекулу можно легко заменить её на другую, воспользовавшись давно разработанным методом. Это позволяет говорить о синтетической эквивалентности функциональных групп, или даже о синтетической эквивалентности фрагментов молекулы. Таким образом, можно ввести понятие «синтона» – это реальная или условная частица, присоединение которой к молекуле соответствует введению в неё функциональной группы.

Изображение слайда
15

Слайд 15: Синтон

Синтон - понятие абстрактное, описывающее в символическом виде результат стадии синтеза. Ему должен соответствовать тот или иной реагент , участвующий в реальной реакции. Например, записанной на синтонном языке реакции (1), ведущей к карбоновым кислотам, соответствуют реальные реакции (2 и 3), в которых синтетическим эквивалентом синтона  - СООН выступает CN - (записывается  - СООН = >   - CN),  а синтона  R + -ал-килгалогенид или алкилсульфонат (R +   =>  RX): R + + - СООН → RCOOH RX + - CN → RCN + X - (X = Hal, -SO 3 H …) RCN + H 2 O → RCOOH + NH 3

Изображение слайда
16

Слайд 16: Стратегия синтеза

При разработке стратегии сложного органического синтеза используют несколько различных подходов. Наиболее простой из них состоит в последовательном ретросинтетической разборке связей, входящих в целевую молекулу таким образом, чтобы в итоге выйти к подходящим исходным соединениям.

Изображение слайда
17

Слайд 17: Ретросинтетический анализ*

Ретросинтетический анализ удобен, если известен конечный продукт синтеза. Конечный продукт мысленно разбивается на подходящие синтоны, которые будут объединены в конечную молекулу посредством известных химических реакций. Например:

Изображение слайда
18

Слайд 18: Линейная схема синтеза

Линейная схема синтеза предполагает последовательное присоединение фрагментов к субстрату: A 0 →A 0 A 1 →A 0 A 1 A 2 →A 0 A 1 A 2 A 3 …→A 0 A 1 A 2 A 3 A 4 A 5 A 6 A 7 Такая схема сборки молекулы наиболее очевидна, однако обладает критичным недостатком – на каждой стадии теряется какая-то доля не только синтона, но и субтрата, поэтому выход продукта сильно зависит от числа стадий в синтезе.

Изображение слайда
19

Слайд 19: Конвергентная схема синтеза

Альтернативой линейной схеме является конвергентная. Она заключается в параллельном проведении химических реакций, в которых объединяются растущие фрагменты продукта:

Изображение слайда
20

Последний слайд презентации: Органический синтез: Тактика синтеза

Основные методы органического синтеза можно разбить на три группы: Конструктивные, ведущие к образованию новых связей С—С, назначение которых - построение скелета будущей молекулы; Деструктивные, ведущие к разрыву определенных связей С—С с целью удаления той или иной группировки из молекулы после того, как ее роль в синтезе сыграна; Методы трансформации функциональных групп. Это важно для введения в молекулы исходных или промежуточных соединений функциональных групп (и их защиты), требующихся как для осуществления очередной конструктивной реакции, так и для введения необходимых функциональных групп в целевое соединение.

Изображение слайда