Презентация на тему: Органический синтез

Органический синтез
Реакции разрыва связей C-C
Механизмы разрыва химической связи
Механизмы разрыва химической связи
Органический синтез
Крекинг и пиролиз
Крекинг и пиролиз
Крекинг и пиролиз
Декарбоксилирование
Декарбоксилирование
Галоформная реакция
Механизм реакции
Механизм галоформной реакции
Механизм галоформной реакции
Реакции окисления
Реакции окисления кратных связей
Реакции окисления ароматических соединений
Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
1/19
Средняя оценка: 4.7/5 (всего оценок: 82)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (1971 Кб)
1

Первый слайд презентации: Органический синтез

Реакции разрыва связей C-C

Изображение слайда
2

Слайд 2: Реакции разрыва связей C-C

Реакции, приводящие к разрыву углерод-углеродной связи в органической химии называются деструктивными. Деструктивные реакции широко используются как в тонком, так и основном органическом синтезе. Основой сырья для тонкого органического синтеза как правило, являются продукты нефтепереработки, разнообразие которых ограничено. И порой проще разрушить одну связь С-С, в распространенном продукте нефтепереработки, чем «собирать» целевую молекулу наращиванием углеродного скелета. В основном органическом синтезе деструктивные реакции используются при нефтепереработке – крекинг и пиролиз.

Изображение слайда
3

Слайд 3: Механизмы разрыва химической связи

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами, обратными механизмам ее образования: Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется  гомолитическим. В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются  свободными радикалами.

Изображение слайда
4

Слайд 4: Механизмы разрыва химической связи

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется  гетеролитическим. В результате образуются разноименно заряженные ионы -  катион  и  анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют  карбокатионом, а анион -  карбанионом.

Изображение слайда
5

Слайд 5

Изображение слайда
6

Слайд 6: Крекинг и пиролиз

Крекинг и пиролиз – это процессы разрушения связей C-C при высоких температурах. Считается, что граница между крекингом и пиролизом находится в районе 600 0 С. При температуре около 1000 0 С происходит разложение углеводородов на углерод и водород.

Изображение слайда
7

Слайд 7: Крекинг и пиролиз

Реакция протекает по радикально-цепному механизму: При высоких температурах и низких давлениях радикалы, больше метильного неустойчивы и распадаются по связи, расположенной через одну σ-связь от атома углерода, имеющего неспаренный электрон:

Изображение слайда
8

Слайд 8: Крекинг и пиролиз

В результате такого распада в дальнейших звеньях цепи участвуют радикалы либо водородный либо метильный :

Изображение слайда
9

Слайд 9: Декарбоксилирование

Декарбоксилирование – это реакция отщепления карбоксильной группы в виде CO 2 с образованием алкана (или другого углеводорода). Реакция протекает при нагревании в присутствии сильных оснований: CH 3 COONa +  NaOH  → CH 4  + Na 2 CO 3. Декарбоксилирование монокарбоновых насыщенных кислот протекает, как правило, в жестких условиях. Так можно сократить длину углеводородной цепи на один атом углерода (по одному с каждой карбоксильной группы).

Изображение слайда
10

Слайд 10: Декарбоксилирование

Подобно декарбоксилированию   солей карбоновых кислот происходит декарбоксилирование элементоорганических производных и сложных эфиров: Декарбоксилирование  сложных эфиров осуществляют также под действием оснований (алкоголятов, аминов и др.) в спиртовом (водном) растворе.

Изображение слайда
11

Слайд 11: Галоформная реакция

Галоформная реакция – это расщепление ацетильной группы под действием щелочного раствора (base) галогена( X 2 ) : В результате реакции от основной молекулы отщепляется один атом углерода и она превращается в молекулу карбоновой кислоты, а отщепившийся атом углерода превращается в тригалогенметан – галоформ.

Изображение слайда
12

Слайд 12: Механизм реакции

Изображение слайда
13

Слайд 13: Механизм галоформной реакции

В основной среде кетон претерпевает кето-енольную таутомерию (1-2). Катион галогена электрофильно атакует  енол (2-3).

Изображение слайда
14

Слайд 14: Механизм галоформной реакции

Когда α-положение полностью галогенировано (5), происходит нуклеофильное замещение  гидроксид-ионом(6)  с отщеплением группы тригалогенметид-иона   − CX 3 (7), затем происходит ряд перегруппировок.

Изображение слайда
15

Слайд 15: Реакции окисления

Реакции окисления, приводящие к разрыву связей С-С протекают в жестких условиях по радикальному механизму, поэтому необходимо оценивать образующиеся радикалы, т.к. в противном случае, при ужесточении условия молекула исходного вещества сгорит до углекислого газа и воды. Удобным сырьем для реакций окисления, которое даст на выходе предсказуемые продукты являются: непредельные углеводороды, так как разрыв происходит по кратной связи, ароматические производные, так как разрыв боковой цепи всегда идет в альфа-положение

Изображение слайда
16

Слайд 16: Реакции окисления кратных связей

Если проводить окисление алкенов в жестких условиях, то при окислении произойдет разрушение углеродной цепи по двойной связи: В результате образуется смесь органических кислот и кетонов (которые легко отделяются от раствора), либо двух карбоновых кислот (если полученные кислоты сильно отличаются по количеству атомов углерода, то их легко разделить).

Изображение слайда
17

Слайд 17: Реакции окисления ароматических соединений

Если у ароматического кольца имеется алкильный заместитель, то радикальные реакции пойдут через α -положение этого заместителя. Это связано с тем, что образующийся радикал стабилизируется ароматическим кольцом, такая стабилизация исключает другое направление реакций. Окисление производных бензола с боковой цепью всегда приводит к бензойной кислоте:

Изображение слайда
18

Слайд 18: Синтезы на основе ацетоуксусного эфира

Ацетоуксусный эфир содержит в альфа-положении подвижный атом водорода, при его отрыве образуется частица, стабилизированная мезомерным сопряжением с двух сторон – со стороны карбоксильной группы и со стороны карбонильной группы. Поэтому, этот атом водорода легко снимается натрием (1-2) и заменяется на любой удобный радикал (2-3):

Изображение слайда
19

Последний слайд презентации: Органический синтез: Синтезы на основе ацетоуксусного эфира

После ввода нужного радикала 3 появляется возможность избавиться от эфирной группы (добавление кислоты, или разбавленного раствора щелочи), что приводит к образованию кетона (3-4), либо от карбонильной (добавление концентрированной щелочи, 3-5). Ацетоуксусный эфир слаботоксичен, но оказывает сильное раздражающее действие на кожу, следует соблюдать осторожность при таких синтезах.

Изображение слайда