Презентация на тему: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
Цели лекции:
Пурин, строение, ароматичность
Пурин, строение, ароматичность
Пурин, строение, ароматичность
Пурин, строение, ароматичность
Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль
Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль
Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические
1/24
Средняя оценка: 4.6/5 (всего оценок: 45)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (1985 Кб)
1

Первый слайд презентации

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические соединения. Пурины. Пурин, строение, ароматичность. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные. Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль. Лектор: кандидат биологических наук, доцент Атавина Ольга Васильевна ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ КАФЕДРА ХИМИИ

Изображение слайда
2

Слайд 2: Цели лекции:

Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности конденсированных гетероциклов. Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление. Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Изображение слайда
3

Слайд 3: Пурин, строение, ароматичность

1. Пурин – конденсированное гетероциклическое соединение, образованное ядрами пиримидина и имидазола.

Изображение слайда
4

Слайд 4: Пурин, строение, ароматичность

Пурин является ароматическим соединением, образуя единое электронное облако из 10ее, что удовлетворяет правилу Хюккеля при n = 2. Пурин, строение, ароматичность

Изображение слайда
5

Слайд 5: Пурин, строение, ароматичность

Пурин (т. пл. 216 °С) устойчив к действию окислителей, хорошо растворим в воде, амфотерен, образует соли не только с сильными кислотами, но (благодаря наличию NH -группы) и со щелочными металлами. Наиболее основным центром в молекуле пурина является атом N-1, в производных пурина в зависимости от природы и положения может быть и пиридиновый атом азота имидазольного ядра (рКа ВН+ =2,4). По кислотным свойствам несколько превышает фенол (рКа=8,9).

Изображение слайда
6

Слайд 6: Пурин, строение, ароматичность

С электрофильными реагентами практически не взаимодействует, так как в целом является π -недостаточной системой. Напротив, реакции с нуклеофильными реагентами протекают легко. Наибольшее значение имеют реакции замещения в галогенопроизводных пурина, особенно в 2,6,8-трихлоропурине.

Изображение слайда
7

Слайд 7: Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

2. К гидроксипуринам относятся: а) 6-Гидроксипурин (гипоксантин)

Изображение слайда
8

Слайд 8: Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

б) 2,6-дигидроксипурин (ксантин)

Изображение слайда
9

Слайд 9

К метилированным ксантинам-алкалоидам относятся : кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофилин (1,3-диметилксантин) и теобромин (3,7-диметилксантин), природными источниками которых служат листья чая, зерна кофе, бобы какао.

Изображение слайда
10

Слайд 10

Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

Изображение слайда
11

Слайд 11: Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

в) мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин) Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме, выделяется с мочой в количестве 0,5-1г в сутки.

Изображение слайда
12

Слайд 12: Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

Мочевая кислота плохо растворима в воде, но легко в щелочах (с одним или двумя эквивалентами щелочи), образуя соли- ураты : При некоторых нарушениях в организме они откладываются в суставах, например при подагре, а также в виде почечных камней.

Изображение слайда
13

Слайд 13

Изображение слайда
14

Слайд 14: Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

В результате нагревания мочевой кислоты с азотной кислотой с последующим добавлением аммиака к охлажденной реакционной смеси появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Это используется для качественного обнаружения соединений, содержащих пуриновое ядро (мурексидная реакция). мурексид

Изображение слайда
15

Слайд 15: Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль

3. К наиболее важным аминопуринам относятся : а) аденин (6-аминопурин) В водных растворах 7Н-таутомер преобладает в 2,5 раза, видимо, за счет водородной связи между атомом водорода NH -группы и атомом азота аминогруппы.

Изображение слайда
16

Слайд 16: Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль

При действии азотистой кислоты HNO 2 на аденин происходит его дезаминирование с образованием гипоксантина:

Изображение слайда
17

Слайд 17: Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль

Аденин является компонентом нуклеиновых кислот, а также входит в состав нуклеозидполифосфатов и никотинамидных коферментов. АТФ (аденозин-5 ’ - трифосфат )

Изображение слайда
18

Слайд 18

Изображение слайда
19

Слайд 19

Никотинамидадениндинуклеотид (НАД + ) НАД + НАДН Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль

Изображение слайда
20

Слайд 20: Аминопурины ( аденин, гуанин), биологическая роль

б) гуанин ( 2-амино-6-гидроксипурин ) Гуанин входит в состав нуклеотидов.

Изображение слайда
21

Слайд 21

При действии азотистой кислоты на гуанин в результате реакции дезаминирования образуется ксантин: Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль

Изображение слайда
22

Слайд 22

Синтез производных пурина

Изображение слайда
23

Слайд 23

Синтез производных пурина

Изображение слайда
24

Последний слайд презентации: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические

Спасибо за Ваше внимание!

Изображение слайда