Презентация на тему: 3. Органическая химия

3. Органическая химия
Немного из истории органической химии
Общие свойства органических веществ
Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова
Последовательность соединения атомов называют химическим строением.
Виды химических формул используемых в органической химии
Виды химических формул используемых в органической химии
Найдите одинаковые углеродные структуры
3. Органическая химия
Сколько веществ изображено на рисунке?
Классификация органических соединений
В основе любой органической молекулы лежит углеродная цепь.
Вид углеродной цепи – важная характеристика для классификации органического вещества
Органические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические, в зависимости от характера связей в углеродной цепи.
3. Органическая химия
Углеводороды и их производные
Функциональные группы и заместители
3. Органическая химия
Если функциональная группа одна, то она считается старшей и определяет класс, к которому относится органическое соединение. Если групп несколько, то надо
Принадлежность веществ к определенному классу органических соединений и важнейшие свойства этих соединений зависят прежде всего от характера углеродного
3. Органическая химия
Углеводороды делят на несколько гомологических рядов:
Найдите гомологи в каждом ряду
Особенности строения органических соединений
sp 3 – гибридизация
sp 2 -гибридизация
sp – гибридизация
Характеристика ковалентной связи
Систематическая заместительной номенклатурой ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии).
В основе названий не только всех углеводородов, но и всех органических веществ лежат названия предельных углеводородов, т.е. поэтому названия алканов надо
Обозначения заместителей в названиях органических соединений
Правила номенклатуры:
Правила номенклатуры:
Составление названия органического соединения по структурной формуле
Составление формул органических соединений по названиям 2-метил-3-хлорбутен-1
Назвать соединение и определить к какому классу и гомологическому ряду оно относится. Составьте для первого соединения составьте формулу гомолога. Для второго
Проверьте себя
Химические реакции в органической химии.
3. Органическая химия
3. Органическая химия
Особенности ОВР в органике
ув (0 )↔спирт(+ 1 )↔альдегид(+ 2 )↔кислота(+ 3)↔ СО2(+ 4)
3. Органическая химия
1/43
Средняя оценка: 4.9/5 (всего оценок: 6)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (6705 Кб)
1

Первый слайд презентации: 3. Органическая химия

3.1.Тема: « Теория строения органических соединений. Классификация и номенклатура»

Изображение слайда
2

Слайд 2: Немного из истории органической химии

Первый учебник органической химии. Берцелиус, 1827, Виталисты. Учение о «жизненной силе». Первые органические синтезы. Велер, 1824, синтез щавелевой кислоты и мочевины. Кольбе,1845, уксусная кислота. Бертло,1845, жир. Бутлеров,1861, сахаристое вещество. Создания теории строения органических соединений. Существенный вклад в нее внесли немецкий ученый Ф.А.Кекуле и шотландец А.С.Купер. Но решающий вклад несомненно принадлежит русскому химику А.М.Бутлерову.

Изображение слайда
3

Слайд 3: Общие свойства органических веществ

- Состав : ограниченный качественный состав ( С,Н, О, N,С l,P,S ) и неограниченный количественный состав; - Строение : тип химической связи ( ковалентная); кристаллическое строение (молекулярное); - Физические свойства : температуры кипения и плавления, растворимость; - Химические свойства : отношение к нагреванию в присутствии кислорода (окисление) и без него (термическое разложение); - Особенности протекания и форма записи органических реакций: медленно, в нескольких направлениях, промежуточные продукты.

Изображение слайда
4

Слайд 4: Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова

1). Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. 2 ). Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле. Порядок соединения атомов называют химическим строением вещества. 3). Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга 4). Изучая химические свойства, можно установить строение вещества. Зная строение – можно прогнозировать свойства, способы получения и применение.

Изображение слайда
5

Слайд 5: Последовательность соединения атомов называют химическим строением

Ковалентные связи обычно образуются за счет образования общих электронных пар при спаривании электронов. Валентность зависит от числа неспаренных электронов в атоме элемента. С- IV, H – I, O -II, N – III, S – II, Cl – I.

Изображение слайда
6

Слайд 6: Виды химических формул используемых в органической химии

Молекулярная формула – условное изображение состава вещества. С 5 Н 12 Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле (т.е. химическое строение вещества). Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое строение и разные свойства называют структурными изомерами.

Изображение слайда
7

Слайд 7: Виды химических формул используемых в органической химии

В сокращенной структурной формуле опускаются черточки одинарных связей, а атомы, связанные с тем или иным атомом углерода, пишутся рядом с ним. (иногда в скобках). Еще более сокращенными являются скелетные формулы. Но они используются реже. Структурная формула (в любом виде) отражает только химическое строение вещества. Понятие строение вещества более широкое, оно включает в себя понятие типа связи, полярности связи, прочности, жесткости, направленности и т.д.

Изображение слайда
8

Слайд 8: Найдите одинаковые углеродные структуры

Изображение слайда
9

Слайд 9

Изображение слайда
10

Слайд 10: Сколько веществ изображено на рисунке?

Изображение слайда
11

Слайд 11: Классификация органических соединений

Все органические вещества делят по составу на углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие и т.д. органические вещества. В ыделяют в отдельную группу природные органические вещества (жиры, углеводы, белки и т.д.), а также ВМС (полимеры). Мы начнем изучение органической химии с простейших органических веществ – углеводородов. Углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода.

Изображение слайда
12

Слайд 12: В основе любой органической молекулы лежит углеродная цепь

Углеродная цепь – это связанные между собой атомы углерода. Эту цепь иногда называют углеродным скелетом. В цепи различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Первичным называется атом углерода, который связан в цепи с другими углеродами только одной связью. Вторичным? Третичным? Четвертичный? Цепь может быть линейной и разветвленной. В линейной цепи есть только первичные и вторичные атомы. В разветвленной цепи есть хотя бы один третичный или четвертичный атом углерода.

Изображение слайда
13

Слайд 13: Вид углеродной цепи – важная характеристика для классификации органического вещества

Органические соединения называют циклическими, если в основе молекулы лежит замкнутая цепь (циклической) и алифатическим (ациклическим), если углеродная цепь незамкнута. Алифатические и циклические соединения могут иметь и разветвленные и неразветвленные цепи. Циклические соединения могут быть карбоциклические и гетероциклические.

Изображение слайда
14

Слайд 14: Органические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические, в зависимости от характера связей в углеродной цепи

Если атомы углерода в основной углеродной цепи связаны одинарными связями, то соединение относится к предельным. Непредельные соединения содержат в основной углеродной цепи хотя бы одну двойную или тройную связь. К ароматическим соединениям относятся вещества, в молекуле которых содержится особая группа из шести атомов углерода, которую принято называть ароматическим кольцом.

Изображение слайда
15

Слайд 15

Изображение слайда
16

Слайд 16: Углеводороды и их производные

Углеводороды - это соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Молекулы всех остальных органических соединений формально можно представить себе, как молекулу предельного углеводорода, в которой один или несколько атомов водорода заместили на другой атом или группу атомов (соблюдая валентность). Органические соединения, содержащие кроме углерода и водорода другие атомы или группы атомов, называют производными (т.е. произведенными от) углеводородов.

Изображение слайда
17

Слайд 17: Функциональные группы и заместители

К органическим соединениям относятся углеводороды и их производные. Группы атомов, которые ввели в молекулу вместо атомов водорода называются заместителями. Атомы или группы атомов которые определяют принадлежность вещества к определенному классу органических соединений и его характерные свойства называются функциональными группами.

Изображение слайда
18

Слайд 18

Классификация органических соединений по характеру функциональной группы Важнейшие заместители Название группы классы соединений -COOH карбоксильная (кислотная) группа Карбоновые кислоты − C=O │ карбонильная группа ( оксогруппа ) Альдегиды (если группа находится у первичного атома углерода) Кетоны (если группа находится у вторичного атома углерода) -OH гидроксильная группа ( гидроксогруппа ) Спирты (если группа связана с алифатическим радикалом) Фенолы (если группа связана с углеродом бензольного кольца) -NH 2 аминогруппа Амины F-, Cl-, Br-, I- галоген (фтор, хлор, бром, йод) Галогенопроизводные -NО 2 нитрогруппа Нитропроизводные

Изображение слайда
19

Слайд 19: Если функциональная группа одна, то она считается старшей и определяет класс, к которому относится органическое соединение. Если групп несколько, то надо вспомнить, какая из них старшая, она и будет определять принадлежность вещества к какому-то классу органических соединений. Галогены и нитрогруппа не образуют отдельных классов, соединения в которые входят такие заместители считаются производными углеводородов, спиртов или кислот…

Изображение слайда
20

Слайд 20: Принадлежность веществ к определенному классу органических соединений и важнейшие свойства этих соединений зависят прежде всего от характера углеродного скелета и наличия функциональных групп

Изображение слайда
21

Слайд 21

Гомологами называются соединения, которые похожи п о строению и свойствам и отличаются по составу на одну или несколько групп СН 2 Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд. Группа СН 2 называется гомологической разностью

Изображение слайда
22

Слайд 22: Углеводороды делят на несколько гомологических рядов:

алканы (предельные углеводороды, между атомами только одинарные связи, общая формула С n H 2 n +2 ) алкены (непредельные углеводороды, в углеродной цепи есть одна двойная связь, общая формула C n H 2 n ) алкины (непредельные углеводороды, в углеродной цепи есть одна тройная связь, общая формула C n H 2 n -2 ) алкадиены (непредельные углеводороды, в углеродной цепи есть две двойные связи, общая формула C n H 2 n -2 ) аренов (ароматические углеводороды, в углеродной цепи есть ароматическая связь, общая формула ( C n H 2 n -6 ) Аналогично делят на гомологические ряды спирты, кислоты и другие производные.

Изображение слайда
23

Слайд 23: Найдите гомологи в каждом ряду

а б в г 1 2 3 4

Изображение слайда
24

Слайд 24: Особенности строения органических соединений

При образовании соединения атом углерода переходит в «возбужденное состояние» и один из двух s - электронов переходит на свободную р-орбиталь. Таким образом атом получает четыре неспаренных электрона и может образовать четыре ковалентные связи. Гибридизация электронных орбиталей – это выравнивание их по размерам и форме, а значит и по энергии. В зависимости от числа орбиталей, принимающих участие в гибридизации различают три вида: sp 3, sp 2 и sp -гибридизацию.

Изображение слайда
25

Слайд 25: sp 3 – гибридизация

Изображение слайда
26

Слайд 26: sp 2 -гибридизация

Изображение слайда
27

Слайд 27: sp – гибридизация

Изображение слайда
28

Слайд 28: Характеристика ковалентной связи

Полярность Кратность Длина Энергия (прочность) Валентный угол Определите полярность связи между атомами… Определите вид гибридизации в котором находится атом углерода… Определите угол между связями… Какая из связей более короткая? Какая из связей более прочная?

Изображение слайда
29

Слайд 29: Систематическая заместительной номенклатурой ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии)

Изображение слайда
30

Слайд 30: В основе названий не только всех углеводородов, но и всех органических веществ лежат названия предельных углеводородов, т.е. поэтому названия алканов надо выучить. Все органические соединения международной заместительной номенклатуре рассматриваются как производные предельных углеводородов, в молекулах которых часть водородных атомов заменена на функциональные группы, углеводородные радикалы или кратные связи

формула СН 4 С 2 Н 6 С 3 Н 8 С 4 Н 10 С 5 Н 12 С 6 Н 14 С 7 Н 16 С 8 Н 18 С 9 Н 20 С 10 Н 22 название метан этан пропан бутан пентан гексан гептан октан нонан декан .

Изображение слайда
31

Слайд 31: Обозначения заместителей в названиях органических соединений

заместитель префикс суффикс -СООН (С, который входит в состав группы считается первым атомом главной углеродной цепи) - -овая кислота = C = O (группа находится у первичного атома С) оксо- -аль = C = O (группа находится у вторичного атома С) оксо- -он - OH гидрокси- -ол - NH 2 ( = NH, = N - ) амино- -амин - NO 2 нитро- - -F,-Cl, -Br, -I фтор-, хлор-, бром-, иод- - СН 3 -, С 2 Н 5 - … Метил-, этил- … -

Изображение слайда
32

Слайд 32: Правила номенклатуры:

1) В молекуле выбирают главную углеродную цепь. Название предельного углеводорода, соответствующее этой цепи и будет корнем (основой) названия. Цепь должна быть самой длинной и содержать максимальное число заместителей и кратных связей. Если в молекуле есть цикл –то главная цепь циклическая. 2) Атомы углерода нумеруются в главной цепи так, чтобы атом, к которому присоединена главная функциональная группа (кратная связь, заместитель, углеводородный радикал) получил наименьший номер. Цифра (или буква), указывающая положение атома или группы атомов в молекуле называется локантом (или адресом), она указывается перед префиксом и после суффикса, которыми обозначен этот заместитель.

Изображение слайда
33

Слайд 33: Правила номенклатуры:

3) В суффиксе указывается главная функциональная группа. Для этого к корню добавляют соответствующий суффикс и после него цифрой указывают номер атома углерода, к которому он присоединен). Если в цепи есть кратная связь, она тоже указывается в суффиксе. Если есть двойная связь, то суффикс –ан в названии предельного углеводорода заменяют на – ен ; если есть тройная связь, то заменяют на –ин. Двойная связь считается старше тройной. Кратная связь образуется между двумя атомами, но названии указывается меньший номер. Если есть несколько одинаковых кратных связей или функциональных групп, то пользуются множительными приставками: ди -, три-, тетра-… 4 ) В приставке указываются младшие функциональные группы, галогены, нитрогруппа и углеводородные радикалы. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то используют приставки ди -, три-, тетра-… Если заместители разные - их перечисляют в алфавитном порядке. Перед приставкой цифрой указывают положение заместителя (номер атома углерода, к которому он присоединен).

Изображение слайда
34

Слайд 34: Составление названия органического соединения по структурной формуле

Определяем начальную структуру. Например, в этой формуле в главной цепи находятся пять углеродов, это алифатический углеводород. Значит основа (корень названия) будет пентан. Кратных связей нет, значит в основе остается суффикс –ан. Заместителями являются группа –СН 3 и –ОН. –СН 3 это углеродный радикал, называется метил. Углеродные радикалы всегда указываются в префиксе. Группа –ОН одна, значит, она главная и будет указываться добавлением суффикса – ол (см. табл.). Нумерация атомов углерода в цепи будет идти так, чтобы главная функциональная группа получила меньший номер (суффикс важнее префикса!). Цифры, которые показывают у какого атома углерода находится заместитель пишутся перед префиксом и после суффикса. Между цифрами и словами пишут дефис (маленькую черточку). Получается 4-метилпентанол-2.

Изображение слайда
35

Слайд 35: Составление формул органических соединений по названиям 2-метил-3-хлорбутен-1

Выделяем в названии основу (корень): бутен. Это слово - производное от названия предельного углеводорода бутан, в формуле которого четыре атома углерода. Рисуем цепочку из четырех атомов углерода, соединенных одинарной связью: С-С-С-С В слове бутен был суффикс ен, это значит между атомами углерода есть одна двойная связь. После суффикса стоит цифра 1, значит связь находится между первым и вторым углеродом. Нумеруем атомы углерода и ставим двойную связь: С=С-С-С В названии есть два префикса 2-метил-3-хлор. Около второго атома дописываем группу –СН 3 (2-метил). Возле третьего атома дописываем Cl - (3-хлор). Посчитаем, сколько свободных валентностей осталось у каждого атома углерода и дописываем соответствующее число атомов водорода около атомов углерода.

Изображение слайда
36

Слайд 36: Назвать соединение и определить к какому классу и гомологическому ряду оно относится. Составьте для первого соединения составьте формулу гомолога. Для второго соединения – формулу изомера

Изображение слайда
37

Слайд 37: Проверьте себя

Изображение слайда
38

Слайд 38: Химические реакции в органической химии

Б ольшинство реакций в органике можно отнести к одному из четырех типов: присоединения (2 →1, А), отщепления (1 → 2, Е) и замещения ( 2 →2, S) и изомеризации (1 →1). S (субстрат) R (реагент) Реагенты: H 2 Cl 2 HCl H 2 O O 2 … гидрирование-дегидрирование г идратация-дегидратация галогенирование- дегалогенирование гидрогалогенирование- дегидрогалогенирование Для всех этих типов можно выделить определенный алгоритм написания уравнений реакций.

Изображение слайда
39

Слайд 39

Изображение слайда
40

Слайд 40

Инертность химических связей в органических соединениях обусловливает большую роль электронной природы реагента в химических реакциях.

Изображение слайда
41

Слайд 41: Особенности ОВР в органике

С 6 Н 12 О 6 + О2 → СО 2 + Н 2 О Степень окисления атома углерода в органических соединениях в классическом смысле – величина очень условная и никак не связана с реальным распределением электронной плотности в молекуле. Поэтому в органике часто пользуются понятием «степень окисленности». Под степенью окисленности чаще всего понимают число связей атома углерода с атомами кислорода. В процессе окисления в молекуле увеличивается число связей с кислородом, а в процессе восстановления – уменьшается.

Изображение слайда
42

Слайд 42: ув (0 )↔спирт(+ 1 )↔альдегид(+ 2 )↔кислота(+ 3)↔ СО2(+ 4)

1 ) Углеводород СН3-СН3. Это неокисленная форма органического соединения. Все атомы углерода имеют связи только с атомами водорода или углерода, степень окисленности углерода считают равной 0. 2) Спирт CH3-CH2-OH. Один из атомов углерода имеет одну связь с кислородом, его степень окисленности считают равной +1. 3) В альдегидах и кетонах один из атомов углерода имеет две связи с кислородом, его степень окисленности считают равной +2. 4) В карбоновых кислотах один из атомов углерода имеет три связи с кислородом, его степень окисленности считают равной +3. 5) Максимально возможная степень окисленности +4 появляется в молекуле СО2, т.к. здесь углерод все возможные для него четыре связи тратит на связь с кислородом. Восстановителем в органике практически всегда является Н 0, его условно обозначают [ H ]. А окислителем могут быть и О 0 и марганцовка и ионы металлов. Условно окислитель обозначают [О].

Изображение слайда
43

Последний слайд презентации: 3. Органическая химия

Изображение слайда