Презентация на тему: Липиды

Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Некоторые физиологически важные насыщенные жирные кислоты
Некоторые физиологически важные ненасыщенные жирные кислоты
Некоторые физиологически важные ненасыщенные жирные кислоты
Некоторые физиологически важные ненасыщенные жирные кислоты
Общие свойства жирных кислот
Стеариновая Олеиновая Элаидиновая кислота кислота кислота
Некоторые свойства ненасыщенных высших жирных кислот (С18)
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Ацилглицерины, или нейтральные липиды, —сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина (глицериды). Могут образоваться: моноглицерины,
Липиды
Воска – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 16 до 22. Их общие формулы можно
Липиды
Фосфолипиды - сложные эфиры многоатомных спиртов (глицерина или сфингозина) с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой
Глицерофосфолипиды - производные фосфатидной кислоты. В их составе: глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и еще одна группировка - R 3, присоединенная
Липиды
Группы (подклассы) глицерофосфолипидов:
Липиды
Фосфатидилхолин (лецитин)
Фосфатидилсерин
Фосфатидилинозит
Фосфатидилглицерин
Кардиолипин
Липиды
Фосфатидальхолин ( плазмалоген )
Сфингомиелин
Липиды
Липиды
Гликолипиды ( гликосфинголипиды ) - производные церамидов, спиртовая группа которых гликозилирована остатками одного или нескольких углеводов ( церамид –
Структура галактозилцерамида
Структура ганглиозидов
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Витамин А и его производные
Витамины Е и К
Кофермент Q и пластохинон
Стероиды - производные циклопентанпергидрофенантрена
Холестерин
Липиды
Производные арахидоновой кислоты эйкозаноиды
Липиды
Витамин Д 3 (холекальциферол)
Липиды
Липиды
Липиды
К онстанты, или жировые числа:
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
Липиды
1/79
Средняя оценка: 4.9/5 (всего оценок: 1)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (10000 Кб)
1

Первый слайд презентации: Липиды

Классификация Строение Функции Некоторые химические свойства

Изображение слайда
2

Слайд 2

Липиды (от греч. lipos – жир) – обширная группа жиров и жироподобных веществ, которые содержатся во всех живых клетках. Большинство их неполярны и, следовательно, гидрофобны. Они практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (углеводороды, хлороформ, эфир и др.). В некоторых клетках липидов очень мало, всего несколько процентов, а вот в клетках подкожной жировой клетчатки млекопитающих их содержание достигает 90%. По химическому строению липиды весьма разнообразны. Характеристика липидов

Изображение слайда
3

Слайд 3

1. Простые липиды – жиры и воска. Жиры – наиболее простые и широко распространенные липиды. Их молекулы образуются в результате присоединения трех остатков высокомолекулярных жирных кислот к одной молекуле трехатомного спирта глицерина. Среди соединений этой группы различают жиры, остающиеся твердыми при температуре 20 °С, и масла, которые в этих условиях становятся жидкими. Масла более типичны для растений, но могут встречаться и у животных. Жирные кислоты представляет собой карбоксильную группу и углеводородный хвост, отличающийся у разных жирных кислот количеством группировок –СН 2. «Хвост» неполярен, поэтому гидрофобен. Большая часть жирных кислот содержит в "хвосте" четное число атомов углерода, от 14 до 22.

Изображение слайда
4

Слайд 4

Кроме того, углеводородный хвост может содержать различное количество двойных связей. По наличию или отсутствию двойных связей в углеводородном хвосте различают: насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные жирные кислоты, имеющие двойные связи между атомами углерода (-СН=СН-).

Изображение слайда
5

Слайд 5

2. Сложные липиды – фосфолипиды, гликолипиды и липопротеины. Фосфолипиды по своей структуре сходны с жирами, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты. Фосфолипиды являются составным компонентом клеточных мембран. Липиды могут образовывать сложные соединения с веществами других классов, например с белками – липопротеиды и с углеводами – гликолипиды.

Изображение слайда
6

Слайд 6

3. Стероиды – это липиды, не содержащие жирных кислот и имеющие особую структуру. К стероидам относятся гормоны, в частности кортизон, вырабатываемый корой надпочечников, различные половые гормоны, витамины A, D, Е, К и ростовые вещества растений. Стероид холестерин – важный компонент клеточных мембран.

Изображение слайда
7

Слайд 7

Жиры являются основным запасающим веществом у животных, а также у некоторых растений. Они могут использоваться также в качестве источника воды (при окислении 1 кг жира образуется 1 кг 100 г воды). Это особенно ценно для пустынных животных, обитающих в условиях дефицита воды. Помимо воды, находящейся в пище, они используют метаболическую воду. 2. Характеристика липидов

Изображение слайда
8

Слайд 8

Одна из основных функций – энергетическая. При полном окислении 1 г жира выделяется 38,9 кДж энергии. То есть жиры дают более чем в 2 раза больше энергии по сравнению с углеводами. У позвоночных животных примерно половина энергии, потребляемой клетками в состоянии покоя, образуется за счет окисления жиров. 2. Характеристика липидов

Изображение слайда
9

Слайд 9

Благодаря низкой теплопроводности липиды выполняют защитную функцию, т. е. служат для теплоизоляции организмов. Например, у многих позвоночных животных хорошо выражен подкожный жировой слой, что позволяет им жить в условиях холодного климата, а у китообразных он играет еще и другую роль – способствует плавучести. Восковой налет на различных частях растений препятствует излишнему испарению воды, у животных он играет роль водоотталкивающего покрытия. 2. Характеристика липидов

Изображение слайда
10

Слайд 10

Липиды выполняют и строительную функцию, так как нерастворимость в воде делает их важнейшими компонентами клеточных мембран (фосфолипиды, липопротеины, гликолипиды, холестерин). Многие производные липидов (например, гормоны коры надпочечников, половых желез, витамины A, D, Е, К) участвуют в обменных процессах, происходящих в организме. Следовательно, этим веществам присуща и регуляторная функция. 2. Характеристика липидов

Изображение слайда
11

Слайд 11

Наиболее распространенной является классификация липидов по их отношению к кислотному (или щелочному) гидролизу. Щелочной гидролиз по сложноэфирной связи также называют омылением, поэтому липиды, которые подвергаются гидролизу, называют омыляемыми, а которые не подвергаются  неомыляемыми. Большинство липидов являются омыляемыми, к неомыляемым относится небольшая, но многообразная группа липидов (терпены, стероиды).

Изображение слайда
12

Слайд 12

ЛИПИДЫ ПРОСТЫЕ СЛОЖНЫЕ Ацил- глицерины Воска Фосфо- липиды Глико- липиды Стероиды Глицеро- фосфо- липиды Сфинго- фосфо- липиды Глико- сфинго- липиды Классификация липидов

Изображение слайда
13

Слайд 13: Некоторые физиологически важные насыщенные жирные кислоты

Число атомов С Тривиальное название Систематическое название Химическая формула соединения 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 Капроновая Каприловая Каприновая Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая Бегеновая Лигноцериновая Гексановая Октановая Декановая Додекановая Тетрадекановая Гексадекановая Октадекановая Эйкозановая Докозановая Тетракозановая СН 3 —(СН 2 ) 4 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 6 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 8 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 10 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 12 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 14 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 16 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 18 —СООН СН 3 —( СН 2 ) 20 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 22 —СООН

Изображение слайда
14

Слайд 14: Некоторые физиологически важные ненасыщенные жирные кислоты

Число атомов С Тривиальное название Систематическое название, включая местонахождение двойных связей Химическая формула соединения Моноеновые кислоты 16 18 22 Пальмитиновая Олеиновая Эруковая 9-гексадеценовая 9-октадеценовая 13-докозеновая СН 3 —(СН 2 ) 5 —СН= =СН—(СН 2 ) 7 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 7 —СН= =СН—(СН 2 ) 7 —СООН СН 3 —(СН 2 ) 7 —СН= =СН—(СН 2 ) 11 —СООН

Изображение слайда
15

Слайд 15: Некоторые физиологически важные ненасыщенные жирные кислоты

Число ато - мов С Тривиаль- ное название Систематическое название, включая местонахождение двойных связей Химическая формула соединения Диеновые кислоты 18 Линолевая 9,12-октадекадиеновая СН 3 —(СН 2 ) 4 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—(СН 2 ) 7 —СООН Триеновые кислоты 18 Линоленовая 9,12,15-октадекатриеновая СН 3 —СН 2 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—(СН 2 ) 7 —СООН

Изображение слайда
16

Слайд 16: Некоторые физиологически важные ненасыщенные жирные кислоты

Число ато - мов С Тривиаль- ное название Систематическое название, включая местонахождение двойных связей Химическая формула соединения Тетраеновые кислоты 20 Арахидоновая 5, 8, 11, 14-эйкозатетраеновая СН 3 —(СН 2 ) 4 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—(СН 2 ) 3 —СООН Пентаеновые кислоты 22 Клупанодоно- вая 7,10,13,16,19-докозапентаеновая СН 3 —СН 2 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—СН 2 —СН= =СН—(СН 2 ) 5 —СООН

Изображение слайда
17

Слайд 17: Общие свойства жирных кислот

Жирные кислоты — это монокарбоновые кислоты (от 12 до 24 атомов углерода). О бщая формула СН 3 (СН 2 ) n СООН. Жирные кислоты содержат четное число атомов углерода В липидах содержатся как насыщенные, так и ненасыщенные кислоты. Двойные связи в ненасыщенных кислотах всегда разделены одной метиленовой группой (—СН=СН—СН 2 —СН=СН—). Их общая формула СН 3 (СН 2 ) m (СН=СНСН 2 ) n (СН 2 ) k СООН Природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию, транс-конфигурация встречается редко.

Изображение слайда
18

Слайд 18: Стеариновая Олеиновая Элаидиновая кислота кислота кислота

Изображение слайда
19

Слайд 19: Некоторые свойства ненасыщенных высших жирных кислот (С18)

Изображение слайда
20

Слайд 20

Конформация мицелл жирных кислот

Изображение слайда
21

Слайд 21

Фазы липидного бислоя

Изображение слайда
22

Слайд 22

Изображение слайда
23

Слайд 23

Изображение слайда
24

Слайд 24

П оверхностно-активные вещества

Изображение слайда
25

Слайд 25

Действие детергентов на мембраны

Изображение слайда
26

Слайд 26: Ацилглицерины, или нейтральные липиды, —сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина (глицериды). Могут образоваться: моноглицерины, диглицерины и триглицерины

Изображение слайда
27

Слайд 27

Триглицерин

Изображение слайда
28

Слайд 28: Воска – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 16 до 22. Их общие формулы можно представить так:

Изображение слайда
29

Слайд 29

Пчелиный воск мирициловый эфир пальмитиновой кислоты Спермацет цетиловый эфир пальмитиновой кислоты Ланолин (шерстный жир) получают при промывке шерсти овец Спермацет выделяют из спермацетового жира, содержащегося в полостях черепной коробки кашалотов.

Изображение слайда
30

Слайд 30: Фосфолипиды - сложные эфиры многоатомных спиртов (глицерина или сфингозина) с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой

Изображение слайда
31

Слайд 31: Глицерофосфолипиды - производные фосфатидной кислоты. В их составе: глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и еще одна группировка - R 3, присоединенная фосфодиэфирной связью к фосфотидной кислоте

Фосфатидная кислота Глицерофосфолипид

Изображение слайда
32

Слайд 32

Фосфатидная кислота

Изображение слайда
33

Слайд 33: Группы (подклассы) глицерофосфолипидов:

фосфатидил этаноламин (кефалин) фосфатидил холин (лецитин) фосфатидил серин Фосфатидил инозит фосфатидил глицерин кардиолипин плазмалогены

Изображение слайда
34

Слайд 34

Фосфатидилэтаноламин

Изображение слайда
35

Слайд 35: Фосфатидилхолин (лецитин)

Изображение слайда
36

Слайд 36: Фосфатидилсерин

Изображение слайда
37

Слайд 37: Фосфатидилинозит

Изображение слайда
38

Слайд 38: Фосфатидилглицерин

Изображение слайда
39

Слайд 39: Кардиолипин

Изображение слайда
40

Слайд 40

Изображение слайда
41

Слайд 41: Фосфатидальхолин ( плазмалоген )

Основные подклассы плазмалогенов: фосфатидальхолины фосфатидальэтаноламины фосфатидальсерины Фосфатидальхолин ( плазмалоген )

Изображение слайда
42

Слайд 42: Сфингомиелин

Состав сфингомиелина: жирная кислота; дигидроксиаминоспирт сфингозин; азотистое основание (чаще это холин); фосфорная кислота.

Изображение слайда
43

Слайд 43

Сфингозин – аминоспирт, содержащий 18 атомов С Жирная кислота Х – Н, фосфохолин или сахара Сфингомиелин

Изображение слайда
44

Слайд 44

Изображение слайда
45

Слайд 45: Гликолипиды ( гликосфинголипиды ) - производные церамидов, спиртовая группа которых гликозилирована остатками одного или нескольких углеводов ( церамид – соединение, которое образуется при ацилировании Н 2 N -группы сфингозина жирной кислотой)

Изображение слайда
46

Слайд 46: Структура галактозилцерамида

Изображение слайда
47

Слайд 47: Структура ганглиозидов

Изображение слайда
48

Слайд 48

Неомыляемые липиды К неомыляемым относят липиды, которые при гидролизе не образуют карбоновых кислот или их солей. Неомыляемая липидная фракция содержит вещества двух основных типов: стероиды и терпены. Первые преобладают в липидах животного происхождения, вторые  в липидах растений. Например, терпенами богаты эфирные масла растений: герани, розы, лаванды и др., а также смола хвойных деревьев.

Изображение слайда
49

Слайд 49

Терпены Под этим названием объединяют углеводороды, углеродный скелет которых построен из двух и более звеньев изопрена (2-метилбутадиена-1,3): Основу многих терпенов составляет сквален C 30 H 50 :

Изображение слайда
50

Слайд 50

Примерами замещенных ациклических терпенов являются спирт гераниол : и продукт его мягкого окисления гераниаль :

Изображение слайда
51

Слайд 51

Большинство циклических терпенов являются моно- и бициклическими. Наиболее распространенными из них являются:

Изображение слайда
52

Слайд 52: Витамин А и его производные

Нервное возбуждение Окисление альдегида Ретиноевая кислота Гормональный сигнал Витамин А (ретинол) 11-цис-ретиналь (зрительный пигмент) -к аротин Транс- ретиналь свет Точка распада

Изображение слайда
53

Слайд 53: Витамины Е и К

- СН-СН 3 -СН 3 СН 3 Витамин Е (антиоксидант) Витамин К (филлохинон)- фактор свертывания крови Варфарин (антикоагулянт)

Изображение слайда
54

Слайд 54: Кофермент Q и пластохинон

Убихинон – переносчик электронов в митохондриях Пластохинон – переносчик электронов в хлоропластах

Изображение слайда
55

Слайд 55: Стероиды - производные циклопентанпергидрофенантрена

Циклопентанпергидрофенантрен (стерановое ядро)

Изображение слайда
56

Слайд 56: Холестерин

Изображение слайда
57

Слайд 57

Изображение слайда
58

Слайд 58: Производные арахидоновой кислоты эйкозаноиды

Группа 1 Группа 2 Группа 3

Изображение слайда
59

Слайд 59

Стероидные гормоны Половые гормоны Синтетические противовоспалительные стероиды Гормоны коры надпочечников

Изображение слайда
60

Слайд 60: Витамин Д 3 (холекальциферол)

Изображение слайда
61

Слайд 61

Выделение и определение липидов

Изображение слайда
62

Слайд 62

Химические свойства липидов и их компонентов Химические свойства липидов и их структурных компонентов достаточно разнообразны. Наиболее важными являются реакции гидролиза, присоединения и окисления.

Изображение слайда
63

Слайд 63

Реакции гидролиза В результате гидролиза восков образуются карбоновые кислоты (кислотный гидролиз) или их соли (щелочной гидролиз) и высшие спирты: Триацилглицерины гидролизуются с образованием глицерина:

Изображение слайда
64

Слайд 64: К онстанты, или жировые числа:

Кислотное число — это масса гидроксида калия (мг), необходимая для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Число омыления — это масса гидроксида калия (мг), необходимая для гидролиза нейтральных липидов (омыления) и нейтрализации всех жирных кислот (в том числе свободных), содержащихся в 1 г жира. Йодное число — это масса йода (г), связываемая 100 г жира. Йодное число характеризует степень ненасыщенности данного жира (т.к. связывание йода происходит по месту двойных связей ненасыщенных кислот).

Изображение слайда
65

Слайд 65

Сложные липиды также подвергаются гидролизу как в кислой, так и в щелочной среде:

Изображение слайда
66

Слайд 66

Простые эфирные связи устойчивы к щелочному гидролизу, но расщепляются в кислой среде:

Изображение слайда
67

Слайд 67

Продукты гидролиза омыляемых липидов Продукты гидролиза Омыляемые липиды Воски Жиры, масла Фосфолипиды Сфинголипиды Гликолипиды Серин-кефалины Коламин-кефалины Леци-тины Сфинго-миелины Цера-миды Церебро-зиды Ганглио-зиды Карбоновые кислоты или их соли + + + + + + + + + Спирт Высший одно-атомный Глицерин     Аминоспирт   серин 2-амино-этанол холин Сфингозин +    Минеральная кислота   H 3 PO 4 H 3 PO 4    Углеводы        D -галак-тоза или D -глюкоза олиго-сахарид

Изображение слайда
68

Слайд 68

Реакции присоединения Гидрирование Галогенирование

Изображение слайда
69

Слайд 69

Переэтерификация

Изображение слайда
70

Слайд 70

Окисление Окисление перманганатом калия

Изображение слайда
71

Слайд 71

Пероксидное окисление

Изображение слайда
72

Слайд 72

Изображение слайда
73

Слайд 73

Изображение слайда
74

Слайд 74

Полимеризация

Изображение слайда
75

Слайд 75

Методы синтеза фосфолипидов

Изображение слайда
76

Слайд 76

Фосфодиэфирный метод

Изображение слайда
77

Слайд 77

Фосфотриэфирный метод

Изображение слайда
78

Слайд 78

Н-фосфонатный метод

Изображение слайда
79

Последний слайд презентации: Липиды

Фосфиттриэфирный метод в т.ч. амидофосфитный

Изображение слайда