Презентация на тему: КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ

КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТЫ БРЕНСТЕДА – ДОНОРЫ H +
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
Природа атома в К.Ц.
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
Основания Бренстеда – акцепторы H +
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ
1/34
Средняя оценка: 4.8/5 (всего оценок: 25)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (108 Кб)
1

Первый слайд презентации: КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ

Изображение слайда
2

Слайд 2

Для оценки кислотности и основности органических соединений используют протолитическую теорию Бренстеда. По Бренстеду кислоты – доноры протонов, а основания - акцепторы протонов.

Изображение слайда
3

Слайд 3: КИСЛОТЫ БРЕНСТЕДА – ДОНОРЫ H +

Любое соединение, где есть связь с водородом, можно считать кислотой Бренстеда. Атом водорода и связанный с ним гетероатом называют кислотным центром (К.Ц.) По К.Ц. различают CH-, NH-,OH- и SH- кислоты

Изображение слайда
4

Слайд 4

Кислотно-основные свойства относительные, качественно их определяют по отношению к воде как к кислоте или как к основанию. HA + H 2 O A - + H 3 O + (к - та) (осн - е) (сопряж. основ.) (сопряж. К-та) (протолитическая реакция переноса H + от кислоты к воде как к основанию)

Изображение слайда
5

Слайд 5

Кислота и сопряженное ей основание образуют кислотно – основную пару, в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание и наоборот. CH 3 COOH слабее HCl, и соответственно ацетат – ион CH 3 COO - сильнее как основание хлорид – иона С l -

Изображение слайда
6

Слайд 6

Количественно кислотность оценивают константой кислотности (Ка), которую находят через константу равновесия (Кр) протолитической реакции переноса H + от кислоты к воде.

Изображение слайда
7

Слайд 7

Kp = [A - ]. [H 3 O + ] [HA]. [H 2 O] постоянные Kp. [H 2 O] = Ka = [A - ]. [H 3 O + ] [HA]

Изображение слайда
8

Слайд 8

Для удобства используется показатель Ка (рКа = - lgKa) Ka (HCOOH) ~ 10 -4 ; pKa = 3,8 Ka (CH COOH) ~ 10 -5 ; pKa = 4,75 Чем Ка ( рКа), тем сильнее кислота, тем больше равновесие протолитической реакции сдвинуто вправо, тем устойчивее образующийся анион ( из II начала ТД). Значит по устойчивости аниона можно судить о силе кислоты.

Изображение слайда
9

Слайд 9

Стабильность аниона зависит от степени делокализации в нем заряда: чем выше делокализация, тем устойчивее анион.

Изображение слайда
10

Слайд 10

Степень делокализации заряда в анионе определяется: природой атома в к.ц. характером радикала, связанного с к.ц. возможной делокализацией заряда аниона за счет сопряжения природой растворителя

Изображение слайда
11

Слайд 11: Природа атома в К.Ц

При одинаковых радикалах устойчивость аниона зависит от ЭО и поляризуемости гетероатома в к.ц. Чем выше ЭО, тем больше способность у атома нести отрицательный заряд, тем стабильнее анион. Отсюда OH- > NH- > CH- кислот ЭО: 3,5 3,0 2,5

Изображение слайда
12

Слайд 12

Для SH – кислот над ЭО преобладает высокая поляризуемость серы. Атом серы больше размером, чем атом кислорода и отрицательный заряд меркаптид – иона R – S - распределяется легче, чем в алкоксид – ионе R – O -. В результате тиоспирты проявляют более кислые свойства, чем их кислородные аналоги. (рКа(С 2 H 5 SH) = 12, а рКа(С 2 H 5 OH) = 18 )

Изображение слайда
13

Слайд 13

Характер радикала. При одинаковом гетероатоме в к.ц. на кислотность влияет характер радикала. ЭА повышает кислотность, т.к. способствует делокализации заряда аниона, а ЭД препятствуют делокализации заряда и потому понижает кислотность. Влияние заместителя тем сильнее, чем он ближе к к.ц.

Изображение слайда
14

Слайд 14

По этой причине гидрокси-, оксо-, амино-, галагено- и дикарбоновые кислоты сильнее соответствующих незамещенных O CH 3 CH 2 C OH пропановая кислота (рКа=5) + I, ЭД кислотность O CH 3 - CH - C – OH 2 -гидроксипропановая к- та (рКа =4) OH - I, ЭА к-ть

Изображение слайда
15

Слайд 15

По той же причине многоатомные спирты сильнее одноатомных CH 3 CH 2 OH этанол (рКа=18) + I, ЭД кислотность HO CH 2 – CH 2 OH этандиол -1,2 (рКа =15) - I, ЭА к-ть к.ц.

Изображение слайда
16

Слайд 16

Стабилизация аниона за счет сопряжения. Устойчивость аниона значительно повышается при делокализации его заряда в сопряженной системе, отсюда фенолы проявляют более кислые свойства, чем спирты, ( рКа ( C 6 H 5 OH)=10) О - феноксид – ион (р,П – сопряжение)

Изображение слайда
17

Слайд 17

Высокая кислотность карбоновых кислот (рКа( CH 3 COOH) ~ 5 объясняется р,П – сопряжением в карбоксилат-ионе. В результате заряд аниона распределяется поровну между обоими атомами кислорода. О О -1/2 -С О - -С О -1/2

Изображение слайда
18

Слайд 18

Всё выше сказанное легко подтверждается химическими реакциями: этанол образует соль только с металлическим натрием, фенол и этантиол реагируют уже с NaOH, а уксусная кислота даже с солями активных металлов. 2 C 2 H 5 OH + OH + 2Na 2 С 2 Н 5 – ONa + H 2 + I,ЭД К.Ц. этилат натрия Этанол (рКа = 18)

Изображение слайда
19

Слайд 19

Реакция NaOH с фенолом OH ONa + NaOH + H 2 O p, П – сопряжение к-ть ОН – к.ц. Фенол ( p Ка =10)

Изображение слайда
20

Слайд 20

О СН 3 – С – ОН + Na 2 CO 3 CH 3 – COONa +H 2 CO 3 р,П – сопряжение ацетат натрия к-ть ОН – к.ц. Уксусная к – та (рКа = 5)

Изображение слайда
21

Слайд 21

С 2 Н 5 – SH + NaOH C 2 H 5 – SNa + H 2 O этантиол (рКа = 12)

Изображение слайда
22

Слайд 22

Влияние растворителя. Чем больше гидротирован анион, тем он стабильнее, тем выше кислотность. Степень гидротации больше у маленьких ионов с большим зарядом.

Изображение слайда
23

Слайд 23: Основания Бренстеда – акцепторы H +

Для образования ковалентной связи с H + (1s ) основаниям необходимо иметь либо свободную пару электронов (ониевые основания или n – основания): N, О, S ...... либо электроны π – связи ( π -основания): алкны, алкины, арены.

Изображение слайда
24

Слайд 24

π – основания очень слабые, т. к. не имеют свободной пары электронов. С H + они дают короткоживущие π – комплексы: Н + С = С Н +

Изображение слайда
25

Слайд 25

Ониевые основания по центру основности делятся на : - аммониевые: N N N амины имины нитрилы - оксониевые: О О (спирты (кетоны, альдегиды эфиры) производные карбоновых кислот) - сульфониевые: S ( тиоспирты, тиоэфиры)

Изображение слайда
26

Слайд 26

Для количественной оценки основности используют константу кислотности сопряженной основанию кислоты (К ВН + ) В + НОН ВН + + ОН - Основание кислота сопряженная сопряженное кислота основание Чем К ВН + ( рК ВН + ), тем слабее основание

Изображение слайда
27

Слайд 27

Факторы, влияющие на основность те же, что и на кислотность, но их влияние противоположно. Чем ЭО атома в основном центре (о.ц.), тем крепче он держит свободные пары электронов и тем слабее его основность (оксониевые слабее аммониевых)

Изображение слайда
28

Слайд 28

Чем выше поляризуемость, тем больше делокализована электронная плотность на атоме и тем меньше основность ( сульфониевые слабее оксониевых)

Изображение слайда
29

Слайд 29

Аммониевые Оксониевые Сульфониевые ОСНОВАНИЯ ОСНОВАНИЯ ОСНОВАНИЯ ЭД основность, а ЭА : В - CH 3 NH 2 H – NH 2 NH 2 +I, ЭД о.ц. I = 0 о.ц. метиламин аммиак ЭА о.ц. анилин ВН + СН 3 - NH 3 + NH 4 + C 6 H 5 - NH 3 + pK ВН + 10,6 9,2 4,6

Изображение слайда
30

Слайд 30

Некоторые органические соединения проявляют амфотерность и за счет водородных и донорно – акцепторных связей между к.ц. и о.ц. образуют внутримолекулярные и межмолекулярные ассоциаты.

Изображение слайда
31

Слайд 31

O O H 2 N – CH – C – OH H 2 N – CH – C – O - + H + о.ц. R к.ц. R α – аминокислота внутримолекулярный ассоциат + H 3 N – CH – COO - R

Изображение слайда
32

Слайд 32

O H – O H – C C – H O – H O Димер муравьиной кислоты – межмолекулярный ассоциат

Изображение слайда
33

Слайд 33

Норадреналин – кислота к.ц.(5) N HO CH – CH 2 – N – N к.ц.(1) OH к.ц.(4) HO к.ц.(3) к.ц.(2) 1(2) > 3 > 4 > 5

Изображение слайда
34

Последний слайд презентации: КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО БРЕНСТЕДУ

Норадреналин – основание HO – CH – CH 2 – NH 2 о.ц.(4) OH о.ц.(1) HO о.ц.(2) о.ц.(3) π – основание(5) 1 > 2 > 3(4) > 5

Изображение слайда