Презентация на тему: Кислотность и основность органических соединений

Кислотность и основность органических соединений
Теория Бренстеда
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислоты Бренстеда
Оценка кислотности
Кислотность и основность органических соединений
1. Природа атома в кислотном центре
Сравнение свойств ROH и RSH
2. Стабилизация аниона за счет сопряжения
Сравнение свойств спиртов и фенолов
3. Характер радикала, связанного с кислотным центром
Кислотность и основность органических соединений
4. Влияние растворителя
ОСНОВАНИЯ БРЕНСТЕДА (акцепторы протонов Н + )
n -основания (ониевые)
π - основания
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Факторы, влияющие на основность
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Гидроксисоединения (спирты)
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Свойства одноатомных спиртов
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность органических соединений
1/37
Средняя оценка: 4.8/5 (всего оценок: 21)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (231 Кб)
1

Первый слайд презентации: Кислотность и основность органических соединений

Изображение слайда
2

Слайд 2: Теория Бренстеда

Кислоты – нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон Н + (доноры Н + ) Основания – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять Н + (акцепторы Н + )

Изображение слайда
3

Слайд 3

Кислота и основание образуют сопряженную кислотно – основную пару, в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание и наоборот Н CI ↔ Н + + С I – сильная кислота слабое основание СН 3 СООН ↔ Н + + СН 3 СОО – слабая кислота сильное основание

Изображение слайда
4

Слайд 4

Кислотно-основные свойства определяют по отношению к Н 2 О как к кислоте или как к основанию НА + НОН ↔ А – + Н 3 О + кислота основание сопряж. основание сопряж. кислота

Изображение слайда
5

Слайд 5

Kp = [A - ]. [H 3 O + ] [HA]. [H 2 O] постоянные Kp. [H 2 O] = Ka = [A - ]. [H 3 O + ] [HA] Сила слабых электролитов определяется величиной константы равновесия реакции

Изображение слайда
6

Слайд 6

Чем К а, тем сильнее кислота Для удобства вводят рК а = – lg К а К 1 = 10 –5 К 2 = 10 –10 p К 1 = 5 p К 1 = 10 Чем рК а, тем сильнее кислота

Изображение слайда
7

Слайд 7: Кислоты Бренстеда

Кислотный центр – элемент и связанный с ним атом водорода. В зависимости от природы элемента кислоты подразделяются: ОН кислоты (карбоновые кислоты, спирты, фенолы) SH кислоты (тиолы) NH кислоты (амины, амиды, имиды) CH кислоты (у/в и их производные)

Изображение слайда
8

Слайд 8: Оценка кислотности

Чем стабильнее сопряженное основание (анион), тем сильнее сопряженная кислота.

Изображение слайда
9

Слайд 9

Стабильность аниона определяется степенью делокализации ( – ) заряда на нем и зависит от факторов: 1. Природа атома в кислотном центре 2. Стабилизация аниона за счет сопряжения 3. Характер радикала, связанного с кислотным центром 4. Влияние растворителя

Изображение слайда
10

Слайд 10: 1. Природа атома в кислотном центре

При одинаковом радикале, чем Э.О. атома, тем устойчивость аниона, тем кислотность соединения. CH < NH < OH Для неметаллов в группах сверху вниз поляризуемость преобладает над Э.О. CH < NH < OH < SH 2,5 3,0 3,5

Изображение слайда
11

Слайд 11: Сравнение свойств ROH и RSH

pK C 2 H 5 OH = 18 pK C 2 H 5 SH = 12 2ROH + 2Na → 2RONa + H 2 ROH + NaOH → RSH + NaOH → RSNa + H 2 O 2RSH + HgO → (R-S) 2 Hg + H 2 O

Изображение слайда
12

Слайд 12: 2. Стабилизация аниона за счет сопряжения

Сравнение свойств спиртов и карбоновых кислот ROH pK = 16-18 pK = 5 RO – ROH + NaOH → RCOOH + NaOH → RCOONa + H 2 O

Изображение слайда
13

Слайд 13: Сравнение свойств спиртов и фенолов

ROH pK = 16-18 pK = 10 RO – ROH + NaOH → С 6 H 5 OH + NaOH → С 6 H 5 O Na + H 2 O

Изображение слайда
14

Слайд 14: 3. Характер радикала, связанного с кислотным центром

Э.Д. заместители (+ I, +M ) кислотность pK = 3,7 pK = 4,7 n = 2 – 7 pK = 4,7 – 4,9

Изображение слайда
15

Слайд 15

Э.Д. заместители ( – I, – M ) кислотность pK = 3,7 pK = 2, 86

Изображение слайда
16

Слайд 16: 4. Влияние растворителя

Чем больше гидратирован анион, тем он стабильнее, тем выше кислотность. Степень гидратации больше у маленьких ионов с большим зарядом.

Изображение слайда
17

Слайд 17: ОСНОВАНИЯ БРЕНСТЕДА (акцепторы протонов Н + )

n - основания (- ониевые) π - основания

Изображение слайда
18

Слайд 18: n -основания (ониевые)

Для образования связи с протоном Н + дают пару электронов. По природе атома в основном центре: Аммониевые ( N ) Оксониевые ( O ) C ульфониевые ( S )

Изображение слайда
19

Слайд 19: π - основания

Имеют центр основности – место присоединения протона (место протонизации) – электроны π -связи Алкены С = С Алкадиены С = СН – СН = C Арены

Изображение слайда
20

Слайд 20

π - основания очень слабые, т. к. не имеют свободной пары электронов. С протоном H + они дают короткоживущие π - комплексы: Н + С = С Н +

Изображение слайда
21

Слайд 21

Для количественной оценки основности используют константу кислотности сопряженной основанию кислоты (К ВН + ) В + НОН ВН + + ОН – основание кислота сопряженная сопряженное кислота основание Чем К ВН + ( рК ВН + ), тем сильнее основание

Изображение слайда
22

Слайд 22: Факторы, влияющие на основность

Э.О. и поляризуемость: Чем э.о. и поляризуемость атома в основном центре, тем слабее основание N > O > S 3,0 3,5 2,5

Изображение слайда
23

Слайд 23

Э.Д. основность Э.А. основность рК ВН + = 9,2 рК ВН + = 10,6 рК ВН + = 4,6

Изображение слайда
24

Слайд 24

Некоторые органические соединения проявляют амфотерность и за счет водородных и донорно – акцепторных связей между к.ц. и о.ц. образуют внутримолекулярные и межмолекулярные ассоциаты.

Изображение слайда
25

Слайд 25

O O H 2 N – CH – C – OH H 2 N – CH – C – O – + H + о.ц. R к.ц. R α – аминокислота внутримолекулярный ассоциат + H 3 N – CH – COO – R

Изображение слайда
26

Слайд 26

O H – O H – C C – H O – H O Димер муравьиной кислоты – межмолекулярный ассоциат

Изображение слайда
27

Слайд 27

Норадреналин – кислота к.ц.(5) H HO CH – CH 2 – N – H к.ц.(1) OH к.ц.(4) HO к.ц.(3) к.ц.(2) 1(2) > 3 > 4 > 5

Изображение слайда
28

Слайд 28

Норадреналин – основание HO – CH – CH 2 – NH 2 о.ц.(4) OH о.ц.(1) HO о.ц.(2) о.ц.(3) π – основание(5) 1 > 2 > 3(4) > 5

Изображение слайда
29

Слайд 29: Гидроксисоединения (спирты)

Изображение слайда
30

Слайд 30

Спирты – соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов R – OH. В зависимости от числа гидроксильных групп спирты бывают одно- и многоатомные.

Изображение слайда
31

Слайд 31

Одноатомные спирты Отдельные представители: CH 3 OH – Метан ол (метиловый) C 2 H 5 OH – Этан ол (этиловый) C 3 H 7 OH – Пропан ол (пропиловый) C 4 H 9 OH – Бутан ол (бутиловый) C 5 H 11 OH – Пентан ол (амиловый)

Изображение слайда
32

Слайд 32

В зависимости от строения углеводородного радикала спирты могут быть первичными, вторичными и третичными.

Изображение слайда
33

Слайд 33: Свойства одноатомных спиртов

Физические: 1. Высокие T ° КИП, так как молекулы ассоциированы за счет межмолекулярных водородных связей 2. Хорошо растворимы в воде, так как образуют водородные связи с молекулами воды

Изображение слайда
34

Слайд 34

Химические: Свойства одноатомных спиртов 1. Кислые свойства. Образование алкоголятов (с металлами): 2. Образование простых эфиров (со спиртами) при нагревании в присутствии катализатора:

Изображение слайда
35

Слайд 35

3. Образование сложных эфиров (реакция этерификации по механизму S N ): 4. Образование галогенопроизводных (по механизму S N ): 5. Реакция элиминирования (дегидратации) легче для третичных спиртов:

Изображение слайда
36

Слайд 36

6. Реакции окисления Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные – до кетонов: третичные спирты окисляются трудно.

Изображение слайда
37

Последний слайд презентации: Кислотность и основность органических соединений

Биологическое окисление (дегидрирование)

Изображение слайда