Презентация на тему: Химические свойства моносахаридов

Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
1/24
Средняя оценка: 4.5/5 (всего оценок: 82)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (103 Кб)
1

Первый слайд презентации: Химические свойства моносахаридов

Изображение слайда
2

Слайд 2

Моносахариды содержат >C=O группу и несколько ОН-групп, поэтому им характерны свойства альдегидов (или кетонов) и свойства многоатомных спиртов. 1.Реакции окисления. а)Окисление в щелочной среде Реакция серебряного зеркала: Н О \ // С t | + [ А g +1 (NH 3 ) 2 ]OH А g 0 + продукты окисления (C НОН ) 4 | СН 2 ОН D- глюкоза (альдогексоза)(альдоза)

Изображение слайда
3

Слайд 3

Реакция медного зеркала (проба Троммера): Н О \ // С t | + С u +2 ( ОН ) 2 Cu +1 (OH) + продукты окисления (C НОН ) 4 | Cu 2 O H 2 O СН 2 ОН Реакция Фелинга – в качестве окислителя используют реактив Фелинга – это щелочной раствор комплексной медной соли тартрата К и Na.

Изображение слайда
4

Слайд 4

KOOC – CH – CH – COONa | | O O Cu +2 * комлекс \ / Cu О // R – C + Cu +2 * комлекс Cu 2 O + продукты окисления \ красный Н альдоза Это качественные реакции на альдегидную группу. Моносахариды проявляют в них восстанавливающие свойства. Эти реакции используют для обнаружения глюкозы в моче, сыворотке крови.

Изображение слайда
5

Слайд 5

б)Окисление в нейтральной или слабокислой среде. В качестве окислителя используют бромную воду ( Br 2 /Н 2 О), при этом окисляется альдегидная группа и образуются гликоновые (альдоновые) кислоты. Н О \ // С СООН | Br 2 /Н 2 О | (C НОН ) 4 (C НОН ) 4 | | СН 2 ОН СН 2 ОН D- глюкоза D- глюконовая кислота

Изображение слайда
6

Слайд 6

в)Окисление в кислой среде, сильными окислителями (Н NO 3 разб. ), при этом одновременно окисляются и альдегидная группа и шестой атом углерода (С (6) Н 2 ОН), образуются гликаровые (сахарные) кислоты. Н О НО О \ // \ // С С | Н NO 3 разб | (C НОН ) 4 (C НОН ) 4 | | СН 2 ОН С ООН D- глюкоза D- глюкаровая кислота

Изображение слайда
7

Слайд 7

г)Окисление спиртового гидроксила при С (6), в условиях защиты альдегидной группы (т.е. циклическая форма не может переходить в открытую), с образованием гликуроновых (уроновых) кислот. Для этого берут гликозид α, D- глюкопиранозы. О СО O Н ОН ОН НО О- R [O] О СН 2 ОН ОН ОН НО О- R гликозид α, D- глюкозы гликозид α, D- глюкуроновой кислоты гидролиз Н 2 О(Н + )

Изображение слайда
8

Слайд 8

гидролиз Н 2 О(Н + ) + R – OH α, D- глюкуроноваякислота D- глюкуроновая кислота участвует в обезвреживании токсических веществ, лекарственных препаратов, продуктов их распада, метоболизма. О СО O Н ОН ОН НО О-Н

Изображение слайда
9

Слайд 9

α, D- глюкуроноваякислота НООС НО салициловая кислота, токсины, лекар. препараты + О СО O Н ОН ОН НО О-Н

Изображение слайда
10

Слайд 10

НООС О СО O Н ОН ОН НО О гликозид α, D- глюкуроновой кислоты Гликозид α, D- глюкуроновой кислоты называется глюкуронид. Глюкурониды не токсичны, хорошо растворимы в воде, выводятся из организма.

Изображение слайда
11

Слайд 11

2.Реакции восстановления, при этом образуются многоатомные спирты, сладкие на вкус, используются в медицине как заменители сахара при сахарном диабете. Н О \ // С D -глюкоза ОН НО ОН ОН СН 2 ОН Н 2, Pd СН 2 ОН ОН НО ОН ОН СН 2 ОН D- сорбит

Изображение слайда
12

Слайд 12

ОН НО ОН СН 2 ОН Н О \ // С D- ксилоза Н 2, Pd СН 2 ОН ОН НО ОН СН 2 ОН ксилит

Изображение слайда
13

Слайд 13

СН 2 ОН НО ОН ОН СН 2 ОН С=О D -фруктоза NaBH 4 СН 2 ОН ОН НО ОН ОН СН 2 ОН D- сорбит СН 2 ОН НО НО ОН ОН СН 2 ОН + D- маннит

Изображение слайда
14

Слайд 14

3.Образование гликозидов. Гликозиды образуются при взаимодействии моносахаридов со спиртами в кислой среде, реакция идет по полуацетальному (гликозидному) гидроксилу, более активному. ОН ОН О СН 2 ОН НО ОН  D- глюкопираноза ( α + β ) смесь + СН 3 ОН Н Cl сухой H 2 O гидролиз О СН 2 ОН ОН ОН НО О СН 3 + О СН 2 ОН ОН ОН НО О СН 3 метил- α, D- глюкопиранозид метил- β, D- глюкопиранозид

Изображение слайда
15

Слайд 15

Гликозиды, образованные спиртами ( ROH ) называются О-гликозиды. При взаимодействии моносахаридов с аминами ( R-NH 2 ) образуются N -гликозиды. О ОН ОН НОН 2 С ОН урацил β, D -рибофура- ноза || O O // HN N H + H 2 O || O O // HN N О ОН ОН НОН 2 С N -гликозид нуклеозид

Изображение слайда
16

Слайд 16

Растворы гликозидов не мутаротируют, сами гликозиды легко гидролизуются в кислой среде. Молекула гликозида формально состоит из двух частей: углеводной и агликоновой. В роли агликона выступает остаток спирта, амина или вторая молекула моносахарида.

Изображение слайда
17

Слайд 17

4.Образование простых эфиров. Простые эфиры образуются при взаимодействии всех спиртовых ОН-групп, в том числе и гликозидного гидроксила. О СН 2 ОН ОН ОН НО ОН α, D- глюкопираноза +5 СН 3 J КОН О СН 2 ОСН 3 О СН 3 О СН 3 СН 3 О О СН 3 метил-2,3,4,6-тетра-О-метил- α, D- глюкопиранозид +Н 2 О,Н +

Изображение слайда
18

Слайд 18

+Н 2 О,Н + О СН 2 ОСН 3 О СН 3 О СН 3 СН 3 О О Н 2,3,4,6-тетра-О-метил- α, D- глюкопираноза

Изображение слайда
19

Слайд 19

5.Образование сложных эфиров. Моносахариды, как спирты, образуют при взаимодействии с органическими и неорганическими кислотами сложные эфиры. В качестве ацилирующего средства лучше брать уксусный ангидрид. О СН 2 ОН ОН ОН НО ОН α, D- глюкопираноза + 5 \\ / // СН 3 - С О \ О СН 3 - С О О СН 2 ОАц ОАц ОАц АцО О-С- СН 3 || O + 5 СН 3 СООН 1,2,3,4,6-пента ацетил- α, D- глюкопираноза

Изображение слайда
20

Слайд 20

О СН 2 ОН ОН ОН НО ОН + АТФ АДФ глюкозо-6-фосфат О СН 2 -О-РО 3 Н 2 ОН ОН НО ОН | | ОН ОН || || O O НО-Р-ОР-О СН 2 О ОН ОН А + || | | | ОН ОН ОН || || O O НО-Р-ОР-ОР-О СН 2 O О ОН ОН А +

Изображение слайда
21

Слайд 21

Эфиры неорганических кислот, в частности фосфорной кислоты имеют большое значение, т. к. это активная форма моносахаридов. 6.Доказательство наличия гидроксильных групп. Наличие ОН-групп доказывается качественной реакцией на диольный фрагмент. ОН НО ОН ОН СН 2 ОН Н О \ // С + С u( ОН ) 2 ОН НО О О СН 2 ОН Н О \ // С С u + 2Н 2 О синий раствор

Изображение слайда
22

Слайд 22

7.Образование аминосахаров. Аминосахара вместо ОН-групп при С (2) содержат NH 2 –группу, или N НСОС H 3 –замещенную аминогруппу. NH 2 ОН О СН 2 ОН НО ОН  D -глюкозамин NH СОСН 3 ОН О СН 2 ОН НО ОН  N -ацетил- D -глюкозамин Аминосахара входят в состав гетерополисахаридов, выполняющих в организме пластическую функцию.

Изображение слайда
23

Слайд 23

8.Брожение глюкозы. 1.Спиртовое С 6 Н 12 О 6 2 С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 2.Молочно – кислое С 6 Н 12 О 6 2 СН 3 СНСООН дрожжи этанол кисломолоч-ная палочка | ОН молочная кислота

Изображение слайда
24

Последний слайд презентации: Химические свойства моносахаридов

3.Масляно – кислое С 6 Н 12 О 6 СН 3 СН 2 СН 2 СООН + 2СО 2 4.Лимонно – кислое С 6 Н 12 О 6 масляная кислота НООС-СН 2 -С-СН 2 СООН ОН | | COOH

Изображение слайда