Презентация на тему: Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов

Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Содержание
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Характеристика реакций присоединения и реагирующих частиц
Механизм реакции электрофильного присоединения в алкенах
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Виды полимеризации
Стадии полимеризации:
Радикальная полимеризация
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
При полимеризации производных винила с каждым актом роста цепи образуется хиральный центр, конфигурации которого может меняться, в результате образуется три
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
процесс получения ВМС путем последовательного, ступенчатого присоединения молекул мономера друг к другу с обязательным перемещением (миграцией) Н-атома или
Схема процесса ступенчатой полимеризации в общем виде выглядит следующим образом: А1 + А1 → A 2 А2 + А1 → A 3 А3 + А1 → A 4 ….. А n + А1 → An +1 Где А1, А2, А3
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
В результате ступенчатой полимеризации олефинов не образуется высокомолекулярных полимеров. Ступенчатая полимеризация протекает с большой скоростью и приводит
Сополимеризация – совместная полимеризация двух или более мономеров, схематически изображается следующим образом: nA + nB → A-B-A-B-A-B-…-A-B-A-B или nA + nB →
а) статистические - мономерные звенья расположены неупорядоченно по цепи; б) чередующиеся (альтернирующие ) со строгим чередованием звеньев в цепи; в) блочные
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
полимеры, состоящие из линейных макромолекул, в которых химически связаны блоки гомополимеров или (и) статистических сополимеров, различающихся по составу или
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Радикальное присоединение к алкенам
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Реакции радикального замещения
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Реакции окисления
Реакции окисления
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Глубокое окисление
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Электрофильное присоединение к алкинам
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Кислотные свойства алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Окисление алкинов
Реакции олигомеризации
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов
1/100
Средняя оценка: 4.0/5 (всего оценок: 99)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (2311 Кб)
1

Первый слайд презентации: Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов

Алехина Е.А. Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов

Изображение слайда
2

Слайд 2: Содержание

Алехина Е.А. Содержание Химические свойства алкенов 1.1. Электрофильное присоединение (А Е ) 1.2. Реакции полимеризации 1.3. Радикальное присоединение (А R ) 1.4. Радикальное замещение ( S R ) 1.5. Реакции окисления Химические свойства алкадиенов 2.1. Электрофильное присоединение 2.2. Реакции полимеризации 3. Химические свойства алкинов 3.1. Электрофильное присоединение (А Е ) 3.2. Нуклеофильное присоединение (А N ) 3.3. Радикальное присоединение (А R ) 3.4. Кислотные свойства 3.5. Реакции окисления 3.6. Реакции олигомеризации

Изображение слайда
3

Слайд 3

Алехина Е.А. Общая характеристика химических свойств алкенов S R A R A Е Полимеризация Окисление 

Изображение слайда
4

Слайд 4: Характеристика реакций присоединения и реагирующих частиц

Алехина Е.А. Характеристика реакций присоединения и реагирующих частиц Присоединение характерно для непредельных органических соединений. В таких реакциях тройная связь превращается в двойную, а двойная в одинарную. Электрофилы ( Е ), акцепторы электронов. Положительно заряжены или нейтральные частицы, имеющие атом с вакантной орбиталью Нуклеофилы (Nu), доноры электронов. Отрицательно заряжены или нейтральные частицы, имеющие атом с неподеленной парой электронов Реагирующие частицы

Изображение слайда
5

Слайд 5: Механизм реакции электрофильного присоединения в алкенах

Алехина Е.А. Механизм реакции электрофильного присоединения в алкенах I стадия - медленная, присоединение электрофила Е  (электрофил - любящий электроны) с образованием карбокатиона. II стадия - быстрая, присоединение нуклеофила Nu (нуклеофил - любящий ядро).

Изображение слайда
6

Слайд 6

Алехина Е.А. Реакции электрофильного присоединения к алкенам Гидрирование; Галогенирование; Гидрогалогенирование; Гидратация; Присоединение спиртов; Присоединение кислот; Алкилирование

Изображение слайда
7

Слайд 7

Алехина Е.А. этилен этан Гидрирование гетерогенное реакция в растворе, катализатор Уилкинсона (комплексные металлоорганические соединения [(C 6 Н 5 ) 3 P] 3 RCl ), t=30-50 0 C, p=105 Па гомогенное катализаторы Pd, Pt, Ni, t= 125 - 1 50 0 C, p= 0, 1 -7, 0 мПа Электрофильное присоединение к алкенам

Изображение слайда
8

Слайд 8

Алехина Е.А. Гетерогенное гидрирование

Изображение слайда
9

Слайд 9

Алехина Е.А. Гомогенное гидрирование Схема гомогенного гидрирования этилена с помощью катализатора Уилкинсона

Изображение слайда
10

Слайд 10

Алехина Е.А. Галогенирование этилен 1,2-дибромэтан R –С H = CH 2 + Br 2  R – CHBr – CH 2 Br С H 2 = CH 2 + Br 2  CH 2 Br – CH 2 Br или несимметричный алкен 1,2-дибромалкан Электрофильное присоединение к алкенам А Е

Изображение слайда
11

Слайд 11

Алехина Е.А. Механизм реакции электрофильного присоединения в алкенах 1) Под влиянием π -электронов двойной связи молекула брома поляризуется и образует с π -электронами этилена неустойчивый π -комплекс: π -комплекс 2) Дальнейшая поляризация связи Br - Br с образованием ионной пары и ее разделением за счет сольватации ионов растворителем дает более прочную ковалентную связь C-Br. В результате π -комплекс трансформируется в карбкатион карбкатион π -комплекс А Е / Н 2 О

Изображение слайда
12

Слайд 12

Алехина Е.А. 3) При бромировании этилена карбкатион имеет на самом деле мостиковое строение за счет перекрывания свободной р-орбитали sp 2 -гибридизированногоатома углерода с неподеленной парой электронов атома брома 4) Атака нуклеофилом циклического бромоний катиона направлена на атом углерода с противоположной брому стороны, менее затрудненной взаимным отталкиванием атомов брома бромоний катион 1,2-дибромэтан

Изображение слайда
13

Слайд 13

Алехина Е.А. Владимир Васильевич Марковников в 1870 г. сформулировал правило присоединения галогеноводородных кислот к непредельным несимметричным углеводородам, согласно которому водород кислоты присоединяется к наиболее гидрированному (гидрогенизированному) атому углерода, стоящему при кратной связи В.В. Марковников (25.XI.1837-11.II.1904) Направление электрофильного присоединения к алкенам. Правило Марковникова

Изображение слайда
14

Слайд 14

Алехина Е.А. Присоединение галогенокислот к алкенам (гидрогалогенирование) А Е Электрофильное присоединение к алкенам

Изображение слайда
15

Слайд 15

Алехина Е.А. Присоединение воды (гидратация) изопропанол (пропанол-2) этилен С H 2 = CH 2 + Н 2 O → CH 3 – CH 2 –ОН CH 3 –С H = CH 2 + Н 2 O → CH 3 – CH – CH 3 | OH пропен этанол Электрофильное присоединение к алкенам (по пр-лу Марковникова)

Изображение слайда
16

Слайд 16

Алехина Е.А. Вода является слабым электрофилом, и по этой причине ее прямое присоединение к алкенам осуществить не удается Этанол Этилсерная кислота Электрофильное присоединение к алкенам Присоединение воды (гидратация) Н 2 O

Изображение слайда
17

Слайд 17

Алехина Е.А. Присоединение спиртов - образование простых эфиров этилизопропиловый эфир или 2-этоксипропан CH 3 – С H=CH 2 + C 2 H 5 OH H + CH 3 –CH–CH 3 | OC 2 H 5 этанол пропен Электрофильное присоединение к алкенам

Изображение слайда
18

Слайд 18

Алехина Е.А. Присоединение минеральных и карбоновых кислот - образование сложных эфиров этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) CH 3 –С H = CH 2 + H 2 SO 4  CH 3 – CH – CH 3 (Н-О SO 3 H) | OSO 3 H сложный эфир минеральной кислоты изопропилсерная кислота (изопропил сульфат) С H 2 = CH 2 + CH 3 COOH → CH 2 – CH 3 или СН 3 –С = О | | OCOCH 3 ОСН 2 -СН 3 сложный эфир карбоновой кислоты Электрофильное присоединение к алкенам

Изображение слайда
19

Слайд 19

Алехина Е.А. Алкилирование алкенов Электрофильное присоединение к алкенам

Изображение слайда
20

Слайд 20

Алехина Е.А. Полимеризация n H 2 C=CH 2 [ – H 2 C – CH 2 – ] n

Изображение слайда
21

Слайд 21: Виды полимеризации

Алехина Е.А. Виды полимеризации Радикальная полимеризация Катионная полимеризация Анионная полимеризация Координационная полимеризация

Изображение слайда
22

Слайд 22: Стадии полимеризации:

Алехина Е.А. Стадии полимеризации: зарождение цепи рост цепи обрыв цепи (нет у анионной) передача цепи (для анионной, катионной и радикальной)

Изображение слайда
23

Слайд 23: Радикальная полимеризация

Алехина Е.А. Радикальная полимеризация Инициирование осуществляют термическим разложением инициаторов: диацетилпероксида, дибензилпероксида и т.д.

Изображение слайда
24

Слайд 24

Алехина Е.А. Рост цепи Радикальная полимеризация

Изображение слайда
25

Слайд 25

Алехина Е.А. Обрыв цепи Рекомбинация Радикальная полимеризация

Изображение слайда
26

Слайд 26

Алехина Е.А. Диспропорционирование Радикальная полимеризация Обрыв цепи

Изображение слайда
27

Слайд 27

Алехина Е.А. Передача цепи Радикальная полимеризация Обрыв цепи

Изображение слайда
28

Слайд 28

Алехина Е.А. Катионная полимеризация Инициирование Инициирование осуществляется образованием карбокатиона из мономера и кислотного катализатора: кислот Брэнстеда или Льюиса. В последнем случае необходимо присутствие сокатализатора (следов воды, спирта, НХ, RX ). Обычно используют H 2 SO 4, HF, H 3 PO 4, BF 3, AlBr 3, AlCl 3, TiCl 4 и др.

Изображение слайда
29

Слайд 29

Алехина Е.А. Рост цепи Катионная полимеризация

Изображение слайда
30

Слайд 30

Алехина Е.А. Обрыв цепи Присоединение аниона другого нуклеофила Катионная полимеризация

Изображение слайда
31

Слайд 31

Алехина Е.А. Отрыв протона Катионная полимеризация Обрыв цепи

Изображение слайда
32

Слайд 32

Алехина Е.А. Анионная полимеризация Инициирование

Изображение слайда
33

Слайд 33

Алехина Е.А. Рост цепи Анионная полимеризация

Изображение слайда
34

Слайд 34

Алехина Е.А. Обрыв цепи При анионной полимеризации может не происходить вообще, либо за счет передачи цепи. Анионная полимеризация

Изображение слайда
35

Слайд 35

Алехина Е.А. Координационная полимеризация Инициирование

Изображение слайда
36

Слайд 36

Алехина Е.А. Рост цепи Координационная полимеризация

Изображение слайда
37

Слайд 37

Алехина Е.А. Обрыв цепи Координационная полимеризация

Изображение слайда
38

Слайд 38: При полимеризации производных винила с каждым актом роста цепи образуется хиральный центр, конфигурации которого может меняться, в результате образуется три типа полимеров:

атактические(А), в которых заместитель Х располагается хаотически относительно зигзагообразной углеводородной полимерной цепи; изотактические(Б)- заместители Х располагаются по одну сторону углеродной полимерной цепи; синдиотактические(В)- заместители Х расположены попеременно то по одну, то по другую стороны углеродной полимерной цепи. Координационная полимеризация

Изображение слайда
39

Слайд 39

Алехина Е.А. ступенчатая полимеризация; сополимеризация; блоксополимеризация Разновидности полимеризации

Изображение слайда
40

Слайд 40: процесс получения ВМС путем последовательного, ступенчатого присоединения молекул мономера друг к другу с обязательным перемещением (миграцией) Н-атома или группы атомов от одной молекулы к другой и постепенным возрастанием молекулярной массы полимера. В общем виде ступенчатая полимеризация похожа на цепную и м.б. выражена тем же уравнением: nA → ( A ) n. Образующиеся промежуточные соединения вполне устойчивы и м.б. выделены из сферы реакции. Реакционная способность промежуточных соединений и исходного мономера одинакова, и каждый новый акт присоединения протекает с высокой энергией активации

Алехина Е.А. процесс получения ВМС путем последовательного, ступенчатого присоединения молекул мономера друг к другу с обязательным перемещением (миграцией) Н-атома или группы атомов от одной молекулы к другой и постепенным возрастанием молекулярной массы полимера. В общем виде ступенчатая полимеризация похожа на цепную и м.б. выражена тем же уравнением: nA → ( A ) n. Образующиеся промежуточные соединения вполне устойчивы и м.б. выделены из сферы реакции. Реакционная способность промежуточных соединений и исходного мономера одинакова, и каждый новый акт присоединения протекает с высокой энергией активации. Ступенчатая полимеризация

Изображение слайда
41

Слайд 41: Схема процесса ступенчатой полимеризации в общем виде выглядит следующим образом: А1 + А1 → A 2 А2 + А1 → A 3 А3 + А1 → A 4 ….. А n + А1 → An +1 Где А1, А2, А3 и т.д. – молекулы мономера, димера, тримера и т.д

Алехина Е.А. Схема процесса ступенчатой полимеризации в общем виде выглядит следующим образом: А1 + А1 → A 2 А2 + А1 → A 3 А3 + А1 → A 4 ….. А n + А1 → An +1 Где А1, А2, А3 и т.д. – молекулы мономера, димера, тримера и т.д. Ступенчатая полимеризация

Изображение слайда
42

Слайд 42

Алехина Е.А. Ступенчатая полимеризация Примером ступенчатой полимеризации олефинов является полимеризация изобутилена в присутствии серной кислоты

Изображение слайда
43

Слайд 43: В результате ступенчатой полимеризации олефинов не образуется высокомолекулярных полимеров. Ступенчатая полимеризация протекает с большой скоростью и приводит к образованию продуктов с большой молекулярной массой только при наличии в молекуле мономера подвижных атомов или групп атомов. Большой подвижностью обладают водородные атомы спиртовых и аминогрупп

Алехина Е.А. В результате ступенчатой полимеризации олефинов не образуется высокомолекулярных полимеров. Ступенчатая полимеризация протекает с большой скоростью и приводит к образованию продуктов с большой молекулярной массой только при наличии в молекуле мономера подвижных атомов или групп атомов. Большой подвижностью обладают водородные атомы спиртовых и аминогрупп. Ступенчатая полимеризация

Изображение слайда
44

Слайд 44: Сополимеризация – совместная полимеризация двух или более мономеров, схематически изображается следующим образом: nA + nB → A-B-A-B-A-B-…-A-B-A-B или nA + nB → (- A - B -) n Сополимеры – полимеры, содержащие в макромолекулах несколько типов мономерных звеньев. Синтез с. – один из эффективных путей создания и модификации полимеров с заранее заданным комплексом свойств

Алехина Е.А. Сополимеризация – совместная полимеризация двух или более мономеров, схематически изображается следующим образом: nA + nB → A-B-A-B-A-B-…-A-B-A-B или nA + nB → (- A - B -) n Сополимеры – полимеры, содержащие в макромолекулах несколько типов мономерных звеньев. Синтез с. – один из эффективных путей создания и модификации полимеров с заранее заданным комплексом свойств. В зависимости от наличия в макромолекулах одного или нескольких различных типов мономерных звеньев различают гомо - и сополимеры, состоящие из одного и минимум из двух (или более) типов звеньев.

Изображение слайда
45

Слайд 45: а) статистические - мономерные звенья расположены неупорядоченно по цепи; б) чередующиеся (альтернирующие ) со строгим чередованием звеньев в цепи; в) блочные (блок-сополимеры ) - линейные макромолекулы состоят из чередующихся последовательностей звеньев (блоков), отличающихся по составу или строению; г) привитые сополимеры, разветвленные макромолекулы которых состоят из нескольких химически связанных последовательностей мономерных звеньев - основной цепи и боковых ответвлений, различающихся по составу или строению

Алехина Е.А. а) статистические - мономерные звенья расположены неупорядоченно по цепи; б) чередующиеся (альтернирующие ) со строгим чередованием звеньев в цепи; в) блочные (блок-сополимеры ) - линейные макромолекулы состоят из чередующихся последовательностей звеньев (блоков), отличающихся по составу или строению; г) привитые сополимеры, разветвленные макромолекулы которых состоят из нескольких химически связанных последовательностей мономерных звеньев - основной цепи и боковых ответвлений, различающихся по составу или строению. Сополимеры

Изображение слайда
46

Слайд 46

1. Гомополимер -А-А-А-А-А-А-А- (-А-)n 2. Сополимер а) статистический -А-В-А-В-А-В-А-В-А-В-А-В- б) чередующийся -А-А-А-А-А-А-А-А-В-В-В-В-В- в) блочный -(А)n-(B)m- г) привитой -А-А-А-А-А-А-А-А-А-А-А- I I (B)n (B)m Типы полимеров

Изображение слайда
47

Слайд 47: полимеры, состоящие из линейных макромолекул, в которых химически связаны блоки гомополимеров или (и) статистических сополимеров, различающихся по составу или строению, например, (А) n – ( B ) m – (А) i – ( B ) k ; ( A ) n – (( B ) m – ( C ) i ; ( A ) n – ( B ) m, где А, В, С – различные мономерные звенья, а n, m, i, k – число звеньев в блоке. Блоки могут соединяться между собой не непосредственно, а с помощью низкомолекулярного сшивающего агента

Алехина Е.А. полимеры, состоящие из линейных макромолекул, в которых химически связаны блоки гомополимеров или (и) статистических сополимеров, различающихся по составу или строению, например, (А) n – ( B ) m – (А) i – ( B ) k ; ( A ) n – (( B ) m – ( C ) i ; ( A ) n – ( B ) m, где А, В, С – различные мономерные звенья, а n, m, i, k – число звеньев в блоке. Блоки могут соединяться между собой не непосредственно, а с помощью низкомолекулярного сшивающего агента. Блоксополимеры

Изображение слайда
48

Слайд 48

Алехина Е.А. Привитые сополимеры (графт-сополимеры) – полимеры, имеющие разветвленные макромолекулы, в которых основная цепь и боковые ответвления различаются по составу или строению: Стереоблокполимеры – блокполмеры, в макромолекулах которых чередуются блоки одинакового состава, но разного пространственной структуры.

Изображение слайда
49

Слайд 49

Алехина Е.А. Реакции радикального присоединения РЕАКЦИЯ ХАРРАША – присоединение галогенов и галогеноводородных кислот в присутствии перекисей против правила Марковникова Например Присоединение галогенов к алкенам Присоединение галогеноводородных кислот к алкенам A R СН 3 –СН=СН 2 + Н Br ROOR СН 3 –С H 2 –С H 2 Br СН 3 –СН=С H 2 + Br 2 hυ СН 3 –СН Br –С H 2 Br

Изображение слайда
50

Слайд 50: Радикальное присоединение к алкенам

Алехина Е.А. Радикальное присоединение к алкенам Эффект Харраша Инициирование Рост цепи A R

Изображение слайда
51

Слайд 51

Алехина Е.А. Реакции радикального замещения ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ в аллильном положении Например

Изображение слайда
52

Слайд 52: Реакции радикального замещения

Алехина Е.А. Реакции радикального замещения Инициирование Рост цепи Обрыв цепи

Изображение слайда
53

Слайд 53

Алехина Е.А. Реакции окисления

Изображение слайда
54

Слайд 54: Реакции окисления

Алехина Е.А. Реакции окисления Окисление до окисей H +

Изображение слайда
55

Слайд 55: Реакции окисления

Алехина Е.А. Транс-окисление Реакции окисления Окисление до гликолей (реакция Вагнера)

Изображение слайда
56

Слайд 56

Алехина Е.А. Цис-окисление Реакции окисления Окисление до гликолей (реакция Вагнера)

Изображение слайда
57

Слайд 57: Глубокое окисление

Алехина Е.А. Глубокое окисление ацетон пропионовая кислота уксусная кислота Реакции окисления

Изображение слайда
58

Слайд 58

Алехина Е.А. Озонолиз Реакции окисления

Изображение слайда
59

Слайд 59

Алехина Е.А. Химические свойства алкадиенов

Изображение слайда
60

Слайд 60

Алехина Е.А. Гидрирование 1,3- алкадиены аналогично алкенам легко гидрируются водородом в присутствии металлических катализаторов: никеля, платины, палладия н-бутан С H 2 = CH –С H = CH 2 + 2Н 2 → CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 бутадиен-1,3 Электрофильное присоединение к алкадиенам

Изображение слайда
61

Слайд 61

Алехина Е.А. Электрофильное присоединение к алкадиенам Галогенирование π - комплекс 1,4-дибромбутен-2 3,4-дибромбутен-1 σ- комплекс

Изображение слайда
62

Слайд 62

Алехина Е.А. Гидрогалогенирование Электрофильное присоединение к алкадиенам

Изображение слайда
63

Слайд 63

Алехина Е.А. Механизм реакции гидрогалогенирования Первая стадия - присоединение протона - протекает с образованием более устойчивого карботиона. Вторая стадия - присоединение аниона брома к любому из положительно заряженных атомов углерода. Электрофильное присоединение к алкадиенам –

Изображение слайда
64

Слайд 64

Алехина Е.А. Инициирование Радикальное присоединение к алкадиенам Рост цепи

Изображение слайда
65

Слайд 65

Рост цепи Радикальное присоединение к алкадиенам Обрыв цепи

Изображение слайда
66

Слайд 66

Алехина Е.А. Удобным методом синтеза сложных циклических соединений стала реакция 1,4-циклоприсоединения к 1,3-алкадиенам открытая Отто Дильсом и Куртом Альдером. ll диенофил циклогексен 1,4 присоединение к алкадиенам Реакция Дильса-Альдера

Изображение слайда
67

Слайд 67

Алехина Е.А. 1,4 присоединение к алкадиенам Реакция Дильса-Альдера Возможные механизмы реакции Θ медл. медл. переходный комплекс

Изображение слайда
68

Слайд 68

Алехина Е.А. Полимеризация диена идет предпочтительно по 1,4-положениям. Полимеризация 1,3-бутадиенов n С H 2 =CH– С H=CH 2 → [–CH 2 –CH=CH–CH 2 –] n бутадиен-1,3 полибутадиен-1,3 Механизм реакции полимеризации Полимеризация алкадиенов

Изображение слайда
69

Слайд 69

Алехина Е.А. 1,2-продукт цис -1,4-продукт транс -1,4-продукт бутадиен-1.3 Полимеризация 1,3-бутадиенов Полимеризация алкадиенов

Изображение слайда
70

Слайд 70

Алехина Е.А. Натуральный каучук представляет собой цис-изопрен Гуттаперча - транс-изомер полиизопрена Полимеризация алкадиенов. Каучуки Полимеризация 1,3-бутадиенов

Изображение слайда
71

Слайд 71

Алехина Е.А. Натуральный (природный) каучук По химическому составу представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород состава , где n от 1000 до 3000. Натуральный каучук – полимер изопрена. изопрен полиизопрен (природный каучук) Полимеризация алкадиенов. Каучуки

Изображение слайда
72

Слайд 72

Алехина Е.А. Впервые промышленное производство синтетического каучука было осуществлено в России по способу С.В. Лебедева в 1931 г. Полученный им анионной полимеризацией бутадиена под действием металлического натрия как инициатора каучук называют синтетическим или СК-каучук. бутадиеновый каучук Синтетические каучуки бутадиен-1,3 n

Изображение слайда
73

Слайд 73

Алехина Е.А. цис-1,4-полибутадиен (бутадиеновый каучук) бутилкаучук Синтетические каучуки

Изображение слайда
74

Слайд 74

Алехина Е.А. Синтетические каучуки Бутадиенстирольный каучук Сополимер 1,3-бутадиена (3 части) со стиролом (1 часть) является одним из самых распространенных каучуков и используется для изготовления автомобильных шин. бутадиенстирольный каучук

Изображение слайда
75

Слайд 75

Алехина Е.А. Синтетические каучуки Бутадиеннитрильный каучук –СН 2 –СН=СН–СН 2 –СН 2 –СН–СН 2 –СН=СН–СН 2 –СН 2 –СН=СН–СН 2 – С N бутадиеннитрильный каучук Сополимер бутадиена- 1,3 и акрилонитрила превосходит натуральный каучук по масло-, бензостойкости, устойчивости к истиранию.

Изображение слайда
76

Слайд 76

Алехина Е.А. Синтетические каучуки хлоропреновый каучук Хлоропреновый каучук имеет в основном транс-конфигурацию. Впервые производ­ство хлоропренового каучука (наирит - СССР, неопрен - США) было организовано в США в 1932 г. У. Карозерсом. Хлоропреновый каучук об­ладает высокой устойчивостью к органическим растворителям и кисло­роду воздуха, устойчив к маслам. Его применяют для изготовления мяг­ких водопроводных и лабораторных шлангов, маслостойких изделий. Хлоропреновый каучук

Изображение слайда
77

Слайд 77

Алехина Е.А. Впервые каучук вулканизирован Ч.Гудьиром в 1836 г. нагреванием каучука с серой. В настоящее время в качестве вулканизирующих агентов каучуков наряду с серой и серосодержащими соединениями используют также перекиси, оксиды металлов, диамины, ионизирующее излучение и т.д. Вулканизация каучуков

Изображение слайда
78

Слайд 78

Алехина Е.А. Химические свойства алкинов

Изображение слайда
79

Слайд 79

Алехина Е.А. Общая характеристика химических свойств алкинов Олигомеризация Окисление Кислотные свойства A R A N A E

Изображение слайда
80

Слайд 80: Электрофильное присоединение к алкинам

Алехина Е.А. Электрофильное присоединение к алкинам Галогенирование Галогены присоединяются к алкинам с меньшей скоростью, чем к алкенам транс -1,2- дибромпропен 1,1,2,2- тетрабромпропан

Изображение слайда
81

Слайд 81

Алехина Е.А. Электрофильное присоединение к алкинам Галогенирование

Изображение слайда
82

Слайд 82

Алехина Е.А. Гидрогалогенирование Галогеноводороды присоединяются к алкинам так же, как и к алкенам, но алкины могут присоединять одну или две молекулы галогеноводорода 2-бромпропен 2,2-дибромпропан Электрофильное присоединение к алкинам

Изображение слайда
83

Слайд 83

Алехина Е.А. Ацетон (кетон) Гидратация (присоединение воды) Вода присоединяется к алкинам, легче чем к алкенам, в кислой среде в присутствии солей двухвалентной ртути (реакция Кучерова), а также солей кадмия, цинка Пропениловый спирт (енол) Кето-енольная таутомерия Электрофильное присоединение к алкинам

Изображение слайда
84

Слайд 84

Алехина Е.А. Гидратация (присоединение воды) Электрофильное присоединение к алкинам

Изображение слайда
85

Слайд 85

Алехина Е.А. Присоединение карбоновых кислот Карбоновые кислоты с алкинами образуют сложные эфиры. винилацетат СН 3 – С = О | СН= CH 2 или Электрофильное присоединение к алкинам

Изображение слайда
86

Слайд 86

Алехина Е.А. Гидрирование Восстановление (гидрирование) алкинов можно проводить до алкенов и до алканов. Электрофильное присоединение к алкинам

Изображение слайда
87

Слайд 87

Алехина Е.А. Нуклеофильное присоединение к алкинам I стадия II стадия III стадия A N

Изображение слайда
88

Слайд 88

Алехина Е.А. Винилирование Нуклеофильное присоединение к алкинам в присутсвии гидроксидов и алкоголятов щелочных металлов характерно для спиртов, фенолов, тиолов, первичных и вторичных аминов, амидов, а так же синильной кислоты Нуклеофильное присоединение к алкинам

Изображение слайда
89

Слайд 89

Алехина Е.А. Простой виниловый эфир Виниламин N - виниламид карбоновой кислоты Акрилонитрил Простой виниловый тиоэфир Фенилвиниловый эфир Винилирование Нуклеофильное присоединение к алкинам

Изображение слайда
90

Слайд 90

Алехина Е.А. Карбонилирование Можно осуществить под давлением в присутствии карбонилов металлов между алкинами, оксидом углерода и водородом, а также соединениями, имеющими подвижный атом водорода. Акриловая кислота Эфиры акриловой кислоты Амиды акриловой кислоты Акролеин н Нуклеофильное присоединение к алкинам

Изображение слайда
91

Слайд 91

Алехина Е.А. Реакции радикального присоединения РЕАКЦИЯ ХАРРАША – присоединение галогенов и галогеноводородных кислот в присутствии перекисей против правила Марковникова Например СН 3 – С≡С H + Br 2 hυ СН 3 – С Br =С HBr + Br 2 hυ СН 3 – С Br 2 –С HBr 2 СН 3 – С≡С H + Н Br ROOR СН 3 – С H =С HBr + HBr ROOR СН 3 – С H 2 –С HBr 2 Присоединение галогенов к алкинам Присоединение галогеноводородных кислот к алкинам A R

Изображение слайда
92

Слайд 92: Кислотные свойства алкинов

Алехина Е.А. Кислотные свойства алкинов Отрыв протона у алкинов возможен при действии амида натрия или калия, металлорганических соединений. Ацетиленид натрия

Изображение слайда
93

Слайд 93

Алехина Е.А. Взаимодействие с аммиачными растворами солей серебра и меди Ацетиленид серебра Кислотные свойства алкинов

Изображение слайда
94

Слайд 94

Алехина Е.А. Кислотные свойства алкинов Получение ацетиленида серебра

Изображение слайда
95

Слайд 95: Окисление алкинов

Алехина Е.А. Окисление алкинов

Изображение слайда
96

Слайд 96: Реакции олигомеризации

Алехина Е.А. Реакции олигомеризации Димеризация винилацетилен

Изображение слайда
97

Слайд 97

Алехина Е.А. Тримеризация бензол Реакции олигомеризации

Изображение слайда
98

Слайд 98

Алехина Е.А. Тетрамеризация циклооктатетраен Реакции олигомеризации

Изображение слайда
99

Слайд 99

Алехина Е.А. Окислительная поликонденсация Реакции олигомеризации полиацетилен

Изображение слайда
100

Последний слайд презентации: Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов

Алехина Е.А. Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 2001. – 480 с. Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2004. – 842 с. Органическая химия. В 2 кн. / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2003. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с.: ил. Травень В.Ф. Органическая химия. В 2-х т. – М.: Академкнига, 2005. Шабаров Ю.С. Органическая химия: в 2-х кн.: Учебник для вузов. 2-е изд., испр. – М.: Химия, 1996. Литература

Изображение слайда