Презентация на тему: Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды

Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
II. Реакции ацилирования ( S N )
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
III. Реакции радикального замещения ( S R )
Непредельные карбоновые кислоты
Свойства непредельных кислот
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Угольная кислота и ее производные
Производные угольной кислоты
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Липиды
Классификация липидов
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов
Синтез простого липида (жира)
Свойства липидов
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Сложные липиды. Фосфолипиды
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
3. Реакции окисления.
Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды.
1/36
Средняя оценка: 4.2/5 (всего оценок: 77)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (1200 Кб)
1

Первый слайд презентации: Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды

Изображение слайда
2

Слайд 2

Классификация кислот: По количеству групп – COOH : одно- и многоосновные. По характеру радикала: предельные, непредельные, ароматические, циклические. По наличию дополнительных функциональных групп: - гидроксикислоты ( ‑ OH ) ‑ оксокислоты ‑ аминокислоты ( ‑ NH 2 ) Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие – COOH группу.

Изображение слайда
3

Слайд 3

Предельные одноосновные кислоты HCOOH – Метан овая (муравьиная) CH 3 COOH – Этан овая (уксусная) CH 3 - CH 2 - COOH – Пропан овая (пропионовая) CH 3 -( CH 2 ) 2 - COOH – Бутан овая (масляная) – – – – – C 15 H 31 COOH – Пальмитин овая C 17 H 35 COOH – Стеарин овая

Изображение слайда
4

Слайд 4

Реакционные центры

Изображение слайда
5

Слайд 5

Вследствие р – π сопряжения происходит равномерное распределение электронной плотности между двумя атомами кислорода, увеличивается стабильность аниона, оказывается влияние на реакционную способность. 1. ↓ δ+ на атоме углерода по сравнению с оксосоединениями. Для кислот характерны реакции S N, а не A N и группа ‑ОН уходит легче, чем в спиртах. 2. ↑ основность оксониевого центра группы (взаимодействие с Н+ катализатором в реакциях S N ) 3. ↑ активность – OH кислотного центра по сравнению со спиртами. Карбоновые кислоты реагируют с МеО, Ме(ОН) 2, с солями активных металлов. 4. –СООН группа проявляет: ‑ I, ‑ M (ЭА), поэтому усиливается a ‑ CH кислотный центр и a водородные атомы замещаются по механизму S R.

Изображение слайда
6

Слайд 6

I. Кислотные свойства 1. Диссоциация ЭД ↓ силу кислоты; ЭА ↑ силу кислоты. (см. лекцию 3.) 2. Солеобразование: R ‑ COOH + NaOH → RCOONa + H 2 O R‑COOH + NaHCO 3 → RCOONa + H 2 O + CO 2

Изображение слайда
7

Слайд 7: II. Реакции ацилирования ( S N )

1. Образование сложных эфиров (реакция этерификации) механизм S N

Изображение слайда
8

Слайд 8

2. Образование амидов 3. Образование ангидридов

Изображение слайда
9

Слайд 9

4. Образование галогенангидридов По способности к гидролизу и ацилирующему действию располагаются в ряд:

Изображение слайда
10

Слайд 10

В организме ацилирующим реагентом является ацетилкофермент А – переносчик ацетильной группы на нуклеофильные субстраты в липидном и углеводном обменах:

Изображение слайда
11

Слайд 11: III. Реакции радикального замещения ( S R )

Наиболее активно замещается водород у a углеродного атома:

Изображение слайда
12

Слайд 12: Непредельные карбоновые кислоты

СН 2 = СН – СООН - пропеновая (акриловая) СН 2 = СН – СН 2 – СООН - бутеновая (винилуксусная) СН 3 – СН = СН – СООН - кротоновая С 17 Н 33 СООН - олеиновая, С 9 = С 17 Н 31 СООН - линолевая, С 9 =, С 12 = С 17 Н 29 СООН - линоленовая, С 9 =, С 12 =, С 15 = С 19 Н 31 СООН - арахидоновая, С 5 =, С 8 =, С 11 =, С 14 = - фумаровая

Изображение слайда
13

Слайд 13: Свойства непредельных кислот

За счет –СООН (свойства карбоновых кислот) За счет двойной связи реакции A E (+ H 2, Cl 2, HCl, HOH ), окисление, полимеризация. Присоединение HCl, HOH, NH 3, к a, b непредельным кислотам идет против правила Марковникова: функциональная группа идет в b положение к ‑СООН группе а)

Изображение слайда
14

Слайд 14

б) in vivo при гидратации a, b непредельных кислот: в) окисление

Изображение слайда
15

Слайд 15

Двухосновные карбоновые кислоты HOOC – COOH – Щавел евая HOOC – CH 2 – COOH – Малон овая HOOC –( CH 2 ) 2 – COOH – Янтар ная HOOC –( CH 2 ) 3 – COOH – Глутар овая Специфические свойства: - декарбоксилирование (при нагревании): HOOC–CH 2 –COOH → CH 3 –COOH + CO 2 - внутримолекулярная циклизация (при нагревании):

Изображение слайда
16

Слайд 16

Биороль: HOOC – COOH – Щавел евая ( H 2 C 2 O 4 · 2 H 2 O ) CaC 2 O 4 – оксалат кальция, не растворяется в воде, основа камней в почках и мочевом пузыре. Янтарная кислота in vivo превращается в фумаровую: Фумаровая кислота участвует в обменных процессах организма.

Изображение слайда
17

Слайд 17: Угольная кислота и ее производные

H + + HCO 3 ‑ ↔ H 2 CO 3 ↔ H 2 O + CO 2 Входит в состав буферных систем организма для поддержания pH  =  const. Угольная кислота и ее производные

Изображение слайда
18

Слайд 18: Производные угольной кислоты

1. Моноамид – карбаминовая кислота: Сложные эфиры карб а миновой кислоты – уретаны, оказывают психотропное действие, используются как транквилизаторы

Изображение слайда
19

Слайд 19

а) Мепротан (мепробамат) – сложный эфир карбаминовой кислоты и 2-метил-2-пропилпропандиола-1,3: б) Карбамоилфосфат – макроэргическое вещество, при разрыве связи О – Р выделяется энергия:

Изображение слайда
20

Слайд 20

2. Диамид (карбамид) – мочевина. Мочевина – конечный азотосодержащий продукт обмена веществ в организме, ежесуточно выделяется с мочой в количестве 20 – 30 г. В организме гидролиз мочевины:

Изображение слайда
21

Слайд 21

Уреидокислоты, уреиды кислот. Бромурал (бромизовал) – уреид a -бромизовалериановой кислоты, мягкое снотворное средство

Изображение слайда
22

Слайд 22

3. Гуанидин (иминомочевина) – входит в состав аргинина и гуанина.

Изображение слайда
23

Слайд 23: Липиды

Липиды – сложные эфиры высших карбоновых кислот и спиртов содержатся в животных и растительных тканях, не растворимы в воде, а растворимы в малополярных растворителях (эфире, бензоле). Функции липидов: - Структурная (компонент клеточных мембран). - Защитная (кожа). - Энергетическая (форма в виде которой запасается и транспортируется энергетическое топливо). Энергетическая ценность липидов в два раза больше, чем у белков и углеводов.

Изображение слайда
24

Слайд 24: Классификация липидов

По отношению к гидролизу липиды: а) омыляемые, т.е. в присутствии щелочей образуют соли высших жирных кислот (мыла); б) неомыляемые (терпены, стероиды). Классификация липидов

Изображение слайда
25

Слайд 25

Изображение слайда
26

Слайд 26: Высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов

Изображение слайда
27

Слайд 27: Синтез простого липида (жира)

Изображение слайда
28

Слайд 28: Свойства липидов

1. Гидролиз. Кислотный гидролиз (при нагревании в присутствии кислоты) приводит к образованию глицерина и высших карбоновых кислот, входящих в состав липида. При щелочном гидролизе образуется глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла):

Изображение слайда
29

Слайд 29

2. Реакции присоединения. Гидрирование жиров, содержащих остатки ненасыщенных кислот:

Изображение слайда
30

Слайд 30

Йодное число – мера ненасыщенности: количество граммов йода, которое может присоединиться к 100 г. вещества (жира).

Изображение слайда
31

Слайд 31

Изображение слайда
32

Слайд 32: Сложные липиды. Фосфолипиды

В состав сложных глицерофосфолипидов входят: остатки трехатомного спирта глицерина, высших предельных и непредельных кислот, фосфорной кислоты и аминоспиртов. Фосфолипиды являются главными компонентами клеточных мембран. Они сопутствуют жирам в пище и служат источником фосфорной кислоты, необходимой для жизни человека.

Изображение слайда
33

Слайд 33

Изображение слайда
34

Слайд 34

Изображение слайда
35

Слайд 35: 3. Реакции окисления

Пероксидное окисление липидов является основной причиной повреждения клеточных мембран, например, при лучевой болезни. В организме цепи инициируются радикалами HO ˙ или HOO ˙, образующимися при окислении кислородом ионов железа Fe 2 + в водной среде. Радикал действует на CH 2 группу липида, соседнюю с двойной связью.

Изображение слайда
36

Последний слайд презентации: Карбоновые кислоты. Омыляемые липиды

Изображение слайда