Презентация на тему: Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение

Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Конформации этана
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Конформации бутана
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Мембрана
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Конформации циклоалканов
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение
Цис, транс-изомеризация
1/48
Средняя оценка: 4.8/5 (всего оценок: 25)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (1650 Кб)
1

Первый слайд презентации

Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение и изомерия

Изображение слайда
2

Слайд 2

Предмет и задачи биоорганической химии Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологичес- ких функций. «Органическая химия – химия соединений углерода» А. Кекуле «Органическая химия – химия углеводородов и их функ- циональных производных» К. Шорлеммер

Изображение слайда
3

Слайд 3

Принципы классификации и номенклатуры органических соединений Основные классификационные признаки: - строение углеродной цепи; - наличие кратной связи; - тип функциональной группы. Органические соединения Углеводороды Функциональные производные углеводородов Высокомоле- кулярные вещества алканы, алкены и др. спирты, эфиры, и т.д. природные и синтетические полимеры

Изображение слайда
4

Слайд 4

Органические соединения Линейные Циклические Предель- ные Непредель- ные Карбоцикли- ческие Гетероцикли- ческие I. В зависимости от строения углеродной цепи:

Изображение слайда
5

Слайд 5

II. В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы. Функциональная группа – структурный фрагмент молеку- лы, единый для конкретного гомологического ряда и определяющий характерные химические свойства данно- го класса соединений. III. В зависимости от количества и разнообразия функциональных групп: Органические соединения Монофункцио- нальные Полифункцио- нальные Гетерофункцио- нальные СН 3 - ОН

Изображение слайда
6

Слайд 6

Классификационные признаки реакций в органической химии Химические реакции – процессы, в результате которых одни вещества превращаются в другие, при этом изменя- ется распределение электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ. Механизм реакции – подробное описание всех изменений, которые происходят на молекулярном уровне в процессе превращения реагентов в продукты I. По механизму: Реакции Простые (одностадийные) Сложные (многостадийные)

Изображение слайда
7

Слайд 7

II. По способу разрыва связей: Реакции Гомолитические (радикальные) Гетеролитические (ионные) Синхронные (согласованные) При радикальных реакциях происходит гомолитический разрыв связи (гомолиз) с образованием радикалов – час- тиц с неспаренным электроном: Условия: неполярные связи и растворитель, высокая t 0, облучение.

Изображение слайда
8

Слайд 8

При ионных реакциях происходит гетеролитический раз- рыв связи (гетеролиз) с образованием ионов: В организме две трети реакций являются ионными. Условия протекания: наличие поляризованных связей, полярный растворитель, катализатор. карбкатион карбанион

Изображение слайда
9

Слайд 9

Субстрат – органическое вещество, подвергающееся изме- нению в ходе химической реакции Реагент – вещество, действующее на субстрат. Реагенты Радикаль- ные ( R ) Электрофильные (Е) Нуклеофильные ( N ) ( акцепторы эл. пары) ( доноры эл. пары) Катионы: Н +, NO 2 + Нейтр. молекулы : BF 3, ZnCl 2 Анионы: OH -, NH 2 - Нейтр. Молекулы : NH 3, H 2 O Атомы Cl, Br, I, моле - кула О 2

Изображение слайда
10

Слайд 10

III. По числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии Реакции Мономолекулярные например, S N 1 Бимолекулярные например, S N 2

Изображение слайда
11

Слайд 11

Реакция Ионные Свободно- радикаль-ные Электро- фильные Нуклео- фильные 1. Замещения ( S – substitution) S E S N S R 2. Присоединения (А – addition) A E A N A R 3.Отщепления или элиминирования (Е –elimination) E E E N E R IV. По конечному результату 4. Перегруппировки (изомеризации) 5. Реакции окисления, восстановления 6. Кислотно-основные взаимодействия 7. Реакции полимеризации и поликонденсации

Изображение слайда
12

Слайд 12

Структура и пространственное строение молекул. Виды изомерии. Явление существования индивидуальных химических соединений, одинаковых по молярной массе и составу, но различающихся по строению и расположению атомов в пространстве, а вследствие этого – и по свойствам, называется ИЗОМЕРИЕЙ, а соединения – изомерами. Молекула органического соединения характеризуется строением, конформацией, конфигурацией. Строение – это последовательность химических связей атомов в молекуле.

Изображение слайда
13

Слайд 13

Изомерия Структурная Пространственная Изомерия скелета Изомерия положения: -функц.группы; -кратной связи Изомерия функц.группы Межклассовая Таутомерия Конформа- ционная Конфигура- ционная Оптичес- кая Геометри- ческая

Изображение слайда
14

Слайд 14

Структурная изомерия Алканы С 5 Н 12 – 3 изомера (д / задание!) Алкены С 4 H 8 СН 2 СНСН 2 СН 3 СН 3 СНСНСН 3 изомеры положения СН 2 ССН 3 СН 3 изомеры скелета

Изображение слайда
15

Слайд 15

Арены этилбензол орто- мета- пара- 1,2- 1,3- 1,4- ксилолы (диметилбензолы) С 8 Н 10 С 5 Н 8 – 3 изомера (д / задание!) Алкины

Изображение слайда
16

Слайд 16

Стереохимия – наука о пространственном строении молекул Конформация – произвольное расположе- ние атомов молекулы в пространстве в данный момент времени Конформации возникают в результате вращения вокруг одинарных связей

Изображение слайда
17

Слайд 17

Алканы sp 3 - гибридизация Конформационная изомерия

Изображение слайда
18

Слайд 18: Конформации этана

I II

Изображение слайда
19

Слайд 19

Е, кДж  0 0 60 0 120 0 180 0 240 0 I I II II II 12 кДж

Изображение слайда
20

Слайд 20: Конформации бутана

I II III IV

Изображение слайда
21

Слайд 21

Зигзагообразная конформация бутановый фрагмент ПАВ Конформации этанового (бутанового) фрагмента в биоструктурах 1. Жирные кислоты. Липиды. Биомембраны

Изображение слайда
22

Слайд 22

Липидный бислой стеарат пальмитат Цепь н-алкана

Изображение слайда
23

Слайд 23: Мембрана

Изображение слайда
24

Слайд 24

2. Холин

Изображение слайда
25

Слайд 25

3. Конформации ацетилхолина (медиатора нервных импульсов) и фосфорилхолина (отравляющего вещества) ацетилхолин фосфорилхолин

Изображение слайда
26

Слайд 26: Конформации циклоалканов

Циклопентан

Изображение слайда
27

Слайд 27

Циклогексан

Изображение слайда
28

Слайд 28

Конфигурационная изомерия Оптическая (зеркальная) изомерия Геометрическая изомерия ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ 1874 г. – Введение концепции асимметрического атома углерода (Вант-Гофф и Ле Бель) Оптическая изомерия характеризуется свойством трех- мерной структуры не совпадать со своим зеркальным изображением Оптические антиподы (энантиомеры) D,L или R,S Цис-, транс- или E,Z- изомеры Конфигурация – пространственное расположение замести- телей относительно стерических центров, к которым отно- сятся: двойная связь, цикл или элементы хиральности.

Изображение слайда
29

Слайд 29

Такие структуры называются хиральными («хирос» - рука, хирургия – «рукоделие»). Простейший случай хиральности – наличие асимметрического атома углерода (хирального центра), т.е. атома, связанного с 4-мя различными заместителями Энантиомеры – стереоизомеры, молекулы которых относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (зеркальные изомеры)

Изображение слайда
30

Слайд 30

A B C D D C B A энантиомеры * *

Изображение слайда
31

Слайд 31

Примеры энантиомеров: Две руки, две перчатки, два башмака, две спирали, два ключа с левой и правой бороздкой; 2. Предмет и его изображение в зеркале; 3. Большинство природных объектов (амино- кислоты, белки, липиды, углеводы) имеют много асимметрических атомов углерода

Изображение слайда
32

Слайд 32

D -аланин L- аланин

Изображение слайда
33

Слайд 33

Количество энантиомеров = 2 n, где n – число асимметрических атомов углерода n = 1 - 2 изомера n = 2 - 4 изомера n = 3 - 8 изомеров n = 4 - 16 изомеров n = 8 - 2 56 изомеров ( холестерин ), но в организме – один! n = 1 00 - 2 100 изомеров

Изображение слайда
34

Слайд 34

Свойства энантиомеров 1) Химические Энантиомеры идентичны в большинстве свойств, исключая те, что проявляются под влиянием асимметрических воздействий 2) Физические Поляризованный свет асимметричен, поэтому все физические свойства одинаковы, кроме одного - способности вращать в разные стороны, но на одинаковый угол плоскость поляризованного света.

Изображение слайда
35

Слайд 35

Это свойство – оптическая активность. Измеряется с помощью приборов - поляриметров или спектрополяриметров Левовращающий изомер – (-) – или L- изомер, Правовращающий изомер – (+) – или D -изомер. Энантиомеры – оптические изомеры 3) Физиологические (биологическое значение оптической изомерии)

Изображение слайда
36

Слайд 36

энантиомеры Активный центр фермента а) Энантиомеры различаются взаимодействием с ферментами, молекулы которых хиральны

Изображение слайда
37

Слайд 37

(-) -сарколизин оказывает противоопухолевое действие, а (+)-изомер - неактивен и др. в) Вкус пищи (разный) связан с различным взаи- модействием асимметрических атомов С, содер- жащихся в пищевых продуктах, с хиральными центрами вкусовых сосочков, например: - D- манноза –сладкая, - D -манноза – горькая, (+)-аспарагин – сладкий, (-)-изомер – безвкусный и т.д.) б) Энантиомеры оптически активных л екар - ственных веществ обладают различной физиологической активностью, например:

Изображение слайда
38

Слайд 38

Изображение и номенклатура энантиомеров Формулы (проекции) Фишера Абсолютная конфигурация L (-) - Глицерино- вый альдегид D (+) - Глицерино- вый альдегид Правило: углеродная цепь – по вертикали, старший заместитель – вверху. Розанов (1906) произвольно приписал пра- вому изомеру D- конфигурацию 1951 г. – это доказано!!!

Изображение слайда
39

Слайд 39

R,S – номенклатура (более современная) 1 - самый старший, 4 - младший Молекулу рас- сматривают со стороны, противопож- ной 4 Правила старшинства: 1) I > Br > Cl > SH > OH >NH 2 >CH 3 >H; 2 ) COOH > CH=O > CH 2 OH и т.д. R -бутанол-2 S -бутанол-2

Изображение слайда
40

Слайд 40

Диастереомеры – такие оптические изомеры, которые не являются энантиомерами (у них конфигурация одного асимметрического центра совпадает, а другого (других) – не совпадает. У диастереомеров все физические и химические свойства различны (на этом основан химический способ разделения рацемических смесей на ан- типоды).

Изображение слайда
41

Слайд 41

Причина существования геометрической изомерии – невозможность свободного вращения вокруг двойной связи или вокруг -связей, образующих цикл ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ (ЦИС-, ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ или E,Z -ИЗОМЕРИЯ Геометрические изомеры отличаются расположением заместителей у атомов углерода относительно плоскости двойной связи или плоскости цикла

Изображение слайда
42

Слайд 42

Геометрическая изомерия алкенов и циклоалканов Цис- Транс- бутены-2

Изображение слайда
43

Слайд 43

цис- транс- 1,2-диметилциклогексаны Кресло и ванна посто- янно переходят друг в друга, поэтому усредненная конфор- мация- плоскость, т.е. возможна также гео- метрическая изомерия Цис- Транс- 1,2-диметилциклопропаны

Изображение слайда
44

Слайд 44

В общем случае (когда все 4 заместителя – разные) используется E,Z -изомерия Если старшие заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, то это – Z -изомер ( « zusammen » - «вместе»), если - по разные стороны, то – Е-изомер (« entgegen » - «напротив»)

Изображение слайда
45

Слайд 45

Медико-биологическое значение геометрической изомерии 1. 9,10-Октадеценовые кислоты олеиновая (цис-) (в организме!) элаидиновая (транс-) (отсутствует в организме) (все дв. связи – цис-)

Изображение слайда
46

Слайд 46

цис,цис цис,транс 2. 3.

Изображение слайда
47

Слайд 47

рецептор Физиологически активное вещество неактивный изомер цис,транс цис,цис

Изображение слайда
48

Последний слайд презентации: Кафедра химии Тема лекции: Введение в биоорганичекую химию. Химическое строение: Цис, транс-изомеризация

h  псориаз 1. Витамин А (участвует в зрительном восприя- тии, особенно при слабом освещении) 2. h  фермент Цис-ретиналь Транс-ретиналь

Изображение слайда