Презентация на тему: ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32

ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32
1/44
Средняя оценка: 4.7/5 (всего оценок: 55)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (228 Кб)
1

Первый слайд презентации

ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32

Изображение слайда
2

Слайд 2

ФармФ Органическая химия Изопреноиды – это обширная группа природных соединений, распространенная в растительном и животном мире. Многие из них содержатся в природных источниках в очень малых количествах (порядка 10-6 %), другие же в значительных количествах – порядка нескольких процентов от веса тех частей растений, где они содержатся.

Изображение слайда
3

Слайд 3

ФармФ Органическая химия Это название связано с тем, что углеродный скелет изопреноидов состоит из звеньев изопрена:

Изображение слайда
4

Слайд 4

ФармФ Органическая химия Биосинтез изопреноидов начинается с образования пирофосфатного производного изопрена (т.н. "активный изопрен"), из которого путем различных комбинаций образуются тысячи известных соединений этого класса. Изопреноиды подразделяются на терпены, каротиноиды и стероиды.

Изображение слайда
5

Слайд 5

ФармФ Органическая химия ТЕРПЕНЫ В общем классе терпенов выделяются понятия собственно терпенов и терпеноидов.

Изображение слайда
6

Слайд 6

Терпенами называются углеводороды с углеродным скелетом, построенным из изопреновых звеньев, соединенных по принципу "голова к хвосту": Органическая химия ФармФ

Изображение слайда
7

Слайд 7

Такой порядок соединения называется изопреновым правилом (Л.Ружичка, 1921 г.). Исходя из этого правила, число атомов углерода в терпенах должно быть кратно пяти. Однако в процессе биосинтеза некоторые атомы углерода могут быть удалены, поэтому имеется много отклонений от изопренового правила как по числу углеродных атомов, так и по порядку их соединения. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
8

Слайд 8

Терпеноиды – это продукты вторичного биосинтеза, в которых терпеновая основа включает кислородсодержащие заместители (ОН и С=О-группы). ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
9

Слайд 9

Классификация и номенклатура терпенов Терпены классифицируются : по числу изопреновых звеньев: монотерпены – 2 изопреновых звена, 10 атомов углерода; сесквитерпены – 3 изопреновых звена, 15 атомов углерода; дитерпены – 4 изопреновых звена, 20 атомов углерода; тритерпены – 6 изопреновых звеньев, 30 атомов углерода; политерпены – высокомолекулярные полимеры (каучук) ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
10

Слайд 10

2) по количеству циклов: ациклические моноциклические бициклические В номенклатуре терпенов доминируют тривиальные названия. В основу названий положены полусистематические названия предельных углеводородов, построенных из фрагментов изопрена: ментан, пинан, борнан и др. Например: ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
11

Слайд 11

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
12

Слайд 12

По классификации природных веществ терпены относятся к липидам. Это вещества не растворимые в воде и растворимые в неполярных органических растворителях. В зависимости от молекулярной массы и полярности молекулы это либо жидкости с различной температурой кипения, либо твердые вещества. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
13

Слайд 13

Терпены, как правило, обладают запахом. Они широко применяются в качестве пищевых добавок (специи) и в парфюмерии. Многие терпены используются в фармации в качестве лекарственных веществ. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
14

Слайд 14

Главные источники терпенов – это продукты растений: смолы, эфирные масла. Низшие терпены получают из растительного сырья отгонкой с водяным паром. Для выделения эфирных масел используется также прессование: так их получают из кожуры цитрусовых. Дорогие и термолабильные масла извлекают методом анфлёража - экстракции твердыми жирами. Например, розовое масло извлекают из лепестков, раскладывая их на пластинках, смазанных очищенным свиным салом. В последнее время получила распространение экстракция масел сжиженными газами (СО 2 ). ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
15

Слайд 15

Химические свойства терпенов многообразны и не могут быть описаны какой-либо общей схемой. Многочисленные реакции терпенов обусловлены наличием у них двойных связей и реакционноспособных функциональных групп. Часто эти реакции сопровождаются перегруппировкой углеродного скелета. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
16

Слайд 16

Монотерпены а) ациклические монотерпены ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
17

Слайд 17

В маслах лимонной корки и эвкалипта содержится терпеновый альдегид цитраль. Он представляет собой смесь двух геометрических изомеров – гераниаля (90%) и нераля: ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
18

Слайд 18

Ациклические монотерпены по физическим свойствам представляют собой жидкости, выделяемые из растительных материалов перегонкой с водяным паром. Из-за наличия двойных связей их химические свойства характеризуются склонностью к реакциям окисления и полимеризации, что делает их неустойчивыми при действии кислорода и нагревании. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
19

Слайд 19

Ациклические монотерпены в различных количествах входят в состав эфирных масел растений, придавая им своеобразные запахи. Мирцен и оцимен создают аромат специй. Гераниол – основной запаховый компонент розы, пиона, ландыша. Благодаря этому сами природные вещества и их синтетические производные (как правило, сложные эфиры) широко применяются в парфюмерной промышленности, реже – в пищевой и фармацевтической. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
20

Слайд 20

б) моноциклические монотерпены Моноциклические монотерпены – это производные ментана : ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
21

Слайд 21

При нагревании изопрена в результате диенового синтеза образуется дипентен : Природные соединения – стереоизомеры дипентена – (-)- лимонен и (+)- лимонен. (-)- Лимонен содержится в масле лимона и скипидаре, (+)-лимонен – в масле тмина. Замещенные дипентены – психоактивное начало гашиша (марихуаны). ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
22

Слайд 22

При гидрировании дипентена образуется ментан (доказательство строения дипентена). Последовательная гидратация дипентена дает α-терпинеол и терпин. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
23

Слайд 23

α-Терпинеол – жидкость с запахом сирени, содержится в скипидаре и эфирных маслах. Терпинеолы (смесь изомеров) в виде ацетата применяются для составления парфюмерных композиций, обладают антибактериальными свойствами. Терпин в виде гидрата применяется как отхаркивающее средство при бронхите. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
24

Слайд 24

При дегидратации терпина в разбавленной кислоте образуется цинеол (эвкалиптол): Цинеол – жидкость с камфорным запахом, содержится масле эвкалипта и лавра. Применяется как антисептическое и отхаркивающее средство, а также для составления парфюмерных композиций. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
25

Слайд 25

В масле мяты перечной содержится ментановый спирт – ментол : Ментол – бесцветное кристаллическое вещество с мятным запахом и холодящим вкусом. При нанесении на кожу вызывает ощущение охлаждения. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
26

Слайд 26

При этерификации ментола изовалериановой кислотой образуется его жидкий эфир. Раствор ментола в эфире используется как лекарственный препарат валидол : ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
27

Слайд 27

Промышленный метод получения ментола: ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
28

Слайд 28

Мировое производство ментола составляет 2500-3000 тонн в год. Его применяют для получения лекарств, для ароматизации пищевых продуктов, средств ухода за зубами, табака. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
29

Слайд 29

в) бициклические монотерпены Группа пинана ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
30

Слайд 30

α-Пинен и β-пинен - одни из наиболее распростра-ненных в природе терпенов, они входят в состав скипидаров и эфирных масел. α-Пинен выделяют в основном из скипидара обыкновенной сосны, β-пинен - из скипидара обыкновенной ели. Пинены (скипидар) - растворители лаков и красок, сырье для получения соснового масла, политерпе-новых смол, камфоры, терпинеола и душистых веществ. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
31

Слайд 31

Пинены, в структуре которых есть напряженный четырехчленный цикл, обладают высокой реакционной способностью. Это, в сочетании с доступностью из природных источников, сделало их главным сырьем для промышленного получения других терпеноидов, важных в практическом отношении, но менее доступных по природным источникам. Примеры: ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
32

Слайд 32

Синтез терпингидрата: ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
33

Слайд 33

Синтез камфоры : ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
34

Слайд 34

Группа камфана ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
35

Слайд 35

Камфора - кардиотоническое и аналептическое лекарственное средство, компонент камфорного спирта и др. местных раздражающих и антисептических препаратов. Она усиливает сердечную деятельность, возбуждает центральную нервную систему, стимулирует дыхание и кровообращение. В медицине используется также 3-бромкамфора: Камфора содержится в эфирных маслах камфорного лавра, сибирской пихты, базилика, полыни, камфорного шалфея, а также в т. н. осмольном скипидаре, получаемом экстракцией смолистой древесины. Органическая химия ФармФ

Изображение слайда
36

Слайд 36

Синтез камфоры из α-пинена (метод Тищенко): ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
37

Слайд 37

Химические свойства камфоры: ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
38

Слайд 38

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
39

Слайд 39

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
40

Слайд 40

ФармФ Органическая химия Сесквитерпены Представителями сесквитерпенов являются компоненты эфирного масла пачули. Главный из них - пачулевый спирт, определяющий ароматические и лекарственные свойства пачулевого масла:

Изображение слайда
41

Слайд 41

Тетратерпены Каротиноиды Каротиноиды (от лат. carota - морковь), природные пигменты от желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, и др. обусловливают окраску цветов и плодов. Каротиноиды представляют собой полиненасыщенные соединения терпенового ряда. Их молекулы построены из полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреновых звеньев, по концам цепи расположены циклогексеновые кольца, или алифатические изопреноидные остатки. В большинстве случаев они содержат в молекуле 40 атомов углерода. ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
42

Слайд 42

β-каротин (пигмент моркови), ликопин (пигмент томатов): ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
43

Слайд 43

β-Каротин обладает свойствами провитамина А: при окислительном расщеплении в слизистой кишечника или в печени он превращается в ретинол (витамин А): ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
44

Последний слайд презентации: ИЗОПРЕНОИДЫ I. ТЕРПЕНЫ ФармФ Органическая химия Лекция 32

ЛИТЕРАТУРА : Основная: 1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс), кн. 1 – Дрофа, М., 2003 г., с. 236-242, 317-360. 2. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 465-469. Дополнительная: 1. В.В.Племенков – Введение в химию природных соединений – Учебное пособие для химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов, Казань, 2001, с. 223-261. 2. Ю.А.Овчинников – Биоорганическая химия – М., Просвещение, 1987 г., с. 693 – 702. 13.01.10 ФармФ Органическая химия

Изображение слайда