Презентация на тему: Главная опасность, от которой необходимо оберегать детей, – их родители

Главная опасность, от которой необходимо оберегать детей, – их родители   Бернард Шоу
Лекция №3 (темы 6 и 7)
Арены (ароматические углеводороды)
Классификация
Ароматические соединения
Бензол
Главная опасность, от которой необходимо оберегать детей, – их родители
Условие ароматичности
Круг Фроста
Ароматические анионы
Ароматические катионы
Номенклатура
Названия радикалов
Изомерия
Физические свойства
Физические свойства
Химические свойства
Реакции электрофильного замещения
Электрофильное замещение
Образование электрофильных частиц
Правила ориентации
Заместители
Электронодонорные группы
Электроноакцепторные группы
Электроноакцепторные группы
Правила ориентации
Правила ориентации
Согласованная ориентация
Несогласованная ориентация
Реакции присоединения
Окисление
Применение в промышленности
Многоядерные арены (конденсированные)
Нафталин
Нафталин
Нафталин
Антрацен и фенантрен
Антрацен
Реакции окисления и восстановления
Гидроксипроизводные углеводородов
Спирты
ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ
Изомерия
ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Номенклатура ( заместительная)
Номенклатура ( радикально-функциональная )
Получение спиртов
Получение спиртов
Получение
Получение
Получение
Физические свойства
Водородная связь
Кислотные свойства
Основания Льюиса
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Механизм дегидратации Е1
Химические свойства
S N 2
Химические свойства
Химические свойства
Окисление
Окисление, дегидрирование
Многоатомные спирты
1,2-Диолы (гликоли) обычно получают окислением АЛКЕНОВ перманганатом калия или перекисью водорода Глицерин ранее получали как продукт омыления жиров. Сейчас
Многоатомные спирты
Качественная реакция на многоатомные спирты
Непредельные спирты
ФЕНОЛЫ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ
Номенклатура
Способы получения фенола
Способы получения фенола
Способы получения фенола
Способы получения фенола
Физические свойства
Кислотность
Кислотность
Свойства фенолов
Образование сложных эфиров
Свойства фенолов
Галогенирование
Галогенирование
Нитрование
Фенолформальдегидные смолы
Окисление
Восстановление
Простые эфиры
Простые эфиры
Номенклатура
Номенклатура
Контрольное задание № 3
1/93
Средняя оценка: 4.5/5 (всего оценок: 80)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (1544 Кб)
1

Первый слайд презентации: Главная опасность, от которой необходимо оберегать детей, – их родители   Бернард Шоу

Изображение слайда
2

Слайд 2: Лекция №3 (темы 6 и 7)

Изображение слайда
3

Слайд 3: Арены (ароматические углеводороды)

Изображение слайда
4

Слайд 4: Классификация

Изображение слайда
5

Слайд 5: Ароматические соединения

С молекулярной формулой, указывающей на высокую степень ненасыщенности, но которые вступают в реакции электрофильного (нуклеофильного) замещения с сохранением термодинамически устойчивой ароматической системы

Изображение слайда
6

Слайд 6: Бензол

Изображение слайда
7

Слайд 7

Стабилизация за счет энергии резонанса является причиной термодинамической устойчивости бензола (аренов)

Изображение слайда
8

Слайд 8: Условие ароматичности

правило Хюккеля : ароматическими свойствами обладает такое соединение, в молекуле которого имеется циклическая система делокализованных  -электронов, число  -электронов должно равняться (4n  2), где n=0,1,2...

Изображение слайда
9

Слайд 9: Круг Фроста

Изображение слайда
10

Слайд 10: Ароматические анионы

Циклопентадиен рК а =16 образующийся карбанион диатропен Ферроцен

Изображение слайда
11

Слайд 11: Ароматические катионы

Тропилий-катион

Изображение слайда
12

Слайд 12: Номенклатура

Изображение слайда
13

Слайд 13: Названия радикалов

С 6 Н 5 фенил -С 6 Н 4 - фенилен ( орто -, мета - или пара -) СН 3 С 6 Н 4 - толил ( орто -, мета - или пара -) -СН 2 С 6 Н 5 бензил =СНС 6 Н 5 бензилиден

Изображение слайда
14

Слайд 14: Изомерия

Положения заместителей (не менее двух) Структуры заместителя

Изображение слайда
15

Слайд 15: Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – жидкости Обладают специфическим резким запахом Температура кипения бензола (80 о С) выше температуры кипения гексана (68,8 о С) Каждая новая группа СН 2 повышает температуру на 30 о С

Изображение слайда
16

Слайд 16: Физические свойства

Плотность углеводородов ароматического ряда выше плотностей углеводородов жирного и алициклического рядов Ароматические углеводороды почти нерастворимы в воде Они являются ядовитыми веществами

Изображение слайда
17

Слайд 17: Химические свойства

Более характерны реакции замещения (электрофильного) чем присоединения

Изображение слайда
18

Слайд 18: Реакции электрофильного замещения

Изображение слайда
19

Слайд 19: Электрофильное замещение

Изображение слайда
20

Слайд 20: Образование электрофильных частиц

Изображение слайда
21

Слайд 21: Правила ориентации

Место вступления нового заместителя определяется природой имеющегося заместителя

Изображение слайда
22

Слайд 22: Заместители

Электродонорные ( Активирующие группы, под их влиянием повышается реакционная способность кольца по сравнению с бензолом) Электроноакцепторные ( дезактивирующие группы, уменьшающие реакционную способность кольца по сравнению с бензолом)

Изображение слайда
23

Слайд 23: Электронодонорные группы

сильноактивирующие кольцо слабо активирующие кольцо -CH 3 и другие алкилы, –С 6 Н 5, –OCOR, –NHCOR, –О R, – OC 6 H 5

Изображение слайда
24

Слайд 24: Электроноакцепторные группы

Слабо дезактивирующие кольцо:

Изображение слайда
25

Слайд 25: Электроноакцепторные группы

Сильно дезактивирующие кольцо:

Изображение слайда
26

Слайд 26: Правила ориентации

При наличии двух заместителей разного рода вступление следующего заместителя в кольцо определяет заместитель 1 рода Если оба ориентанта одного рода, то место вступления определяет более сильный ориентант

Изображение слайда
27

Слайд 27: Правила ориентации

Совместное влияние двух заместителей : Согласованная ориентация Несогласованная ориентация

Изображение слайда
28

Слайд 28: Согласованная ориентация

Изображение слайда
29

Слайд 29: Несогласованная ориентация

Изображение слайда
30

Слайд 30: Реакции присоединения

С 6 Н 6 + 3 Н 2  С 6 Н 12

Изображение слайда
31

Слайд 31: Окисление

Изображение слайда
32

Слайд 32: Применение в промышленности

В производстве пластмасс, искусственных волокон, каучуков, красителей, лекарственных и биологически активных веществ, моющих средств, взрывчатых веществ, растворителей

Изображение слайда
33

Слайд 33: Многоядерные арены (конденсированные)

Изображение слайда
34

Слайд 34: Нафталин

Изображение слайда
35

Слайд 35: Нафталин

sp 2 -гибридизация Правило Хюккеля N = 4n + 2, где n = 2 и N = 10

Изображение слайда
36

Слайд 36: Нафталин

S E Ar

Изображение слайда
37

Слайд 37: Антрацен и фенантрен

Изображение слайда
38

Слайд 38: Антрацен

Изображение слайда
39

Слайд 39: Реакции окисления и восстановления

Изображение слайда
40

Слайд 40: Гидроксипроизводные углеводородов

Изображение слайда
41

Слайд 41: Спирты

R ОН По количеству групп ОН : одноатомные и многоатомные По радикалу R: предельные, непредельные, ароматические, фенолы

Изображение слайда
42

Слайд 42: ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ

Классификация : R-СН 2 ОН - первичные R 2 СН–ОН - вторичные R 3 С–ОН - третичные Общая формула гомологического ряда С n Н 2n+1 ОН

Изображение слайда
43

Слайд 43: Изомерия

Углерод-углеродной цепи Положения функциональной группы Межклассовая (с простыми эфирами) Оптическая (для соединений с асимметрическим атомом углерода)

Изображение слайда
44

Слайд 44: ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Номенклатура СН 3 ОН метанол, карбинол, метиловый спирт СН 3 -СН 2 ОН этанол, метилкарбинол, этиловый спирт

Изображение слайда
45

Слайд 45: Номенклатура ( заместительная)

Изображение слайда
46

Слайд 46: Номенклатура ( радикально-функциональная )

Изображение слайда
47

Слайд 47: Получение спиртов

Гидролизом галогеналкилов ( S N 1 и S N 2) R-I + OH -  R-OH + I -

Изображение слайда
48

Слайд 48: Получение спиртов

Гидратация олефинов (правило Марковникова) Биохимический способ Гидрирование окиси углерода

Изображение слайда
49

Слайд 49: Получение

Восстановление альдегидов, кетонов и сложных эфиров

Изображение слайда
50

Слайд 50: Получение

Изображение слайда
51

Слайд 51: Получение

Реакция Гриньяра

Изображение слайда
52

Слайд 52: Физические свойства

При нормальных условиях спирты до С 10 - жидкости, начиная с С 11 - твердые тела Спирты имеют более высокие температуры кипения, плавления и растворимость в воде

Изображение слайда
53

Слайд 53: Водородная связь

Изображение слайда
54

Слайд 54: Кислотные свойства

Изображение слайда
55

Слайд 55: Основания Льюиса

Изображение слайда
56

Слайд 56: Химические свойства

Реакция э терификации

Изображение слайда
57

Слайд 57: Химические свойства

Реакция э терификации

Изображение слайда
58

Слайд 58: Химические свойства

Внутримолекулярная дегидратация (получение алкенов) Правило Зайцева Элиминирование спиртов происходит с образованием более устойчивого, т.е. более алкилированного алкена

Изображение слайда
59

Слайд 59: Механизм дегидратации Е1

Изображение слайда
60

Слайд 60: Химические свойства

Межмолекулярная дегидратация R-OH + НО-R  R-O-R + Н 2 О

Изображение слайда
61

Слайд 61: S N 2

Изображение слайда
62

Слайд 62: Химические свойства

Замещение гидроксильной группы ( S N ) R-OH + НСl  R-Cl + Н 2 О Реакционная способность падает в ряду Н I > HBr > HCl

Изображение слайда
63

Слайд 63: Химические свойства

Изображение слайда
64

Слайд 64: Окисление

Изображение слайда
65

Слайд 65: Окисление, дегидрирование

Третичные спирты в присутствии кислот превращаются в алкены, которые далее легко окисляются В щелочной и нейтральной средах третичные спирты не окисляются

Изображение слайда
66

Слайд 66: Многоатомные спирты

HO - CH 2 -СН 2 - OH этиленгликоль (этандиол-1,2) СН 2 (ОН)СН(ОН)СН 2 (ОН) глицерин (1,2,3-пропантриол)

Изображение слайда
67

Слайд 67: 1,2-Диолы (гликоли) обычно получают окислением АЛКЕНОВ перманганатом калия или перекисью водорода Глицерин ранее получали как продукт омыления жиров. Сейчас основным источником глицерина служит пропилен

Изображение слайда
68

Слайд 68: Многоатомные спирты

Обладают более сильными кислотными свойствами – результат влияния соседней гидроксильной группы

Изображение слайда
69

Слайд 69: Качественная реакция на многоатомные спирты

Изображение слайда
70

Слайд 70: Непредельные спирты

СН 2 =СН-ОН - виниловый спирт Неустойчив (правило Эльтекова) и перегруппировывается в уксусный альдегид СН 2 =СН-СН 2 -ОН - аллиловый спирт, пропенол, винилкарбинол

Изображение слайда
71

Слайд 71: ФЕНОЛЫ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ

PhOH - гидроксибензол, оксибензол (русское название), фенол (тривиальное название) разделяют: одноатомные, двухатомные и многоатомные фенолы PhCH 2 OH - бензиловый спирт

Изображение слайда
72

Слайд 72: Номенклатура

Изображение слайда
73

Слайд 73: Способы получения фенола

Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO 3 Na + NaOH  PhONa + NaHSO 3

Изображение слайда
74

Слайд 74: Способы получения фенола

Гидролиз галогенсодержащих бензолов

Изображение слайда
75

Слайд 75: Способы получения фенола

Из солей диазония [Ph-N +  N]Cl + Н 2 О  PhOH + N 2 + НCl

Изображение слайда
76

Слайд 76: Способы получения фенола

Кумольный метод

Изображение слайда
77

Слайд 77: Физические свойства

Простейшие фенолы – высококипящие жидкости или низкоплавкие твердые соединения

Изображение слайда
78

Слайд 78: Кислотность

Фенолы (К а ~10 -10 ) более сильные кислоты, чем вода (К а ~10 -16 ) и спирты (К а ~10 -18 ), но значительно более слабые, чем карбоновые кислоты ( K а ~10 -5 )

Изображение слайда
79

Слайд 79: Кислотность

Изображение слайда
80

Слайд 80: Свойства фенолов

Изображение слайда
81

Слайд 81: Образование сложных эфиров

Изображение слайда
82

Слайд 82: Свойства фенолов

Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция) фенол окрашивается в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый

Изображение слайда
83

Слайд 83: Галогенирование

Изображение слайда
84

Слайд 84: Галогенирование

Изображение слайда
85

Слайд 85: Нитрование

Изображение слайда
86

Слайд 86: Фенолформальдегидные смолы

Изображение слайда
87

Слайд 87: Окисление

Изображение слайда
88

Слайд 88: Восстановление

Изображение слайда
89

Слайд 89: Простые эфиры

Изображение слайда
90

Слайд 90: Простые эфиры

R-O-R ’ R -О- Ar Ar -О- Ar’ Симметричные Несимметричные

Изображение слайда
91

Слайд 91: Номенклатура

Изображение слайда
92

Слайд 92: Номенклатура

Изображение слайда
93

Последний слайд презентации: Главная опасность, от которой необходимо оберегать детей, – их родители: Контрольное задание № 3

Какой тип реакций наиболее характерен для аренов? В какое положение ароматического кольца нитруется бензойная кислота? Напишите схемы реакций : Дегидратации 2-метил-2-пропанола Бромирования фенола Окисления пирокатехина (1,2-дигидроксибензола)

Изображение слайда