Презентация на тему: ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ

ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ
1/61
Средняя оценка: 4.9/5 (всего оценок: 64)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (836 Кб)
1

Первый слайд презентации

ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ

Изображение слайда
2

Слайд 2

ФармФ Органическая химия Алкалоиды – большая группа природных соединений. Их название ( alkali – подобный щелочи) указывает на их общее отличительное свойство – все они являются азотистыми основаниями. Это соединения в основном, растительного происхождения. Они образуются в процессе биосинтеза из аминокислот и содержатся в растениях в виде солей с органическими кислотами. К настоящему времени выделено более 5000 алкалоидов, для 3000 из них установлена молекулярная структура.

Изображение слайда
3

Слайд 3

ФармФ Органическая химия С глубокой древности растительные препараты, содержащие алкалоиды, использовались для лечения различных заболеваний. И в настоящее время, несмотря на наличие большого количества синтетических лекарственных веществ, алкалоиды не утратили своего значения в фармации. Химическая структура алкалоидов используется как модель для получения новых синтетических лекарственных препаратов, более простых по строению и часто более эффективных.

Изображение слайда
4

Слайд 4

ФармФ Органическая химия Различаются три типа алкалоидов: 1. Истинные алкалоиды. Они синтезируются из аминокислот и основой их структуры являются азотистые гетероциклы; 2. Протоалкалоиды. Не содержат гетероциклического фрагмента, но являются растительными аминами и также образуются из аминокислот; 3. Псевдоалкалоиды – соединения, содержащие аминогруппу, но образованные не из аминокислот. К ним относятся терпеновые и стероидные алкалоиды.

Изображение слайда
5

Слайд 5

ФармФ Органическая химия Классификация и номенклатура алкалоидов Алкалоиды классифицируются по трем признакам: 1. Химическая структура 2. Природные источники 3. Путь биосинтеза

Изображение слайда
6

Слайд 6

ФармФ Органическая химия Наиболее последовательна и универсальна классификация алкалоидов по структуре основного азотистого гетероцикла. Она в сочетании с классификацией по растительным источникам является практически исчерпывающей.

Изображение слайда
7

Слайд 7

ФармФ Органическая химия Индивидуальные алкалоиды всегда носят тривиальные названия, происходящие, как правило, от названия из природного растительного источника. Пользоваться систематической номенклатурой в ряду алкалоидов практически невозможно из-за сложности их структуры.

Изображение слайда
8

Слайд 8

ФармФ Органическая химия ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕСТАВИТЕЛИ АЛКАЛОИДОВ Группа фенилэтиламина β-Фенилэтиламин

Изображение слайда
9

Слайд 9

ФармФ Органическая химия Важнейший из этой группы - эфедрин - алкалоид, содержащийся во многих видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых, из которых он выделяется вместе с его трео-изомером псевдоэфедрином:

Изображение слайда
10

Слайд 10

ФармФ Органическая химия Биохимический предшественник эфедрина – фенилаланин :

Изображение слайда
11

Слайд 11

ФармФ Органическая химия По химическому строению эфедрин является аналогом катехоламинов : По фармакологическому действию эфедрин близок к препаратам группы адреналина и является адрено-миметическим средством. В медицине он применяется для лечения бронхиальной астмы и других аллергиче-ских заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Эфедрин оказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему.

Изображение слайда
12

Слайд 12

ФармФ Органическая химия Группа пирролидина При биологическом метилировании пролина образуется его бетаин (четвертичная аммониевая соль) – алкалоид стахидрин, содержащийся в Stachus offlcinalis L. и некоторых других растениях:

Изображение слайда
13

Слайд 13

ФармФ Органическая химия В листьях Erythroxylon coca содержится производное пирролидина – алкалоид гигрин, обладающий общестимулирующим биологическим действием: Гигрин образуется в результате биохимических превращений орнитина и является промежуточным звеном в биосинтезе остальных алкалоидов Coca – производных тропана.

Изображение слайда
14

Слайд 14

ФармФ Органическая химия Группа пиперидина В семенах болиголова пятнистого ( Conium maculatum L.) содержится алкалоид кониин, вызывающий паралич дыхательных мышц: Существует предположение, что настойкой болиголова (цикуты) был отравлен древнегреческий философ Сократ.

Изображение слайда
15

Слайд 15

ФармФ Органическая химия Кониин был первым алкалоидом, который удалось получить довольно простым синтетическим способом (Ладенбург, 1866 г.):

Изображение слайда
16

Слайд 16

ФармФ Органическая химия Группа пиридина В этой группе выделяются своей биологической активностью никотин (из Nicotina tabacum L. ) и анабазин (из Anabasis aphilla L. ):

Изображение слайда
17

Слайд 17

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
18

Слайд 18

ФармФ Органическая химия Никотин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным табачным запахом, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. В виде солей с лимонной или малеиновой кислотами он в значительных количествах (2-8%) содержится в сухих листьях табака, откуда может быть извлечен. В малых дозах никотин возбуждает ЦНС, в больших дозах – угнетает её, и, в конечном счете, приводит к параличу ЦНС, дыхания и сердечной деятельности.

Изображение слайда
19

Слайд 19

ФармФ Органическая химия Анабазин по фармакологическому действию похож на никотин. Ранее он применялся как средство, облегчающее отвыкание от курения, в настоящее время снят с производства из-за высокой токсичности. Никотин и анабазин неплохие инсектициды и используются в сельском хозяйстве.

Изображение слайда
20

Слайд 20

ФармФ Органическая химия Примеры химических реакций никотина и анабазина:

Изображение слайда
21

Слайд 21

ФармФ Органическая химия Биохимическим предшественником алкалоидов пиридиновой группы является аминокислота лизин:

Изображение слайда
22

Слайд 22

ФармФ Органическая химия Группа хинолина Наиболее известен из этой группы алкалоид коры хинного дерева – хинин : Хинин – бесцветные кристаллы горького вкуса, плохо растворим в воде, хорошо - в органических растворителях.

Изображение слайда
23

Слайд 23

ФармФ Органическая химия Xинин имеет два атома азота различной основности. Он образует два ряда солей, в которых протонируется сначала хинуклидиновый N -атом, а затем оба атома азота. Соли хинина представляют собой бесцветные кристаллы горького вкуса.

Изображение слайда
24

Слайд 24

ФармФ Органическая химия Хинин легко окисляется различными окислителями. При этом образуется хининовая кислота и другие продукты, строение которых позволило установить структуру хинина, подтвержденную затем его полным синтезом (1945 г.).

Изображение слайда
25

Слайд 25

ФармФ Органическая химия Для хинина характерна "талейохинная" реакция – зеленое окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака:

Изображение слайда
26

Слайд 26

ФармФ Органическая химия Xинин токсичен по отношению ко многим бактериям и другим одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека. Характерное свойство хинина - противомалярийное действие. Причем рацематы и синтетические энантиомеры хинина обладают таким же действием. В медицинской практике для лечения малярии применяют гидрохлорид и сульфат хинина. Хинин в очень малых дозах добавляют в прохладительные напитки для придания горечи.

Изображение слайда
27

Слайд 27

ФармФ Органическая химия Медицинское применение хинина ограничено его побочным токсическим действием. В результате исследования структурных аналогов хинина был открыт ряд новых более доступных и менее токсичных синтетических противомалярийных препаратов, например:

Изображение слайда
28

Слайд 28

ФармФ Органическая химия АЛКАЛОИДЫ ОПИЯ

Изображение слайда
29

Слайд 29

ФармФ Органическая химия Алкалоиды, выделяемые из снотворного, или опийного, мака ( Papaver somniferum ), можно разделить на две группы: 1) производные фенантрена, содержащие цикл пиперидина; 2) производные изохинолина.

Изображение слайда
30

Слайд 30

ФармФ Органическая химия К производным фенантрена относятся морфин и его производные. Морфин представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, этаноле, диэтиловом эфире.

Изображение слайда
31

Слайд 31

ФармФ Органическая химия Морфин получают из опия - сгущенного млечного сока, вытекающего из надрезов на недозрелых головках снотворного мака. Содержание морфина в опии колеблется от 10 до 20%. В растении морфин образуется из тирозина.

Изображение слайда
32

Слайд 32

ФармФ Органическая химия Морфин - наркотический анальгетик. Он оказывает сильное болеутоляющее, противошоковое, а в больших дозах – снотворное действие; при этом угнетает дыхательный центр и вызывает эйфорию. При повторном применении морфина быстро развивается болезненное пристрастие (морфинизм). Эти свойства морфина ограничивают в его медицинское использование. Применяют морфин при травмах и заболеваниях, сопровождающихся сильными болевыми ощущениями.

Изображение слайда
33

Слайд 33

ФармФ Органическая химия Наряду с морфином в опии содержатся его моно- и диметильное производные – кодеин и тебаин : Их наркотическое действие гораздо слабее, чем у морфина. Кодеин обладает свойством угнетать кашлевый центр и применяется в медицине как средство от кашля.

Изображение слайда
34

Слайд 34

ФармФ Органическая химия Полусинтетический аналог морфина – героин (диацетилморфин) обладает гораздо более сильным, чем морфин, наркотическим действием по причине его большей биологической доступности.

Изображение слайда
35

Слайд 35

ФармФ Органическая химия В то же время аналог морфина, содержащий у атома азота аллильную группу вместо метильной, в отношении наркотического действия является антагонистом морфина. Это связано с изменением геометрической конфигурации центра связывания с морфиновыми рецепторами.

Изображение слайда
36

Слайд 36

ФармФ Органическая химия Вторая группа опийных алкалоидов – производные изохинолина. Важнейший из них – папаверин : Папаверин впервые был выделен из опийного мака. В настоящее время он получается синтетически и широко применяется в медицине как гипотенсивное средство.

Изображение слайда
37

Слайд 37

ФармФ Органическая химия Синтетический аналог папаверина – но-шпа – эффективно снимает спазмы гладкой мускулатуры и применяется как лекарственное средство.

Изображение слайда
38

Слайд 38

ФармФ Органическая химия Группа тропана Выделяются две группы производных тропана: 1) Производные тропина 2) Производные экгонина

Изображение слайда
39

Слайд 39

ФармФ Органическая химия К производным тропина относится атропин – алкалоид, содержащийся в красавке ( Atropa belladonna ) и других растениях семейства пасленовых ( Solanaceae )

Изображение слайда
40

Слайд 40

ФармФ Органическая химия Атропин – блокатор холинорецепторов, расслабляющий гладкую мускулатуру. Его применяют как спазмолитическое средство в глазной практике для диагностических и лечебных целей. Он используется также как противоядие при отравлении мускарином и другими веществами антиацетил-холинэстеразного действия, а также наркотиками и снотворными.

Изображение слайда
41

Слайд 41

ФармФ Органическая химия К производным экгонина относится кокаин. При кислотном или щелочном гидролизе кокаин распадается на бензойную кислоту, метанол и экгонин.

Изображение слайда
42

Слайд 42

ФармФ Органическая химия Кокаин содержится в листьях кустарника кока ( Erythroxylon coca ) в количестве около 1 %.

Изображение слайда
43

Слайд 43

ФармФ Органическая химия Кокаин – один из первых местноанестезирующих препаратов. Недостатком его является наркотическое действие. Синтетические аналоги кокаина – анестезин, новокаин, дикаин - лишены наркотических свойств и широко применяются в медицинской практике как местные анестетики:

Изображение слайда
44

Слайд 44

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
45

Слайд 45

ФармФ Органическая химия Пуриновые алкалоиды К этой группе относятся метилированные ксантины – кофеин, теофиллин, теобромин :

Изображение слайда
46

Слайд 46

ФармФ Органическая химия Оснóвные свойства метилированных ксантинов выражены очень слабо. Их соли с минеральными кислотами гидролизуются. В то же время теофиллин и теобромин обладают NH -кислотностью: они образуют растворимые соли со щелочами, а ионами переходных металлов дают нерастворимые окрашенные комплексы.

Изображение слайда
47

Слайд 47

ФармФ Органическая химия С ионами Со 2+ теофиллин дает комплекс розового цвета, а теобромин – голубого. Эти реакции применяются для их качественного определения.

Изображение слайда
48

Слайд 48

ФармФ Органическая химия Соль теофиллина с этидендиамином – эуфиллин – применяется как растворимая лекарственная форма:

Изображение слайда
49

Слайд 49

ФармФ Органическая химия Пуриновые алкалоиды широко распространены в растительном мире, их источники – чай, кофе, какао. В настоящее время все они получаются синтетически. Биологическая активность их во многом сходна: они стимулируют ЦНС (особенно кофеин), расширяют бронхи, усиливают сердечную деятельность и диурез.

Изображение слайда
50

Слайд 50

ФармФ Органическая химия Кофеин широко применяется при лечении заболеваний, связанных с угнетением ЦНС и сердечно-сосудистой системы, спазмах сосудов головного мозга, для повышении работоспособности, при отравлении наркотиками, а также как пищевая добавка:~ 80% производимого кофеина потребляется пищевой промышленностью.

Изображение слайда
51

Слайд 51

ФармФ Органическая химия Группа индола Алкалоиды этой группы содержат цикл индола в составе полициклической конденсированной системы. Простейший из них – алкалоид Peganum Harmala гармин : Обладает глистогонным действием.

Изображение слайда
52

Слайд 52

ФармФ Органическая химия Резерпин - алкалоид индийской раувольфии змеиной ( Rauvolfia serpentina ): Резерпин обладает сильным гипотенсивным и успокаивающим ЦНС действием и применяется как лекарственное средство.

Изображение слайда
53

Слайд 53

ФармФ Органическая химия Йохимбин - алкалоид африканского растения Corynanthe yohimbe : Йохимбин по фармакологическому действию сходен с резерпином, кроме того обладает свойствами афродиазика, т.е. средства, возбуждающего половую деятельность. Применялся как составная часть т.н. "любовных напитков".

Изображение слайда
54

Слайд 54

ФармФ Органическая химия Алкалоид барвинков ( Vinca minor и Vinca erecta ) винкамин обладает гиротенсивным действием и улучшает мозговое кровообращение. Его синтетический аналог кавинтон обладает аналогичным действием:

Изображение слайда
55

Слайд 55

ФармФ Органическая химия Стрихнин – алкалоид, содержащийся в рвотных орешках (семена Strychnos nuxvomica), в чилибухе (Strychnos): Стрихнин возбуждает ЦНС, тонизирует мышцу сердца, стимулирует органы чувств, повышает чувствительность сетчатки глаза. В больших дозах вызывает судороги. Применяется как лекарственное средство при парезах, параличах, гипотонии и др.

Изображение слайда
56

Слайд 56

ФармФ Органическая химия К группе индола относится семейство эргоалкалоидов – производных лизергиновой кислоты, выделяемых из грибов, паразитирующих на злаковых (спорынья): Синтетический диэтиламид лизергиновой кислоты – т.н. ЛСД – обладает сильным и долговременным (до 24 часов) галлюциногенным действием.

Изображение слайда
57

Слайд 57

ФармФ Органическая химия ОБЩИЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЛКАЛОИДОВ Общие химические реакции алкалоидов связаны с их основностью, обусловленной наличием N -функции:

Изображение слайда
58

Слайд 58

ФармФ Органическая химия Исключение составляют те соединения, где N -атом соседствует с С=О-группой или включен в ароматическую систему пиррола (индольные алкалоиды):

Изображение слайда
59

Слайд 59

ФармФ Органическая химия Алкалоиды образуют растворимые соли с соляной кислотой, с органическими кислотами, это используется для извлечений их из растительного материала:

Изображение слайда
60

Слайд 60

ФармФ Органическая химия С комплексными кислотами и кислотами Льюиса образуются мало растворимые и окрашенные комплексы, которые используются для качественного определения алкалоидов:

Изображение слайда
61

Последний слайд презентации: ФармФ Органическая химия Лекция 31 АЛКАЛОИДЫ

ФармФ Органическая химия ЛИТЕРАТУРА : Основная: 1. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с.228-236, 289-317. 2. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 444-464. Дополнительная: 1. Овчинников Ю.А. – Биоорганическая химия – М., Просвещение, 1987, с.638-668. 2. В.В.Племенков – Введение в химию природных соединений – Учебное пособие для химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов, Казань, 2001, с. 223-261. 01.11.09

Изображение слайда