Презентация на тему: ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с

ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с
1/33
Средняя оценка: 4.9/5 (всего оценок: 79)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (306 Кб)
1

Первый слайд презентации

ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с несколькими гетероатомами)

Изображение слайда
2

Слайд 2

ФармФ Органическая химия ДИАЗИНЫ ПИРИМИДИН Самый распространенный из диазинов.

Изображение слайда
3

Слайд 3

ФармФ Органическая химия По химическим свойствам пиримидин – это ароматическое соединение аналогичное пиридину. Основность пиримидина меньше, а π-дефицитность больше, чем у пиридина. Пиримидин – низкоплавкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.

Изображение слайда
4

Слайд 4

ФармФ Органическая химия Нуклеофилы атакуют пиримидиновый цикл в положения 2, 4, 6, имеющие места с наименьшую электронную плотность. Электрофилы атакуют в положение 5, имеющее относительно более высокую электронную плотность.

Изображение слайда
5

Слайд 5

ФармФ Органическая химия Из-за в целом пониженной π-электронной плотности в цикле электрофильные реакции затруднены, а нуклефильные – наоборот, облегчены. Особенно легко идут реакции нуклеофильного замещения галогена, смежного с циклическими N -атомами:

Изображение слайда
6

Слайд 6

ФармФ Органическая химия У всех 2-, 4- и 6-оксипиримидинов водороды ОН-групп подвижны и способны к таутомерным переходам:

Изображение слайда
7

Слайд 7

ФармФ Органическая химия Различные способы получения пиримидиновых соединений можно объединить следующей схемой:

Изображение слайда
8

Слайд 8

ФармФ Органическая химия ПОЛУЧЕНИЕ БАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЁ ПРОИЗВОДНЫХ

Изображение слайда
9

Слайд 9

ФармФ Органическая химия 5,5-дизамещенные производные барбитуровой кислоты – барбитураты –тормозят дыхательную ОВ- цепь в митохондриях и применяются как лекарственные препараты противосудорожного и снотворного действия.

Изображение слайда
10

Слайд 10

ФармФ Органическая химия Барбитуровая кислота и барбитураты – кислоты, образующие устойчивые соли с 1 эквивалентом щелочи: В отличие от самих барбитуратов их натриевые соли хорошо растворимы в воде, это важно для лекарственного применения. Смесь барбитала и его натриевой соли применяется как рН-буферная смесь (вероналовый буфер).

Изображение слайда
11

Слайд 11

ФармФ Органическая химия ПИРИМИДИНОВЫЕ НУКЛЕИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ

Изображение слайда
12

Слайд 12

ФармФ Органическая химия Получение производных урацила Конденсация циануксусного эфира с мочевиной дает 6-аминоурацил (синтез Траубе): 6-Аминоурацил далее используется для получения лекарственных веществ ряда кофеина и его гомологов.

Изображение слайда
13

Слайд 13

ФармФ Органическая химия Конденсация ацетоуксусного эфира с мочевиной дает 6-метилурацил, последний при окислении азотной кислотой превращается в оротовую кислоту : Оротовая кислота – природный метаболит, участвующий в биосинтезе пиримидиновых нуклеиновых оснований. Калиевая соль её (оротат калия) используется как лекарственный препарат.

Изображение слайда
14

Слайд 14

ФармФ Органическая химия Многие производные урацила используются как лекарственные препараты. Они являются химическими аналогами урацила и тимина и их биологическими антагонистами: вмешиваясь в метаболические реакции, они замещают урацил и тимин, прерывая цепь биосинтеза нуклеиновых кислот и подавляют, таким образом, рост и развитие опухолевых клеток:

Изображение слайда
15

Слайд 15

ФармФ Органическая химия Другие природные и лекарственные вещества, содержащие пиримидиновый цикл

Изображение слайда
16

Слайд 16

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
17

Слайд 17

ФармФ Органическая химия ХИНАЗОЛИН (БЕНЗОПИРИМИДИН) При конденсации о-аминобензальдегида с формамидом образуется бициклическая структура хиназолина (бензопиримидина):

Изображение слайда
18

Слайд 18

ФармФ Органическая химия Многие производные хиназолина обладают биологической активностью и используются как лекарственные препараты, например, адреноблокатор празозин :

Изображение слайда
19

Слайд 19

ФармФ Органическая химия ПИРИДАЗИН

Изображение слайда
20

Слайд 20

ФармФ Органическая химия Цикл пиридазина образуются при конденсации малеинового ангидрида с гидразином:

Изображение слайда
21

Слайд 21

ФармФ Органическая химия Реакции пиридазина:

Изображение слайда
22

Слайд 22

ФармФ Органическая химия ПИРАЗИН

Изображение слайда
23

Слайд 23

ФармФ Органическая химия При нагревании α-аминокислот происходит их димеризация (самоацилирование) с образование производных пиперазина :

Изображение слайда
24

Слайд 24

ФармФ Органическая химия Пиперазины также могут быть получены по методу Гофмана: По химическим свойствами пиперазин – это типичный вторичный амин с высокой основностью.

Изображение слайда
25

Слайд 25

ФармФ Органическая химия Фрагменты пиперазина часто встречаются в лекарственных веществах, например: антибиотики фторхинолоны, циннаризин - препарат, улучшающий мозговое кровообращение, и др.:

Изображение слайда
26

Слайд 26

ФармФ Органическая химия ОКСАЗИН И ФЕНОКСАЗИН

Изображение слайда
27

Слайд 27

ФармФ Органическая химия Феноксазин легко окисляется в феноксазинон-3, последний может быть получен конденсацией о-аминофенола и бензохиноном:

Изображение слайда
28

Слайд 28

ФармФ Органическая химия Цикл феноксазина составляет основу структуры антибиотиков-цитостатиков актиномицинов :

Изображение слайда
29

Слайд 29

ФармФ Органическая химия ТИАЗИН И ФЕНТИАЗИН

Изображение слайда
30

Слайд 30

ФармФ Органическая химия При взаимодействии дифениламина с серой при нагревании замыкается цикл тиазина:

Изображение слайда
31

Слайд 31

ФармФ Органическая химия Структура фентиазина лежит в основе многочи-сленного ряда психотропных лекарственных препаратов-нейролептиков. Пример – аминазин :

Изображение слайда
32

Слайд 32

ФармФ Органическая химия Антибиотики цефалоспорины – аналоги пенициллинов – содержат гидрированный цикл 1,5-тиазина:

Изображение слайда
33

Последний слайд презентации: ФармФ Органическая химия Лекция 29 ГЕТЕРОЦИКЛЫ IV (шестичленные циклы с

ФармФ Органическая химия ЛИТЕРАТУРА : Основная 1. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с. 68-77. 2. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 304-309. Дополнительная 2. В.Г.Беликов – Фармацевтическая химия – МЕДпресс-информ, М., 2007 г., с. 511-534. 23.02.11

Изображение слайда