Презентация на тему: ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним

ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним
1/36
Средняя оценка: 4.9/5 (всего оценок: 84)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (405 Кб)
1

Первый слайд презентации

ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним гетероатомом)

Изображение слайда
2

Слайд 2

ФармФ Органическая химия ПИРИДИН И ЕГО ГОМОЛОГИ 2.03.12

Изображение слайда
3

Слайд 3

ФармФ Органическая химия Пиридин – бесцветная жидкость с т.кип. 115 о с характерным неприятным запахом. Хорошо растворим в воде и в органических растворителях, сам используется как растворитель во многих реакциях. Пиридин и его гомологи содержатся в каменноуголь-ной смоле.

Изображение слайда
4

Слайд 4

ФармФ Органическая химия Получение пиридина

Изображение слайда
5

Слайд 5

ФармФ Органическая химия Электронное строение пиридина

Изображение слайда
6

Слайд 6

ФармФ Органическая химия Химические свойства пиридина Пиридин – ароматическое соединение. Особенности его химических свойств определяются: наличием свободной, не вовлеченной в ароматическое сопряжение, электронной пары у атома азота, что обусловливает основные и нуклеофильные свойства пиридина; 2) π-дефицитностью углеродных атомов (более электроотрицательный N -атом стягивает на себя электронную плотность), это затрудняет атаку С-атомов электрофилами и делает возможной атаку их нуклеофилами.

Изображение слайда
7

Слайд 7

ФармФ Органическая химия 1) Основность и нуклеофильность

Изображение слайда
8

Слайд 8

ФармФ Органическая химия 2) Электрофильное замещение Реакции S E проходят в более жестких условиях, чем с бензолом – пиридиновый атом азота можно сравнить с заместителем II рода:

Изображение слайда
9

Слайд 9

ФармФ Органическая химия 3) Нуклеофильные реакции а) замещение Аминирование - реакция Чичибабина

Изображение слайда
10

Слайд 10

ФармФ Органическая химия Гидроксилирование:

Изображение слайда
11

Слайд 11

ФармФ Органическая химия б) присоединение водорода При гидрировании пиридина в присутствии катализаторов образуется продукт его полного гидрирования – пиперидин :

Изображение слайда
12

Слайд 12

ФармФ Органическая химия в) присоединение гидрид-иона Соли пиридиния присоединяют гидрид-ион, образуя восстановленную форму хиноидной структуры, эта реакция обратима. Такие превращения происходят при функциониро-вании пиридиннуклеотидных коферментов НАД и НАДФ:

Изображение слайда
13

Слайд 13

ФармФ Органическая химия 3) Окисление гомологов пиридина

Изображение слайда
14

Слайд 14

ФармФ Органическая химия ПРИРОДНЫЕ И ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА – ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА

Изображение слайда
15

Слайд 15

ФармФ Органическая химия Никотинамид – витамин РР, составная часть коферментов – пиридиндинуклеотидов НАД и НАДФ. Кордиамин – лекарственное средство, стимулятор ЦНС.

Изображение слайда
16

Слайд 16

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
17

Слайд 17

ФармФ Органическая химия Пиридоксин и пиридоксаль – две формы витамина В 6. Пиридоксаль и пиридоксамин – переходящие друг в друга соединения, участвуют в биохимических взаимопревращениях аминокислот и оксокислот.

Изображение слайда
18

Слайд 18

ФармФ Органическая химия В числе природных алкалоидов есть большая группа соединений, содержащих пиридиновый цикл.

Изображение слайда
19

Слайд 19

ФармФ Органическая химия ХИНОЛИН

Изображение слайда
20

Слайд 20

ФармФ Органическая химия Получение хинолина:

Изображение слайда
21

Слайд 21

ФармФ Органическая химия Химические свойства хинолина 1) В отношении основности и нуклеофильности хинолин аналогичен пиридину:

Изображение слайда
22

Слайд 22

ФармФ Органическая химия 2) Электрофильные реакции Электрофильная атака хинолина идет по бензольному циклу, имеющему бόльшую электронную плотность, в положения 5 и 8.

Изображение слайда
23

Слайд 23

ФармФ Органическая химия а) замещение

Изображение слайда
24

Слайд 24

ФармФ Органическая химия 8-оксихинолины образуют очень прочные не растворимые в воде комплексы с металлами и применяются в аналитической химии. Этим же объясняется их антибактериальное действие.

Изображение слайда
25

Слайд 25

ФармФ Органическая химия б) окисление Окислитель-электрофил атакует бензольное кольцо, имеющее более высокую электронную плотность.

Изображение слайда
26

Слайд 26

ФармФ Органическая химия 2) Нуклеофильные реакции Нуклеофилы атакуют π-дефицитный пиридиновый цикл хинолина в α- и γ-положения. а) замещение:

Изображение слайда
27

Слайд 27

ФармФ Органическая химия б) восстановление (гидрирование):

Изображение слайда
28

Слайд 28

ФармФ Органическая химия Производные бензопиридинов – лекарственные вещества Производные 8-оксихинолина – см. выше. Фторхинолоны Это химические аналоги налидиксовой кислоты - высоко активные антибактериальные вещества с широким спектром действия:

Изображение слайда
29

Слайд 29

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
30

Слайд 30

ФармФ Органическая химия Производные акридина : Риванол – наружный антисептик. Акрихин – один из первых синтетических противомаля-риийных препаратов.

Изображение слайда
31

Слайд 31

ФармФ Органическая химия ПИРАН

Изображение слайда
32

Слайд 32

ФармФ Органическая химия γ-Пиран – не ароматическая система, но при окислении он превращается в ароматическую соль пирилия :

Изображение слайда
33

Слайд 33

ФармФ Органическая химия Характерными химическими свойством γ-пирона являются его сравнительно высокая основность и нуклеофильность. Это связано с тем, что образующийся катион имеет строение пирилиевой соли:

Изображение слайда
34

Слайд 34

ФармФ Органическая химия БЕНЗОПИРАН И ФЛАВОН В растениях распространены соединения, содержащие конденсированную систему бензопирана : Этот цикл лежит в основе структуры токоферолов (витамин Е).

Изображение слайда
35

Слайд 35

ФармФ Органическая химия Производные 2-фенилбензо[2,3]-γ-пирона – флавона – придают желтую окраску цветам и обладают свойствами антиоксидантов – веществ, ингибирующих радикальные процессы биологического окисления. Пример такого соединения – кверцетин : Гликозид кверцетина – рутин – и родственные ему вещества (витамин Р) используются в медицине как профилактическое и лечебное средство для укрепления кровеносных сосудов.

Изображение слайда
36

Последний слайд презентации: ФармФ Органическая химия Лекция 28 ГЕТЕРОЦИКЛЫ II (шестичленные циклы с одним

ФармФ Органическая химия ЛИТЕРАТУРА : Основная Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с. 16-41. Дополнительная 1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 298-304. 23.02.11

Изображение слайда