Презентация на тему: ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные

ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные
1/46
Средняя оценка: 4.2/5 (всего оценок: 26)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (584 Кб)
1

Первый слайд презентации

ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные циклы, пятичленные циклы с одним гетероатомом)

Изображение слайда
2

Слайд 2

ФармФ Органическая химия Гетероциклическими называются соединения, имеющие циклическую структуру и содержащие в цикле неуглеродные атомы ( гетероатомы ). Наибольшее распространение и практическое значение имеют пяти- и шестичленные циклы, содер-жащие в качестве гетероатомов кислород, серу и азот.

Изображение слайда
3

Слайд 3

ФармФ Органическая химия Классификация и номенклатура гетероциклов Гетероциклы классифицируются: 1) по величине цикла и 2) по виду и количеству гетероатомов.

Изображение слайда
4

Слайд 4

ФармФ Органическая химия НОМЕНКЛАТУРА ГАНЧА Величина цикла Гетероатомы Общее количество атомов в цикле Суффикс в названии Вид гетероатома Суффикс в названии 3 -ирин O -окс(а)- 5 -ол S -тиа- 6 -ин N -аз(а)- 7 -епин

Изображение слайда
5

Слайд 5

ФармФ Органическая химия Правила нумерации : Старшинство атомов: O > S > N Нумерация начинается от самого старшего атома к наименее старшему по кратчайшему пути. 2) Из возможных вариантов предпочтителен тот, в котором номер положения заместителя наименьший.

Изображение слайда
6

Слайд 6

ФармФ Органическая химия Примеры :

Изображение слайда
7

Слайд 7

ФармФ Органическая химия ТРЕХЧЛЕННЫЕ ЦИКЛЫ Практически наиболее более важна окись этилена

Изображение слайда
8

Слайд 8

ФармФ Органическая химия Способы получения Общий способ:

Изображение слайда
9

Слайд 9

ФармФ Органическая химия Промышленный способ получения окиси этилена:

Изображение слайда
10

Слайд 10

ФармФ Органическая химия Химические свойства Напряженность трехчленного цикла усугубляется поляризацией связей под действием гетероатома. Циклические атомы углерода приобретают δ+ -заряды и могут быть атакованы нуклеофилом:

Изображение слайда
11

Слайд 11

ФармФ Органическая химия Правило Красуского : При присоединении к эпоксидному циклу нуклеофил атакует наименее замещенный атом углерода:

Изображение слайда
12

Слайд 12

ФармФ Органическая химия Реакции окиси этилена:

Изображение слайда
13

Слайд 13

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
14

Слайд 14

ФармФ Органическая химия ПЯТИЧЛЕННЫЕ ЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ НАСЫЩЕННЫЕ ЦИКЛЫ По химическим свойствам и методам получения эти соединения вполне аналогичны простым эфирам, тиоэфирам и вторичным аминам соответственно.

Изображение слайда
15

Слайд 15

ФармФ Органическая химия АРОМАТИЧЕСКИЕ ЦИКЛЫ

Изображение слайда
16

Слайд 16

ФармФ Органическая химия У всех этих соединений гетероатомы имеют неподе-ленную пару электронов, которая с π-электронами четырех углеродных атомов образует циклическую сопряженную систему – ароматический секстет: Аналогично для фурана и тиофена

Изображение слайда
17

Слайд 17

ФармФ Органическая химия Сравнительная ароматичность фурана, тиофена и пиррола Из всех трех циклов тиофен наиболее ароматичен, т.к. его энергия сопряжения выше, чем у фурана и пиррола (дополнительная резонансная структура за счет d -орбиталей атома серы). Наименее ароматичен фуран, т.к.его молекула наиболее полярна.

Изображение слайда
18

Слайд 18

ФармФ Органическая химия Средняя π-электронная плотность в расчете на 1 атом в циклах фурана, тиофена и пиррола больше, чем в бензоле, поэтому эти циклы называются π-избыточными.

Изображение слайда
19

Слайд 19

ФармФ Органическая химия Общие методы получения фурана, тиофена и пиррола 1) Реакция Юрьева: Значительные количества тиофена получают из бензольной фракции каменноугольной смолы.

Изображение слайда
20

Слайд 20

ФармФ Органическая химия 2) Синтез Кнорре:

Изображение слайда
21

Слайд 21

ФармФ Органическая химия Химические свойства фурана, тиофена и пиррола По химическим свойствам фуран, тиофен и пиррол – это типичные ароматические соединения, отличающиеся тем, что из-за π-избыточности скорость их электрофильных реакций повышена и они сравнительно легко окисляются.

Изображение слайда
22

Слайд 22

ФармФ Органическая химия ПИРРОЛ 1) NH -кислотность Из-за включения неподеленной электронной пары азота в ароматическую систему пиррол почти лишен основности. В то же время, связь N - H ослаблена, под действием сильных оснований происходит отрыв протона и образование стабилизированного сопряжением пиррил-аниона:

Изображение слайда
23

Слайд 23

ФармФ Органическая химия 2) Ацидофобность В сильно кислой среде пиррольный атом азота протонируется и ароматическая система превращается в сопряженный диен, который затем полимеризуется, образуя темно-красную смолу: Эта реакция используется для качественного обна-ружения пиррола: сосновая лучина, смоченная соля-ной кислотой, при контакте с пирролом окрашива-ется в красный цвет.

Изображение слайда
24

Слайд 24

ФармФ Органическая химия 3) Реакции электрофильного замещения

Изображение слайда
25

Слайд 25

ФармФ Органическая химия Из-за ацидофобности пиррола для сульфирования и нитрования применяются апротонные реагенты: пиридин- N -сульфотриоксид и ацетилнитрат (смешанный ангидрид азотной и уксусной кислот). При галогенировании пиррола даже при 0 о образуются только тетрагалогенопроизводные.

Изображение слайда
26

Слайд 26

ФармФ Органическая химия 4) Окисление

Изображение слайда
27

Слайд 27

ФармФ Органическая химия 5) Восстановление (гидрирование)

Изображение слайда
28

Слайд 28

ФармФ Органическая химия ПРИРОДНЫЕ ТЕТРАПИРРОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Порфирины – производные порфина – ароматические циклы (11 двойных связей и 2 неподеленные пары электронов).

Изображение слайда
29

Слайд 29

ФармФ Органическая химия Металлокомплексы порфиринов – это природные соединения: гем ( Me = Fe ) – составная часть гемоглобина крови, мышечных миоглобинов, цитохромов; хлорофилл растений ( Me = Mg ).

Изображение слайда
30

Слайд 30

ФармФ Органическая химия Коррин – тетрапиррольный макроцикл, по структуре близкий к порфиринам. Кобальтовый комплекс коррина – витамин В 12. Органическая химия ФармФ

Изображение слайда
31

Слайд 31

ФармФ Органическая химия ФУРАН Производные фурана получаются при сухой перегонке древесины:

Изображение слайда
32

Слайд 32

ФармФ Органическая химия Фуран – ароматический цикл, легко вступающий в реакции электрофильного замещения:

Изображение слайда
33

Слайд 33

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
34

Слайд 34

ФармФ Органическая химия Пониженная ароматичность фурана выражается в том, что он может проявлять свойства 1,3-диена и вступать в реакцию диенового синтеза:

Изображение слайда
35

Слайд 35

ФармФ Органическая химия ТИОФЕН Тиофен – жидкость, по физическим и химическим свойствам очень похожая на бензол (т.кип. бензола и тиофена почти совпадают). В отличие от пиррола, тиофен не ацидофобен и легко (легче, чем бензол) сульфируется обычной серной кислотой: Образующийся α-сульфотиофен растворим в воде, и эта реакция применяется для очистки бензола от тиофена.

Изображение слайда
36

Слайд 36

ФармФ Органическая химия В присутствии кислот Льюиса тиофен ацилируется:

Изображение слайда
37

Слайд 37

ФармФ Органическая химия Биотин (витамин Н) – кофермент биологического карбоксилирования – природное соединение, содержащее гидрированный цикл тиофена:

Изображение слайда
38

Слайд 38

ФармФ Органическая химия ИНДОЛ Индол – аналог пиррола, содержащий конденсированное бензольное кольцо:

Изображение слайда
39

Слайд 39

ФармФ Органическая химия Индол был впервые получен расщеплением красителя индиго, отсюда произошло его название. Открытие синтеза индола и его производных сделало их доступными для практического использования: Первый источник индола – каменноугольная смола.

Изображение слайда
40

Слайд 40

ФармФ Органическая химия Химические свойства индола По химическим свойствам индол является аналогом пиррола : это ароматический π-избыточный цикл. Индол подобно пирролу почти лишен основности и ацидофобен. Он обладает NH -кислотностью, близкой к кислотности спиртов, склонен к реакциям элетрофиль-ного замещения и к окислению.

Изображение слайда
41

Слайд 41

ФармФ Органическая химия 1) Реакции электрофильного замещения Реакции S E идут по пиррольному циклу в положение 3, при этом промежуточный σ-комплекс стабилизирован сопряжением:

Изображение слайда
42

Слайд 42

ФармФ Органическая химия Примеры :

Изображение слайда
43

Слайд 43

ФармФ Органическая химия 2) Окисление

Изображение слайда
44

Слайд 44

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
45

Слайд 45

ФармФ Органическая химия Другие природные соединения индола

Изображение слайда
46

Последний слайд презентации: ФармФ Органическая химия Лекция 26 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ I (трехчленные

ФармФ Органическая химия ЛИТЕРАТУРА: Основная Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с. 41-60. Дополнительная 1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 278-292. 22.02.11

Изображение слайда