Презентация на тему: ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24

ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24
1/42
Средняя оценка: 4.8/5 (всего оценок: 50)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (380 Кб)
1

Первый слайд презентации

ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24

Изображение слайда
2

Слайд 2

ФармФ Органическая химия Дизо- и азосоединения содержат группу из двух атомов азота:

Изображение слайда
3

Слайд 3

ФармФ Органическая химия Алифатические соли диазония неустойчивы и в момент образования разлагаются с выделением азота. Ароматические соли диазония гораздо более устойчивы, обладают высокой реакционной способностью и нашли широкое применение в органическом синтезе. Азосоединения окрашены и широко применяются в качестве красителей (т.н. "анилиновые красители").

Изображение слайда
4

Слайд 4

ФармФ Органическая химия Ароматические соли диазония Устойчивы (при температуре ниже 5 о ) за счет делокализации (+)-заряда по ароматическому кольцу: Ароматические соли диазония

Изображение слайда
5

Слайд 5

ФармФ Органическая химия Получение ароматических солей диазония

Изображение слайда
6

Слайд 6

ФармФ Органическая химия Химические свойства ароматических солей диазония а) Реакции с выделением азота Общая схема:

Изображение слайда
7

Слайд 7

ФармФ Органическая химия Замещение ароматической аминогруппы на гидроксильную:

Изображение слайда
8

Слайд 8

ФармФ Органическая химия 2. Замещение ароматической аминогруппы на Cl, Br, CN -группу (реакция Зондмейера):

Изображение слайда
9

Слайд 9

ФармФ Органическая химия 3. Замещение ароматической аминогруппы на фтор (реакция Шимана):

Изображение слайда
10

Слайд 10

ФармФ Органическая химия 4. Замещение ароматической аминогруппы на йод:

Изображение слайда
11

Слайд 11

ФармФ Органическая химия 5. Замещение ароматической аминогруппы на нитрогруппу:

Изображение слайда
12

Слайд 12

ФармФ Органическая химия 6. Замещение ароматической аминогруппы на водород (восстановление):

Изображение слайда
13

Слайд 13

ФармФ Органическая химия а) Реакции без выделения азота 1. Азосочетание Катион диазония – электрофил, атакующий ароматический цикл с избыточной электронной плотностью:

Изображение слайда
14

Слайд 14

ФармФ Органическая химия Электроноакцепторные заместители в цикле арилдиазония усиливают его электрофильность, и в таких случаях азосочетание идет с субстратами, не имеющими сильных электронодонорных заместителей, например:

Изображение слайда
15

Слайд 15

ФармФ Органическая химия 2. Образование триазенов

Изображение слайда
16

Слайд 16

ФармФ Органическая химия Предыдущие реакции представляют конкуренцию двух реакционных центров за электрофил. При недостатке кислоты или избытке амина процесс идет по пути образования триазенов (а). Последние неустойчивы в кислой среде – диссоциируют с образованием арилдиазония и ариламина.

Изображение слайда
17

Слайд 17

ФармФ Органическая химия 3. Восстановление (гидрирование) - это удобный способ получения арилгидразинов.

Изображение слайда
18

Слайд 18

ФармФ Органическая химия Алифатические диазосоединения Алифатические производные диазония крайне неустойчивы и в момент образования распадаются с выделением азота:

Изображение слайда
19

Слайд 19

ФармФ Органическая химия Относительно устойчивые алифатические диазосоединения по строению отличаются от производных диазония. ДИАЗОМЕТАН Структуры (1) и (2) вносят наибольший вклад в реальную структуру.

Изображение слайда
20

Слайд 20

ФармФ Органическая химия Диазометан – газ желто-зеленого цвета (т.кип. 24 о ). Очень токсичен и взрывоопасен. Относительно устойчив при температуре не выше 5 о. В чистом виде его не выделяют, а получают и используют в виде эфирного раствора.

Изображение слайда
21

Слайд 21

ФармФ Органическая химия Способ получения диазометана:

Изображение слайда
22

Слайд 22

ФармФ Органическая химия Метилирующие свойства диазометана: Диазометан в мягких условиях (20 о без катализатора) метилирует карбоновые кислоты, фенолы:

Изображение слайда
23

Слайд 23

ФармФ Органическая химия Механизм реакции метилирования:

Изображение слайда
24

Слайд 24

ФармФ Органическая химия Присоединение диазометана к двойной связи:

Изображение слайда
25

Слайд 25

ФармФ Органическая химия Азосоединения R-N=N-R Алифатические азосоединения неустойчивы: Пример : α,α-азобис(изобутиронитрил) – инициатор радикальных реакций: Азосоединения

Изображение слайда
26

Слайд 26

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
27

Слайд 27

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
28

Слайд 28

ФармФ Органическая химия Ароматические азосоединения Производные азобензола:

Изображение слайда
29

Слайд 29

ФармФ Органическая химия Восстановительное расщепление азосоединений:

Изображение слайда
30

Слайд 30

ФармФ Органическая химия ПОНЯТИЕ О КРАСИТЕЛЯХ Окрашенные вещества поглощают свет в видимой области:

Изображение слайда
31

Слайд 31

ФармФ Органическая химия Теория цветности, созданная около 100 лет назад, объясняла наличие у вещества окраски присутствием в его структуре хромофоров ("несущий цвет") – группировок, содержащих двойные связи: С=С, С=О, С= N, N = N и др.

Изображение слайда
32

Слайд 32

ФармФ Органическая химия Отдельные хромофоры поглощают свет в УФ-области (λ max = 150-300 нм) и потому вещества не окрашены. Но при включении хромофоров в сопряженную систему максимум поглощения сдвигается в длинноволновую область (батохромный сдвиг) и одновременно увеличивается его интенсивность – вещество приобретает окраску.

Изображение слайда
33

Слайд 33

ФармФ Органическая химия Распространенными хромофорами являются хиноидные системы – все хиноны окрашены:

Изображение слайда
34

Слайд 34

ФармФ Органическая химия По современным представлениям собственно хромофором является развитая сопряженная система как, например, у азобензола: Заместители у сопряженной системы углубляют окраску, это явление называется ауксохромным эффектом. Ауксохромами являются достаточно сильные и электронодоноры, и электроноакцепторы: они поляризуют молекулу, вызывают батохромный сдвиг максимума поглощения и увеличивают интенсивность окраски.

Изображение слайда
35

Слайд 35

ФармФ Органическая химия Многочисленные производные и аналоги азобензола, обладающие интенсивной окраской разнообразных цветов, под названием азокрасителей получили широкое применение для крашения тканей и др. материалов. Главным исходным сырьем для их получения послужил анилин, отсюда их второе название – анилиновые красители.

Изображение слайда
36

Слайд 36

ФармФ Органическая химия Примеры азокрасителей :

Изображение слайда
37

Слайд 37

ФармФ Органическая химия Индикаторные свойства красителей Многие красители изменяют свой цвет при изменении рН и применяются как индикаторы рН, например:

Изображение слайда
38

Слайд 38

ФармФ Органическая химия КРАСИТЕЛИ РЯДА ТРИФЕНИЛМЕТАНА

Изображение слайда
39

Слайд 39

ФармФ Органическая химия Введение в бензольные кольца ауксохромов углубляет окраску:

Изображение слайда
40

Слайд 40

ФармФ Органическая химия К этому же ряду относится фенолфталеин:

Изображение слайда
41

Слайд 41

ФармФ Органическая химия

Изображение слайда
42

Последний слайд презентации: ФармФ Органическая химия ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ Лекция 24

ФармФ Органическая химия ЛИТЕРАТУРА : 1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 541-557. 04.02.11

Изображение слайда