Презентация на тему: Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов

Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Структура молекулы бензола
ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА
ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА
Образование общего электронного облака в молекуле бензола
Формулы для изображения строения молекулы бензола
Длины углерод-углеродных связей
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Квантово-механические критерии ароматичности
Ароматические соединения
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Реакции S E в бензоле
Реакции S E
Механизм реакций электрофильного замещения в бензоле
Механизм реакций электрофильного замещения в бензоле
Механизм реакции нитрования
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Механизм реакции нитрования
Механизм реакции галогенирования
Механизм реакции галогенирования
Механизм реакции галогенирования
Механизм реакции алкилирования
Механизм реакции алкилирования
Реакции алкилирования алкенами
Механизм реакции ацилирования
Механизм реакции сульфирования
Механизм реакции сульфирования
Электрофильное замещение в производных бензола
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Правила ориентации в дизамещенных аренах
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Реакция гидрирования бензола
Реакция радикального хлорирования бензола
Реакция окисления бензола
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Реакции радикального замещения в боковой цепи
Реакции радикального замещения в боковой цепи
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ориентация заместителей в реакциях электрофильного замещения в нафталине
Ориентация заместителей в реакциях электрофильного замещения в нафталине
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Реакции гидрирования нафталина
Реакции окисления нафталина
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Реакции электрофильного замещения
Реакция гидрирования антрацена
Реакция окисления антрацена
Производные антрахинона-9,10
1/62
Средняя оценка: 4.8/5 (всего оценок: 85)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (1248 Кб)
1

Первый слайд презентации

Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов.

Изображение слайда
2

Слайд 2: Структура молекулы бензола

Формулы Кекуле

Изображение слайда
3

Слайд 3: ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА

Образование σ -связей в молекуле бензола

Изображение слайда
4

Слайд 4: ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА

При перекрывании негибридных p -орбиталей образуется замкнутая π, π -сопряжённая система

Изображение слайда
5

Слайд 5: Образование общего электронного облака в молекуле бензола

Взаимное перекрывание p -орбиталей Образование «электронного бублика» над и под плоскостью молекулы

Изображение слайда
6

Слайд 6: Формулы для изображения строения молекулы бензола

Формулы Кекуле показывают, что бензол является ненасыщенным углеводородом Формула показывает наличие общего электронного облака и выравненность всех C-C -связей

Изображение слайда
7

Слайд 7: Длины углерод-углеродных связей

C-C связь в алканах 0,154 нм C=C связь в алкенах 0,134 нм С-С связь в аренах 0,140 нм …

Изображение слайда
8

Слайд 8

АРОМАТИЧНОСТЬ – ЭТО СОВОКУПНОСТЬ СВОЙСТВ ЗАМКНУТЫХ СОПРЯЖЁННЫХ СИСТЕМ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯСЯ В ИХ ВЫСОКОЙ УСТОЙЧИВОСТИ К РЕАКЦИЯМ ПРИСОЕДИНЕНИЯ И ОКИСЛЕНИЯ

Изображение слайда
9

Слайд 9: Квантово-механические критерии ароматичности

Наличие плоского цикла (все атомы цикла должны быть sp 2 -гибридизованы) Наличие замкнутой сопряжённой системы (все атомы должны участвовать в сопряжении ) Выполнение правила Хюккеля: число делокализованных электронов должно быть равно (4 n +2), где n – целое число.

Изображение слайда
10

Слайд 10: Ароматические соединения

нафталин 4 n +2=10 n =2 антрацен 4 n +2=14 n =3 фенантрен 4 n +2=14 n =3

Изображение слайда
11

Слайд 11

Химические свойства бензола

Изображение слайда
12

Слайд 12

Для бензола характерны реакции электрофильного замещения (S E )

Изображение слайда
13

Слайд 13: Реакции S E в бензоле

реакция нитрования реакция галогенирования

Изображение слайда
14

Слайд 14: Реакции S E

реакция алкилирования реакция сульфирования реакция ацилирования

Изображение слайда
15

Слайд 15: Механизм реакций электрофильного замещения в бензоле

Изображение слайда
16

Слайд 16: Механизм реакций электрофильного замещения в бензоле

E +

Изображение слайда
17

Слайд 17: Механизм реакции нитрования

катион нитрония Стадия образования электрофильной частицы

Изображение слайда
18

Слайд 18

Является катализатором, принимая участие в образовании электрофильной частицы – катиона нитрония Является водоотнимающим средством Роль концентрированной серной кислоты в реакции нитрования:

Изображение слайда
19

Слайд 19: Механизм реакции нитрования

H + NO 2 + H H NO 2 HSO 4 - NO 2 + H 2 SO 4

Изображение слайда
20

Слайд 20: Механизм реакции галогенирования

Катализаторами галогенирования являются кислоты Льюиса : FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3, AlBr 3. Кислоты Льюиса – это нейтральные молекулы и ионы, способные принимать пару электронов.

Изображение слайда
21

Слайд 21: Механизм реакции галогенирования

1 стадия: образование электрофильной частицы : + : ….. электрофильные свойства за счёт частичного положительного заряда

Изображение слайда
22

Слайд 22: Механизм реакции галогенирования

H + H H Cl Cl + FeCl 3 хлорбензол + H Cl

Изображение слайда
23

Слайд 23: Механизм реакции алкилирования

: + : ….. электрофильные свойства за счёт частичного положительного заряда

Изображение слайда
24

Слайд 24: Механизм реакции алкилирования

H + H H CH 3 CH 3 + FeCl 3 толуол + H Cl

Изображение слайда
25

Слайд 25: Реакции алкилирования алкенами

CH 2 =CH 2 CH 2 =CH 2 H + π -комплекс - HSO 4 - CH 3 CH 2 + H 2 SO 4 электрофильная частица

Изображение слайда
26

Слайд 26: Механизм реакции ацилирования

1 стадия: образование электрофильной частицы + ……… [ R-C=O ] AlCl 4 + - ацилий катион

Изображение слайда
27

Слайд 27: Механизм реакции сульфирования

Молекула серного ангидрида является электрофилом из-за большого частичного положительного заряда на атоме серы

Изображение слайда
28

Слайд 28: Механизм реакции сульфирования

H + SO 3 H H H бензолсульфокислота

Изображение слайда
29

Слайд 29: Электрофильное замещение в производных бензола

X + E + X E орто-изомер X E мета-изомер X E пара-изомер

Изображение слайда
30

Слайд 30

Влияние заместителей на ход реакций электрофильного замещения влияние на скорость реакции: электронодонорные заместители облегчают реакции, электроноакцепторные - затрудняют влияние на положение введения второго заместителя

Изображение слайда
31

Слайд 31

-I +M < +I -I -M -I +M > содержат электроно- донорные заместители содержат электроно- акцепторные заместители Убывание активности в реакциях S E

Изображение слайда
32

Слайд 32

Фенол Толуол Бензол Хлорбензол Нитробензол 1000 24,5 1,0 0,033 0,000001 Относительные скорости реакций нитрования

Изображение слайда
33

Слайд 33

Заместители 1 рода (орто-, пара-ориентанты) - OH, -O -, -NH 2, -Alk ( CH 3, C 2 H 5 и т.д.) Облегчают реакции S E -F, -Cl, -Br, -I Затрудняют реакции S E

Изображение слайда
34

Слайд 34

о-бромфенол + п-бромфенол + HBr

Изображение слайда
35

Слайд 35

2,4,6-трибромфенол

Изображение слайда
36

Слайд 36

Заместители 2 рода мета-ориентанты -NH 3 +, -COOH, -CHO, >C=O, -NO 2, -SO 3 H Затрудняют реакции S E

Изображение слайда
37

Слайд 37

м-хлорбензойная кислота

Изображение слайда
38

Слайд 38: Правила ориентации в дизамещенных аренах

* * * * * * * * согласованная ориентация несогласованная ориентация

Изображение слайда
39

Слайд 39

Реакции бензола с потерей ароматичности

Изображение слайда
40

Слайд 40: Реакция гидрирования бензола

циклогексан

Изображение слайда
41

Слайд 41: Реакция радикального хлорирования бензола

h ν гексахлорциклогексан гексахлоран

Изображение слайда
42

Слайд 42: Реакция окисления бензола

+ 2 CO 2 + 2 H 2 O малеиновый ангидрид

Изображение слайда
43

Слайд 43

Реакции алкилбензолов по боковой цепи

Изображение слайда
44

Слайд 44

Алкильные производные бензола толуол кумол стирол o- ксилол м - ксилол п - ксилол

Изображение слайда
45

Слайд 45

толуол бензойная кислота Реакция окисления боковой цепи

Изображение слайда
46

Слайд 46

пропилбензол бензойная кислота Реакция окисления боковой цепи

Изображение слайда
47

Слайд 47: Реакции радикального замещения в боковой цепи

h ν толуол бензилхлорид хлористый бензил

Изображение слайда
48

Слайд 48: Реакции радикального замещения в боковой цепи

h ν этилбензол 1-бром-1-фенилэтан радикал бензильного типа

Изображение слайда
49

Слайд 49

Химические свойства нафталина

Изображение слайда
50

Слайд 50

α -бромнафталин -HBr

Изображение слайда
51

Слайд 51

β -нафталинсульфо-кислота α -нафталинсульфо-кислота

Изображение слайда
52

Слайд 52: Ориентация заместителей в реакциях электрофильного замещения в нафталине

Изображение слайда
53

Слайд 53: Ориентация заместителей в реакциях электрофильного замещения в нафталине

Изображение слайда
54

Слайд 54

Реакции нафталина с потерей ароматичности

Изображение слайда
55

Слайд 55: Реакции гидрирования нафталина

нафталин тетралин декалин спирт, Na

Изображение слайда
56

Слайд 56: Реакции окисления нафталина

нафталин фталевый ангидрид нафтохинон-1.4

Изображение слайда
57

Слайд 57

Химические свойства антрацена и фенантрена

Изображение слайда
58

Слайд 58

t o антрацен 9,10-дибром- 9,10-дигидроантрацен 9-бромантрацен Реакции электрофильного замещения

Изображение слайда
59

Слайд 59: Реакции электрофильного замещения

фенантрен 9-бромфенантрен Реакции электрофильного замещения

Изображение слайда
60

Слайд 60: Реакция гидрирования антрацена

антрацен 9,10-дигидроантрацен спирт, Na

Изображение слайда
61

Слайд 61: Реакция окисления антрацена

антрацен антрахинон-9,10

Изображение слайда
62

Последний слайд презентации: Ароматичность. Реакционная способность ароматических углеводородов: Производные антрахинона-9,10

ализарин франгулоэмодин

Изображение слайда