Презентация на тему: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин
1/62
Средняя оценка: 4.2/5 (всего оценок: 43)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (1365 Кб)
1

Первый слайд презентации

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин

Изображение слайда
2

Слайд 2

Классификация, номенклатура: 1. Одноядерные: Бензол C 6 H 6 - C 6 H 5 фенил- ( Ph ) 2. Многоядерные бензил- нафталин АРЕНЫ – соединения, содержащие бензольное кольцо.

Изображение слайда
3

Слайд 3

бромбензол нитробензол этилбензол 2-фенилпентан НОМЕНКЛАТУРА а) с одним заместителем:

Изображение слайда
4

Слайд 4

1,2- дибромбензол орто- дибромбензол о- дибромбензол 1,3- сульфохлоробензол мета- сульфохлоробензол м- сульфохлоробензол б) с двумя заместителями: орто - мета - пара - 1,4- нитроэтилбензол пара- нитроэтилбензол п- нитроэтилбензол

Изображение слайда
5

Слайд 5

анизол толуол фенол анилин п-нитроанилин м-этилфенол

Изображение слайда
6

Слайд 6

стирол бензальдегид бензойная кислота

Изображение слайда
7

Слайд 7

в) с тремя заместителями: 2-бром-1-нитро-4-хлоробензол 2-нитро-5-хлоротолуол

Изображение слайда
8

Слайд 8

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ АРЕНЫ В ПРИРОДЕ хлорамфеникол (левомицетин)

Изображение слайда
9

Слайд 9

адреналин эпинефрин эфедрин амфетамин (синтезирован) мескалин

Изображение слайда
10

Слайд 10

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ АРЕНЫ, ПОЛУЧЕННЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИМ ПУТЕМ 2,4-дихлоро-феноксиуксусная кислота ( 2,4-Д ) 2,4,5-трихлоро-феноксиуксусная кислота ( 2,4,5-Т ) Агент Оранж (смесь дефолиантов, гербицидов) использовался американцами в 1960-е годы во Вьетнамской войне

Изображение слайда
11

Слайд 11

Токсин ботулизма LD 50 = 1 * 10 -8 мг / кг Диоксин LD 50 = 0.0006 мг / кг для гвинейских поросят Стрихнин LD 50 = 0.96 мг / кг Цианид натрия LD 50 = 15 мг / кг диоксин полихлорированные бифенилы диэлектрические жидкости в трансформаторах и конденсаторах

Изображение слайда
12

Слайд 12

гексахлорофен (тератогенный эффект) Триклозан Антибактериальные средства

Изображение слайда
13

Слайд 13

п-дихлорбензол (инсектицид против моли) Сахарин в 300—500 раз слаще сахара, не усваивается организмом, подсластитель для больных сахарным диабетом.

Изображение слайда
14

Слайд 14

σ -связи: π -связи: единая система сопряжения 6-ти π -электронов выравнивание длин связей повышение стабильности молекулы (большинство химических превращений не затрагивают ароматического кольца) Критерии ароматичности: СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА sp 2 - гибридизация 0,140 нм 0,150 нм 0,133 нм

Изображение слайда
15

Слайд 15

ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ КРИТЕРИЙ АРОМАТИЧНОСТИ Q 2 =120 кДж/моль Q 1 =208 кДж/моль 120 х 3 = 360 кДж/моль Разница = 360-208 = 152 кДж/моль или 37 ккал/моль Энергия СОПРЯЖЕНИЯ

Изображение слайда
16

Слайд 16

ПРАВИЛО ХЮККЕЛЯ: Соединение является ароматическим, если выполняются следующие условия: циклическая система плоская, содержит (4 n + 2 ) p -электронов, находящихся в сопряжении. n =0,1,2,3… (4 n + 2 ) n = 0 2 электрона Циклопропенилий катион или резонансный гибрид: циклопропен (не ароматичен) циклопропенилий анион (не ароматичен)

Изображение слайда
17

Слайд 17

(4 n + 2 ) n =2 6 электронов Циклопентадиенильный анион ( ароматический ) или циклопентадиен ( не ароматический )

Изображение слайда
18

Слайд 18

катион тропилия Тропан ( не ароматический ) или

Изображение слайда
19

Слайд 19

РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ S E -комплекс интермедиат или СТРОЕНИЕ -комплекса: медленная стадия Резонансные структуры :В быстрая стадия

Изображение слайда
20

Слайд 20

ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ: 1. НИТРОВАНИЕ Нитробензол 95% Механизм образования электрофильного реагента: Нитроний катион

Изображение слайда
21

Слайд 21

Изображение слайда
22

Слайд 22

РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: Hal = Cl, Br; Кислота Льюиса = AlHal 3, FeHal 3 и др. Пример: Кислота Льюиса + HHal

Изображение слайда
23

Слайд 23

МЕХАНИЗМ электрофильного замещения: Активация реагента

Изображение слайда
24

Слайд 24

РЕАКЦИЯ СУЛЬФИРОВАНИЯ Механизм образования электрофильного реагента: бензолсульфокислота

Изображение слайда
25

Слайд 25

Изображение слайда
26

Слайд 26

1. Алкилирование спиртами Механизм образования электрофильного реагента: РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ

Изображение слайда
27

Слайд 27

Изопропилбензол (кумол) Механизм образования электрофильного реагента:

Изображение слайда
28

Слайд 28

Пример: этилбензол -Н 2 стирол

Изображение слайда
29

Слайд 29

3. Алкилирование галогенуглеводородами по ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ : электрофил Механизм образования электрофильного реагента:

Изображение слайда
30

Слайд 30

Механизм:

Изображение слайда
31

Слайд 31

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ – побочная реакция при алкилировании бензола первичными алкилгалогенидами Первичный катион перегруппировывается в более стабильный вторичный катион

Изображение слайда
32

Слайд 32

РЕАКЦИЯ АЦИЛИРОВАНИЯ (ФРИДЕЛЯ-КРАФТСА) 1. Ацилирование хлорангидридами хлорангидрид кетон Механизм образования электрофильного реагента: ацилкатион

Изображение слайда
33

Слайд 33

2. Ацилирование ангидридами Уксусный ангидрид Ацетофенон

Изображение слайда
34

Слайд 34

Восстановление арилкетонов – способ получения АЛКИЛБЕНЗОЛОВ С НЕРАЗВЕТВЛЕННОЙ АЛКИЛЬНОЙ ГРУППОЙ

Изображение слайда
35

Слайд 35

Хлорангидрид изомасляной кислоты 2-метил-1-фенилпропанон-1 изобутилбензол Синтез изобутилбензола

Изображение слайда
36

Слайд 36

Изобутилхлорид Трет-бутилбензол (76%) Механизм изомеризации: миграция H

Изображение слайда
37

Слайд 37

ОРИЕНТАЦИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ + Y ? НАПРАВЛЕНИЕ АТАКИ ЭЛЕКТРОФИЛА (ОРТО-, МЕТА- ИЛИ ПАРА-) ОПРЕДЕЛЯЕТСЯ УСТОЙЧИВОСТЬЮ ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ σ -КОМПЛЕКСА

Изображение слайда
38

Слайд 38

направляет заместитель Y в орто- и пара- положения кольца ; активизирует бензольное кольцо (облегчает последующую атаку электрофила Y ). Исключение: F, Cl, Br, I дезактивизирует бензольное кольцо, затрудняют атаку электрофила Y. направляет заместитель Y в мето- положения кольца ; дезактивизирует бензольное кольцо (затрудняет последующую атаку электрофила Y ). Х – ориентант 2 рода: X = - OH, - OR, - SH, - SR, - NH 2, - NR 2, - NHCOR, - CH 3, галогены. Х – ориентант 1 рода:

Изображение слайда
39

Слайд 39

ДОНОРЫ ЭЛЕКТРОННОЙ ПАРЫ ЗАМЕСТИТЕЛИ 1 РОДА: Бензольное кольцо обогащается электронами Становится более активным в реакциях с E +

Изображение слайда
40

Слайд 40

n-p- сопряжение СТАБИЛИЗИРУЮТ СОСЕДНИЙ «+» Заместитель 1 рода способен стабилизировать находящийся рядом карбокатион

Изображение слайда
41

Слайд 41

Х – ориентант I рода. Обладает + I (индуктивным эффектом) 1. Атака Y - заместителя в орто-положение: -комплекс стабилизирован 2. Атака Y - заместителя в мета-положение: -комплекс НЕ стабилизирован

Изображение слайда
42

Слайд 42

Х – ориентант I рода. Обладает + I (индуктивным эффектом) 3. Атака Y - заместителя в пара-положение: -комплекс стабилизирован

Изображение слайда
43

Слайд 43

59% 37% 4%

Изображение слайда
44

Слайд 44

60% 40%

Изображение слайда
45

Слайд 45

Скорость (легкость) реакций E + - замещения возрастает ГАЛОГЕНЫ (ориентанты 1 рода) - затрудняют атаку электрофила: ДОНОРЫ ЭЛЕКТРОННОЙ ПАРЫ (+М) ОРТО-, ПАРА-ОРИЕНТАНТЫ ВЫСОКАЯ ЭО (- I) ДЕЗАКТИВАТОРЫ

Изображение слайда
46

Слайд 46

Содержат кратные связи ( -M ) АКЦЕПТОРЫ ЭЛЕКТРОНОВ – стягивают электроны с соседних атомов ОРИЕНТАНТЫ 2 РОДА: Содержат элементы с высокой ЭО ( -I ) Бензольное кольцо обедняется электронами Становится менее активным в реакциях с E +

Изображение слайда
47

Слайд 47

Х – ориентант II рода. Обладает - I (индуктивным эффектом) 1. Атака Y - заместителя в орто-положение: -комплекс ДЕстабилизирован 2. Атака Y - заместителя в мета-положение: -комплекс НЕ стабилизирован и НЕ дестабилизирован

Изображение слайда
48

Слайд 48

-комплекс ДЕстабилизирован 3. Атака Y - заместителя в пара-положение: Х – ориентант II рода. Обладает - I (индуктивным эффектом)

Изображение слайда
49

Слайд 49

Изображение слайда
50

Слайд 50

6% 91% 3%

Изображение слайда
51

Слайд 51

80%

Изображение слайда
52

Слайд 52

РЕАКЦИИ БОКОВОЙ ЦЕПИ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ

Изображение слайда
53

Слайд 53

МЕХАНИЗМ: Бензильный радикал

Изображение слайда
54

Слайд 54

БЕНЗИЛЬНЫЙ РАДИКАЛ: СОПРЯЖЕН, ДЕЛОКАЛИЗОВАН, СТАБИЛЕН, ЛЕГКО ОБРАЗУЕТСЯ

Изображение слайда
55

Слайд 55

Изображение слайда
56

Слайд 56

третичный Первичный (менее устойчив, НЕ образуется)

Изображение слайда
57

Слайд 57

Изображение слайда
58

Слайд 58

БЕНЗИЛЬНОЕ ОКИСЛЕНИЕ гидропероксид

Изображение слайда
59

Слайд 59

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ  Бензойная кислота (85%) Бензойная кислота (90%)

Изображение слайда
60

Слайд 60

Нет Н 

Изображение слайда
61

Слайд 61

ЭПОКСИДЫ В БИОЛОГИЧЕСКИХ СИСТЕМАХ

Изображение слайда
62

Последний слайд презентации: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) Коричный альдегид ванилин

Бензпирен Каждая сигарета является источником примерно 52-95 нанограмм (0,05-0,09 мкг) бензапирена. овален КАНЦЕРОГЕННАЯ АКТИВНОСТЬ

Изображение слайда