Презентация на тему: АРЕНЫ (ароматические углеводороды)

АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
Простейшие представители (одноядерные арены) :
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
Строение бензола
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
Гомологический ряд бензола
Номенклатура а рен ов
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
Изомерия аре нов
Физические свойства аренов
Химические свойства аренов
Реакции замещения в бензольном кольце
2. Нитрование : Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот):
3. Алкилирование : Замещение атома Н в бензольном кольце на алкильную группу происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в
Замещение в алкилбензолах
П од влиянием бензольного кольца метильная группа СH 3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном
Реакции присоединения к аренам
Реакции окисления аренов
Получение а ре нов
Тримеризация алкинов над активированным углем ( реакция Зелинского ):
Применение а ре нов
Домашнее задание по теме « Арены. Химические свойства и способы получения » :
1/22
Средняя оценка: 4.1/5 (всего оценок: 85)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (253 Кб)
1

Первый слайд презентации: АРЕНЫ (ароматические углеводороды)

- это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей

Изображение слайда
2

Слайд 2: Простейшие представители (одноядерные арены) :

Многоядерные арены: нафталин С 10 Н 8, антрацен С 14 Н 10 : Термин "ароматические соединения" возник потому, что первые известные вещества этого ряда име ли приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается иной смысл. Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией π-электронов в циклической системе.

Изображение слайда
3

Слайд 3

Простейший представитель аренов – бензол С 6 Н 6 выделен в 1825 г из «светильного газа» М. Фарадеем. По поводу его строения долго не было единого мнения. Если скелет бензола незамкнутый СН 2 = СН – СН = СН – С ≡ СН, то должны были существовать несколько изомеров однозамещенного производного бензола. В 1865 г немецкий химик Ф. Кекуле предложил циклическую формулу бензола - правильного шестиугольника с чередующимися одинарными и двойными связями. По Кекуле : бензол должен вступать в реакции, характерные для непредельных УВ. Однако бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Для него характерны реакции замещения. Реакции присоединения протекают только в жестких условиях.

Изображение слайда
4

Слайд 4: Строение бензола

А том ы С в бензо ле находится в состоянии sp 2 -гибридизации ; Гибридные sp 2 –орбитали каждого атома С образуют три σ -связи : с двумя соседними атомами С и атомом Н ; Валентные углы между этими связями равны 120°. С келет σ -связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы С и все σ -связи лежат в одной плоскости. У каждого атома С имеется негибридная р -орбиталь. Эти орбитали располагаются перпендикулярно плоскости σ -связей и перекрываются друг с другом под и над плоскостью. В молекуле образуется единое π -электронное облако – ароматическая π- система из шести электронов, общая для всех атомов С.

Изображение слайда
5

Слайд 5

Все связи С – С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой с вязи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). В молекуле бензола между атомами С нет чисто простых и двойных связей, а все они выровнены (делокализованы ) и равноценны, чем обусловлены характерные свойства бензола. Цикл из шести атомов С, связанных шестью σ -связ ями и единым π -электронн ым облако м, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.

Изображение слайда
6

Слайд 6: Гомологический ряд бензола

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R): Общая формула гомологического ряда бензола C n H 2n-6 (n ≥ 6)

Изображение слайда
7

Слайд 7: Номенклатура а рен ов

С истематические названия строят из названия углеводородного радикала боковой цепи (приставка) и слова бензол (корень). Радикалы перечисляют в алфавитном порядке. Для указания их положени я атом ы углерода в бензольном кольце нумеруют так, чтобы номера радикалов были наименьшими.

Изображение слайда
8

Слайд 8

Для дизамещенных бензолов R-C 6 H 4 -R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:     орто - ( о -) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;     мета - ( м -) заместители через один атом углерода (1,3-);     пара - ( п -) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-). Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название " арил ". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C 6 H 5 - ( фенил ) и C 6 H 5 CH 2 - ( бензил ).

Изображение слайда
9

Слайд 9: Изомерия аре нов

Структурная изомерия Изомерия положения заместителей для ди -, три - и тетра -замещенных бензолов (например, о -, м - и п -ксилолы); Изомерия углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода: И зомерия заместителей R, начиная с R = С 2 Н 5. Например, молекулярной формуле С 8 Н 10 соответствуют 4 изомера: три ксилола CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 ( о-, м-, п- ) и этилбензол C 6 H 5 -C 2 H 5. Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.

Изображение слайда
10

Слайд 10: Физические свойства аренов

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (поражает почки, печень, костный мозг, кровь).

Изображение слайда
11

Слайд 11: Химические свойства аренов

По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Причина - особенност ь строения бензольного кольца. Делокализация шести π-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы и обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов. А рены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности. Для аренов более характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы - реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.

Изображение слайда
12

Слайд 12: Реакции замещения в бензольном кольце

1. Галогенирование: Замещение атома Н в бензольном кольце на галоген происходит в присутствии катализаторов AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 и т.п. Механизм реакций – электрофильное замещение.

Изображение слайда
13

Слайд 13: 2. Нитрование : Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот):

Изображение слайда
14

Слайд 14: 3. Алкилирование : Замещение атома Н в бензольном кольце на алкильную группу происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3

Изображение слайда
15

Слайд 15: Замещение в алкилбензолах

П ри нитровании толуола С 6 Н 5 CH 3 происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола: Гомологи бензола (алкилбензолы) более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. В заимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. М етильная группа - СH 3 ( + I -эффект ) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6, что облегчает замещение именно в этих положениях.

Изображение слайда
16

Слайд 16: П од влиянием бензольного кольца метильная группа СH 3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH 4

Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO 4 при нагревании): Легче, чем в алканах, протекают реакции радикального замещения в боковой цепи алкилбензолов:

Изображение слайда
17

Слайд 17: Реакции присоединения к аренам

Гидрирование Присоединение Н 2 к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре, давлении, в присутствии металлических катализаторов. Радикальное хлорирование аренов П рисоединение галогенов к ароматическим соединениям возможно при hν и Т ↑. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран« - дуст (средство борьбы с вредными насекомыми). Эти реакции приводя т к разрушению ароматической структуры бензольного кольца. А рены вступа ю т в них с большим трудом. Применение гексахлорана в настоящее время запрещено из-за его токсичности для человека и животных.

Изображение слайда
18

Слайд 18: Реакции окисления аренов

При действии раствора KMnO 4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи: Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи. Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4 ). О н часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. Г омологи бензола окисляются довольно легко. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах: Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Изображение слайда
19

Слайд 19: Получение а ре нов

а) дегидроциклизация алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов С, при нагревании в присутствии катализатора б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 атомов С: Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. Ароматизация нефти:

Изображение слайда
20

Слайд 20: Тримеризация алкинов над активированным углем ( реакция Зелинского ):

Гомологи бензола получают или по методу Вюрца-Фиттига или реакцией Фриделя-Крафтса: При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью - винилбензол ( стирол ) C 6 H 5 -CН=СН 2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола ).

Изображение слайда
21

Слайд 21: Применение а ре нов

Бензол С 6 Н 6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений ( нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола ), которые используются в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Т олуол С 6 Н 5 –СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров ( орто -, мета - и пара -ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.

Изображение слайда
22

Последний слайд презентации: АРЕНЫ (ароматические углеводороды): Домашнее задание по теме « Арены. Химические свойства и способы получения » :

Электронный учебник: часть II : раздел – 7; Учебник Скворцов А.В.: глава 8 (стр. 65 - 72); устно – вопросы 8.1 - 8.8, стр. 71; письменно – 8.9 - 8.14;

Изображение слайда