Презентация на тему: АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ
СУЛЬФИРОВАНИЕ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
НИТРОВАНИЕ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ
АЦИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
ПОНЯТИЕ О МЕХАНИЗМЕ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
ПРИМЕРЫ ГЕНЕРАЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ ЧАСТИЦ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
МОНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА
ДЛЯ НИХ ХАРАКТЕРНЫ ТЕ ЖЕ САМЫЕ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
МЕТА-ОРИЕНТАНТЫ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
ПРИМЕР РЕАКЦИИ
ОРТО/ПАРА-ОРИЕНТАНТЫ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
РЕАКЦИИ БОКОВОЙ ЦЕПИ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Арены
Галогенирование по бензильному положению
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
1/51
Средняя оценка: 4.2/5 (всего оценок: 38)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (551 Кб)
1

Первый слайд презентации: АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

1 АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Изображение слайда
2

Слайд 2

2 Строение молекулы бензола. ФОРМУЛА КЕКУЛЕ

Изображение слайда
3

Слайд 3

3 σ -связи: π -связи: СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА sp 2 - гибридизация

Изображение слайда
4

Слайд 4

4

Изображение слайда
5

Слайд 5

5

Изображение слайда
6

Слайд 6

6

Изображение слайда
7

Слайд 7

7 АРОМАТИЧНОСТЬ – ПОВЫШЕННАЯ УСТОЙЧИВОСТЬ. НЕСМОТРЯ НА НЕНАСЫЩЕННОСТЬ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ, ЧТО ЯВЛЯЕТСЯ СЛЕДСТВИЕМ ПОВЫШЕННОЙ УСТОЙЧИВОСТИ

Изображение слайда
8

Слайд 8

8 Правило Хюккеля : плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему  -электронов, могут быть ароматическими, если число этих электронов равно 4 n + 2 (где n = 0, 1, 2, 3 и т.д.). n = 1, то есть 6 электронов

Изображение слайда
9

Слайд 9

9 Р-ОРБИТАЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА ЯВЛЯЮТСЯ НАПОЛОВИНУ ЗАПОЛНЕННЫМИ (ШЕСТЬ ЭЛЕКТРОНОВ НА ШЕСТИ ОРБИТАЛЯХ)

Изображение слайда
10

Слайд 10

10 НЕБЕНЗОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ

Изображение слайда
11

Слайд 11

11 НОМЕНКЛАТУРА

Изображение слайда
12

Слайд 12

12 фенил бензил НОМЕНКЛАТУРА

Изображение слайда
13

Слайд 13

13 ДЛЯ БЕНЗОЛА ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ)

Изображение слайда
14

Слайд 14

14

Изображение слайда
15

Слайд 15

15 ОБЫЧНО ИСПОЛЬЗУЮТ СОКРАЩЕННУЮ ФОРМУ ЗАПИСИ

Изображение слайда
16

Слайд 16: РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ

16 РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ ДЕЙСТВИЕМ Cl 2 /FeCl 3 ПОЛУЧАЮТ ХЛОРБЕНЗОЛ

Изображение слайда
17

Слайд 17: СУЛЬФИРОВАНИЕ

17 СУЛЬФИРОВАНИЕ

Изображение слайда
18

Слайд 18

18 ПОЯСНЕНИЕ

Изображение слайда
19

Слайд 19: НИТРОВАНИЕ

19 НИТРОВАНИЕ

Изображение слайда
20

Слайд 20

20 ПОЛУЧЕННЫЙ НИТРОБЕНЗОЛ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ В ПРОИЗВОДСТВЕ АНИЛИНА ДРУГИЕ ВОССТАНОВИТЕЛИ: H 2 S (РЕАКЦИЯ ЗИНИНА)

Изображение слайда
21

Слайд 21: АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ

21 АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ

Изображение слайда
22

Слайд 22: АЦИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ

22 АЦИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ

Изображение слайда
23

Слайд 23

23 ВО ВСЕХ РАССМОТРЕННЫХ РЕАКЦИЯХ ВЫДЕЛЯЛИСЬ ПРОСТЕЙШИЕ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА ( HCl, H 2 O). ЗНАНИЕ ЭТОГО МОЖЕТ ПОМОЧЬ ПРИ НАПИСАНИИ ПРОДУКТОВ

Изображение слайда
24

Слайд 24: ПОНЯТИЕ О МЕХАНИЗМЕ

24 ПОНЯТИЕ О МЕХАНИЗМЕ

Изображение слайда
25

Слайд 25

25 Электрофильная частица Е + генерируется в реакционной смеси. Для замены атома водорода на бром необходима генерация частицы Br +. Для замены атома водорода на метил необходима генерация частицы СН 3 +.

Изображение слайда
26

Слайд 26: ПРИМЕРЫ ГЕНЕРАЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ ЧАСТИЦ

26 ПРИМЕРЫ ГЕНЕРАЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ ЧАСТИЦ Br 2 + FeBr 3 = Br + + FeBr 4 - CH 3 Cl + AlCl 3 = CH 3 + + AlCl 4 -

Изображение слайда
27

Слайд 27

27 ЧТО МОЖЕТ ДАТЬ ЗНАНИЕ МЕХАНИЗМА РЕАКЦИИ?

Изображение слайда
28

Слайд 28: МОНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА

28 МОНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА

Изображение слайда
29

Слайд 29: ДЛЯ НИХ ХАРАКТЕРНЫ ТЕ ЖЕ САМЫЕ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

29 ДЛЯ НИХ ХАРАКТЕРНЫ ТЕ ЖЕ САМЫЕ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

Изображение слайда
30

Слайд 30

30 КАКОЙ ИЗ АТОМОВ ВОДОРОДА ЗАМЕСТИТСЯ ЗАВИСИТ ОТ УЖЕ ПРИСУТСТВУЮЩЕГО ЗАМЕСТИТЕЛЯ Х (ОРИЕНТИРУЮЩЕЕ ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ)

Изображение слайда
31

Слайд 31

31 ВСЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ ДЕЛЯТСЯ НА ДВЕ ГРУППЫ: ОРТО/ПАРА – ОРИЕНТАНТЫ МЕТА- ОРИЕНТАНТЫ

Изображение слайда
32

Слайд 32

32 ПОЯСНЕНИЕ

Изображение слайда
33

Слайд 33: МЕТА-ОРИЕНТАНТЫ

33 МЕТА-ОРИЕНТАНТЫ К НИМ ОТНОСЯТСЯ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫЕ ГРУППЫ: NO 2 нитро-группа (- I, -M ) SO 3 H сульфо-группа (- I, -M ) CHO формильная (альдегидная) CO 2 H карбоксильная (- I, -M ) COCH 3 ацетильная (- I, -M ) CF 3 трифторметильная (- I )

Изображение слайда
34

Слайд 34

34 ВСЕ МЕТА-ОРИЕНТАНТЫ, А ТАКЖЕ АТОМЫ ГАЛОГЕНОВ (ЯВЛЯЮЩИЕСЯ ОРТО/ПАРА-ОРИЕНТАНТАМИ) ОТНОСЯТСЯ К ДЕЗАКТИВИРУЮЩИМ ЗАМЕСТИТЕЛЯМ, ТО ЕСТЬ ИХ НАЛИЧИЕ ЗАМЕДЛЯЕТ РЕАКЦИЮ

Изображение слайда
35

Слайд 35

35 СЛЕДСТВИЕМ ЭТОГО ЯВЛЯЕТСЯ ТО, ЧТО РЕАКЦИИ ЧАЩЕ ВСЕГО ПРОТЕКАЮТ ПУТЕМ ЗАМЕНЫ ЛИШЬ ОДНОГО АТОМА ВОДОРОДА, ПОСКОЛЬКУ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ МЕНЕЕ РЕАКЦИОНОСПОСОБЕН, ЧЕМ ИСХОДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ.

Изображение слайда
36

Слайд 36: ПРИМЕР РЕАКЦИИ

36 ПРИМЕР РЕАКЦИИ

Изображение слайда
37

Слайд 37: ОРТО/ПАРА-ОРИЕНТАНТЫ

37 ОРТО/ПАРА-ОРИЕНТАНТЫ К НИМ ОТНОСЯТСЯ ГРУППЫ С ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫМИ ЭФФЕКТАМИ ( +I ИЛИ +M) : С H 3, C 2 H 5 алкильные группы (+ I ) OH гидрокси-группа (- I, + M ) NH 2 амино-группа (- I, + M ) OCH 3 метокси-группа (- I, + M ) NHCOCH 3 ацетиламино (- I, + M ) Cl, Br, I галогены ( - I, + M )

Изображение слайда
38

Слайд 38

38

Изображение слайда
39

Слайд 39

39 Р-ОРБИТАЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА ЯВЛЯЮТСЯ НАПОЛОВИНУ ЗАПОЛНЕННЫМИ (ШЕСТЬ ЭЛЕКТРОНОВ НА ШЕСТИ ОРБИТАЛЯХ)

Изображение слайда
40

Слайд 40

40 ГРУППЫ ОН, ОСН 3, NH 2, NHCOCH 3, F, Cl, Br СВЯЗАНЫ С БЕНЗОЛЬНЫМ КОЛЬЦОМ АТОМОМ, ИМЕЮЩИМ НЕПОДЕЛЕННУЮ ЭЛЕКТРОННУЮ ПАРУ ЭТО ОБУСЛОВЛИВАЕТ ДОНОРНЫЙ +М ЭФФЕКТ ЭТИХ ГРУПП И ОРТО/ПАРА ОРИЕНТИРУЮЩЕЕ ВЛИЯНИЕ

Изображение слайда
41

Слайд 41

41

Изображение слайда
42

Слайд 42

42 ВСЕ ОРТО-ПАРА ОРИЕНТАНТЫ КРОМЕ ГАЛОГЕНОВ ЯВЛЯЮТСЯ АКТИВИРУЮЩИМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ, ТО ЕСТЬ ИХ НАЛИЧИЕ ОБЛЕГЧАЕТ ПРОТЕКАНИЕ РЕАКЦИИ, ПОСКОЛЬКУ ОНИ НАКАЧИВАЮТ БЕНЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТЬЮ И ОБЛЕГЧАЮТ АТАКУ ПО КОЛЬЦУ ЭЛЕКТРОФИЛА Е +.

Изображение слайда
43

Слайд 43: АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ

43 АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ

Изображение слайда
44

Слайд 44

44 ФЕНОЛ - ОЧЕНЬ РЕАКЦИОНОСПОСОБНОЕ СОЕДИНЕНИЕ

Изображение слайда
45

Слайд 45

45 ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ИНТЕРПРЕТАЦИЯ ОРИЕНТИРУЮЩЕГО ВЛИЯНИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

Изображение слайда
46

Слайд 46

46 ПОСКОЛЬКУ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД РАСПРЕДЕЛЕН МЕЖДУ ОРТО И ПАРА ПОЛОЖЕНИЯМИ ПО ОТНОШЕНИЮ К МЕСТУ АТАКИ, ТО НАЛИЧИЕ ТАМ ДОНОРНЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ СТАБИЛИЗИРУЕТ КАРБОКАТИОН И ОБЛЕГЧАЕТ РЕАКЦИЮ.

Изображение слайда
47

Слайд 47: РЕАКЦИИ БОКОВОЙ ЦЕПИ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ

47 РЕАКЦИИ БОКОВОЙ ЦЕПИ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ

Изображение слайда
48

Слайд 48

48

Изображение слайда
49

Слайд 49: Арены

49 Арены Химические свойства. Окисление боковой цепи.

Изображение слайда
50

Слайд 50: Галогенирование по бензильному положению

50 Галогенирование по бензильному положению

Изображение слайда
51

Последний слайд презентации: АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

51 Многоядерные ароматические соединения 1,2-Бензопирен – один из наиболее сильных канцерогенов. В опытах на мышах попадание спиртового раствора на кожу вызывает развитие опухоли в течение 90-100 сут.; внутримышечная инъекция – быстрое развитие саркомы.

Изображение слайда