Презентация на тему: 1 Лекция 10 Ди – и полисахариды

1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
Мономерное звено -  - Д глюкопираноза, связь  (1 – 4) гликозидная, биозный фрагмент  - целлобиоза, нет разветвлений.
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1 Лекция 10 Ди – и полисахариды
1/60
Средняя оценка: 4.5/5 (всего оценок: 56)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (28753 Кб)
1

Первый слайд презентации

1 Лекция 10 Ди – и полисахариды

Изображение слайда
2

Слайд 2

2 Сложные углеводы (подвергающиеся гидролизу). (полисахариды) олигосахариды ( от 2 до 10 моносахаридов ) гомополисахариды крахмал, гликоген, целлюлоза гетерополисахариды хондроитинсульфат, гиалуроновая кислота, гепарин

Изображение слайда
3

Слайд 3

3 Дисахариды. - Это олигосахариды, состоящие их двух моносахаридов. Моносахаридные остатки могут быть одинаковыми и разными. С химической точки зрения – это полные ацетали, образованные за счет ОН – полуацетального, т.н. гликозиды. Молекулы гликозида можно формально представить состоящей из 2х частей: углеводной и агликоновой. Углеводный остаток агликон В дисахариде в качестве агликона можно рассматривать сам моносахарид.

Изображение слайда
4

Слайд 4

4 Дисахариды могут быть образованы двумя типами связей: 1). 2). ОН (п\а) + ОН (п\а) невосстанавливающий дисахарид ( сахароза ) 1 углевод 2 углевод ОН (п\а) + ОН (спирт) восстанавливающий дисахарид ( мальтоза,целлобиоза,лактоза ) 1 углевод 2 углевод

Изображение слайда
5

Слайд 5

5 in vitro (H + ) in vivo. E инвертаза Невосстанавливающие дисахариды Сахароза (тростниковый сахар, сахарная свекла и т.д.). Структурные единицы сахарозы выявляются при гидролизе Сахароза  фру  фру  глю  глю + +

Изображение слайда
6

Слайд 6

6 В состав сахарозы входят  - Д - глюкопираноза и  - Д - фруктофураноза, которые связаны своими полуацетальными ОН.  - Д- глюкопираноза  - Д- фруктофураноза  - Д – глюкопиранозил (озидо-) (1 2) - Д фруктофуранозид (сахароза) С 2 ОН

Изображение слайда
7

Слайд 7

7 В названии невосстанавливающих дисахаридов отражено отсутствие полуацетальных ОН, суффикс оза заменен на озил (или озидо) для I углевода и озид для II. Сахароза – это озидо – озид. Правомерны оба названия:  - Д - глюкопиранозил - (1 2) -  - Д – фруктофуранозид.  - Д - фруктофуранозил - ( 2 1 ) -  - Д - глюкопиранозид.

Изображение слайда
8

Слайд 8

8 Свойства сахарозы. В невосстанавливающем дисахариде нет свободного ОН – полуацетального,поэтому свойства, связанные с ним, 1). Мутаротация 2). Восстанавливающие способности. Не реагирует с реактивом Толленса ( Ag ( NH 3 ) 2 OH) с реактивом Фелинга, так как нет открытой формы, содержащей 3). Отсутствуют реакции A N, например с HCN, с фенилгидразином C 6 Н 5 - NH-NH 2. отсутствуют:

Изображение слайда
9

Слайд 9

9 Присутствуют свойства : 1). Гидролиз сахарозы – (инверсия) протекает в кислой среде и отсутствует в щелочной. + H 2 O, H +  - Д- глюкопираноза  - Д- фруктофураноза  - Д – глюкопиранозил (озидо-) (1 2) - Д фруктофуранозид (сахароза) С 2 ОН

Изображение слайда
10

Слайд 10

10 При гидролизе сахарозы в кислой среде образуются исходные моносахариды. Гидролиз сахарозы идет очень легко, даже в присутствии слабых кислот. Ход гидролиза можно проследить с помощью поляриметра, измеряя  20 (удельное вращение). Д Раствор сахарозы правовращающий (+), а при гидролизе образуется  Д глю (+) и  Д фру (-) – левовращающая. В результате будет преобладать левое вращение.

Изображение слайда
11

Слайд 11

11 2). Характерные для спиртовых групп ОН – качественные реакции с Cu(OH) 2 при комнатной температуре – образование раствора синего цвета (сахарата меди) Поэтому процесс гидролиза иногда называется инверсией, а смесь образующихся  глю и  фру – инвертным сахаром.

Изображение слайда
12

Слайд 12

12 + + Метилированная сахароза 3). Образование простых эфиров.

Изображение слайда
13

Слайд 13

13 образуются метилированные исходные моносахариды б). При щелочном – соединение сохраняется При гидролизе простых эфиров происходят следующие процессы: + а). При кислотном гидролизе Н 2 О, Н + расщепление гликозидной связи.

Изображение слайда
14

Слайд 14

14 4). Образование сложных эфиров. + + + окт a ацетилсахароза

Изображение слайда
15

Слайд 15

15 Гидролиз сложных эфиров. 2) а). Кислотный гидролиз Н 2 О,Н + 8 СН 3 СООН + + +  - D - глю  - D - фру расщепление гликозидной связи  (1 СН 2

Изображение слайда
16

Слайд 16

16 б). Щелочной гидролиз Н 2 О Гликозидная связь  (1 2) не расщепляется !!! 8Na ОН + + 8СН 3 СОО Na окт a ацетилсахароза +8H 2 O

Изображение слайда
17

Слайд 17

17 [ O ] 5). Жесткое окисление сахароза трикарбоновая кислота – 3 СООН

Изображение слайда
18

Слайд 18

18 Восстанавливающие дисахариды. ОН (п/а) + ОН (спиртовой) 1 УВ 2 УВ -озил -оза 1). Лакт оза. 2). Мальт оза. 3). Целлоби оза. Лактоза - молочный сахар. Образована  - Д - галактопиранозой и  - () - Д - глюкопиранозой. образованы

Изображение слайда
19

Слайд 19

19  - Д –гал a ктопиранозил (1 4) -  - Д – глюкопираноза. - п\а  лактоза  (1 4)

Изображение слайда
20

Слайд 20

20  - лактоза содержится в материнском молоке,  - лактоза ( - глю) – в коровьем.

Изображение слайда
21

Слайд 21

21 Лактоза содержит полуацетальный гидроксил, а значит, имеет открытую форму.  (1 4) В восстанавливающих дисахаридах гликозидная связь чаще всего осуществляется со спиртовым ОН при С-4 или при С-6 (реже C 3).

Изображение слайда
22

Слайд 22

22 Мальтоза – (солодовой сахар). Основной продукт расщепления крахмала. Мальтоза  глюкозид a за  глю +  () глю.  Д глюкопиранозил (1 4) -  Д глюкопираноза. п\а  (1 4) глюкозидная связь

Изображение слайда
23

Слайд 23

23 Мальтоза – структурная единица, биозный фрагмент крахмала и гликогена  гликозидная связь расположена a кси a льно и отвечает за клубкообразное строение фрагмента крахмала – амилозы.

Изображение слайда
24

Слайд 24

24 Целлобиоза  ( 1 4) гликозидная связь гликозидаза 2  глю целлобиоза Неполный гидролиз  (1 4) гликозидная связь - Д - глюкопиранозил (1 4)  - Д - глюкопираноза. целлюлоза t, ферменты

Изображение слайда
25

Слайд 25

25 1). Мутаротация – есть свободный ОН – полуацетальный, значит есть превращение:  открытая форма . Свойства восстан a вливающих дисахаридов. Окси -, оксотаутомерия.  - мальтоза открытая форма  - мальтоза

Изображение слайда
26

Слайд 26

26 2). а). Окисление,об разование бионовых кислот при мягком окислении.  (1 4) мальтобионовая кислота мальтоза

Изображение слайда
27

Слайд 27

27 [ O ] б). Жесткое окисление Свободная группа с защитой полуцетального гидроксила

Изображение слайда
28

Слайд 28

28 O C H 2 O H O H O H O H O C H 2 O H O H O H O H C H 2 O H 3). Восстановление в). Качественная реакция восстанавливающих дисахаридов – реакция серебряного и медного зеркала. продукты окисления +

Изображение слайда
29

Слайд 29

29 4). Присоединение: (A N ) а). HCN гидроксинитрил мальтозы  (1 4) б ). C 6 H 5 NH – NH 2 – образование озазонов. +

Изображение слайда
30

Слайд 30

30 5). Образование гликозидов. а). ( ,) – О - мальтозид б). ( ,) N – мальтозид - H 2 O - H 2 O

Изображение слайда
31

Слайд 31

31 6). Образование простых эфиров метиловый эфир () О - метилмальтозида гидролиз ничего не происходит + ОН +

Изображение слайда
32

Слайд 32

32 7). Образование сложных эфиров. сложный эфир мальтозы и уксусной кислоты гидролиз + + 8H 2 O +

Изображение слайда
33

Слайд 33

33 Полисахариды. Полисахариды (псхр) – это высокомолекулярные углеводы. С химической точки зрения – ацетали образованы аналогично дисахаридам. ОН (п\а) + ОН (спирт)  (1 4)  (1 4) гликозидная связь (1 4) в растительных только 1 4, 1 6. (1 6) (1 3) в животных дополнительно 1 3, 1 2.

Изображение слайда
34

Слайд 34

34 Классификация полисахаридов (гликаны). (по составу) гомополисахариды гетерополисахариды (состоят из одинаковых моноструктурных единиц) примеры примеры (крахмал, гликоген, целлюлоза) ( ходроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин) Классификация углеводов по функциональному назначению структурные резервные (целлюлоза) крахмал (у растений) гликоген (у животных) (состоят из разных(хотя бы двух) моносахаридов)

Изображение слайда
35

Слайд 35

35 Образуется в результате фотосинтеза в растениях и накапливается в клубнях, семенах, корнях Крахмал : Мм – 106 - 107, (С 6 Н 10 О 5 ) n состоит из моносахаридных звеньев  - Д - глюкопиранозы. Включает 2 фракции: амилоза (линейная 10 – 20 %) и разветвленная – амилопектин (80-90%).

Изображение слайда
36

Слайд 36

36 В горячей воде набухает и подвергается гидролизу, в результате образуются более мелкие полисахариды, конечным продуктом является глюкоза. (С 6 Н 10 О 5 ) m m<n (С 6 Н 10 О 5 ) n декстрины олигосахариды  глю. гидролиз

Изображение слайда
37

Слайд 37

37 Амилоза – линейный полисахарид, дисахаридный фрагмент -  - мальтоза, связь  (1 4) глюкозидная, включает до 1000 моносахаридных остатков:  (1 4) гл. связь биозный фрагмент амилозы Неразветвленная макромолекула свернута в спираль, на каждый виток приходится 6 моносахаридных звеньев. Внутри спирали могут проходить молекулы, если их размеры позволяют, и образуются соединения включения, так, качественная реакция на I 2 - образование адсорбционного комплекса синего цвета (соединения включения).

Изображение слайда
38

Слайд 38

38 Амилопектин (мм 1 млн – 6 млн) имеет разветвленное строение. здесь встречаются уже 2 типа связи – в неразветвленной цепи  (1 4), а в разветвленной -  (1 6), между разветвлением находится 20 – 25 глюкозных остатков. Структурный фрагмент амилопектина  (1 – 6) гликозидная связь (разветвление через 20 -25 мнсх)  (1 – 4) гликозидная связь Линейная структура

Изображение слайда
39

Слайд 39

39 В пищеварительном тракте (основная цепь) происходит гидролиз крахмала – ферментативный и расщепляются  (1 4) и  (1 6) связи. Конечный продукт мальтоза и глюкоза. Гликоген – животный крахмал, это структурный и функциональный аналог растительного крахмала, вернее, ее разветвленной фракции – амилопектина. Основное отличие гликогена от амилопектина – значительно большая разветвленность цепей – через каждые 6 – 12 звеньев (почти в два раза, по сравнению с амилопектином) и большая молекулярная масса (100 млн).

Изображение слайда
40

Слайд 40

40 Сильное разветвление обеспечивает гликогену выполнение энергетической функции, позволяя в стрессовых ситуациях быстро отщеплять нужное количество глюкозы по многочисленным разветвлениям. Большая молекулярная масса помогает выполнить функцию резервного углевода. Он из-за больших размеров не может проникать через клеточную мембрану и депонирован в клетках, пока не возникает потребность в энергии. ! Фрагмент макромолекулы гликогена аналогичен таковому в амилопектине.

Изображение слайда
41

Слайд 41

41 Декстраны – полисахариды бактериального происхождения (получают при действии микроорганизмов на растворы сахарозы) след, структурная единица – тоже  глю, но связь основная  (1 6), а в местах разветвления (1 4), (1 3) реже (1 2).  (1 6) (1 4) (1 3)

Изображение слайда
42

Слайд 42

42 Декстраны используются как заменители крови. Но так как большая Мм мешает их растворимости, с помощью кислотного гидролиза или ультразвука ее понижают и получают препарат полиглюкин. Декстраны обладают антигенными свойствами.

Изображение слайда
43

Слайд 43: Мономерное звено -  - Д глюкопираноза, связь  (1 – 4) гликозидная, биозный фрагмент  - целлобиоза, нет разветвлений

43 Целлюлоза (клетчатка) – структурный и опорный материал растений. Обладает большой механической прочностью. Мономерное звено -  - Д глюкопираноза, связь  (1 – 4) гликозидная, биозный фрагмент  - целлобиоза, нет разветвлений.  (1 - 4)

Изображение слайда
44

Слайд 44

44 В макромолекуле содержится (2500 – 12 тыс. ) глюкозных звеньев. Мм достигает 1 – 2 млн. Линейное строение обусловлено  конфигурацией ОН – полуацетального. Кроме того, этому способствует образование водородных связей внутри цепи и между цепями. Такая упаковка цепей обеспечивает механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде, химическую инертность.

Изображение слайда
45

Слайд 45

45 Целлюлоза не расщепляется ферментом, желудочно-кишечного тракта (нет  глюкозидазы), но есть необходимые вещества, активизирующие перистальтику желудка и кишечника.

Изображение слайда
46

Слайд 46

46 В промышленности используются: 1). Эфиры целлюлозы – ацетаты. (С 6 Н 7 О 2 (СН 3 СО) 3 ) n – триацетилцеллюлозы. -триацетат – искусственная невзрывоопасная кинопленка, шелк, лаки.

Изображение слайда
47

Слайд 47

47 В промышленности получают глюкозу брожением – древесный (гидролизный) спирт. 3). Нитрат целлюлозы (ди – и три -) тринитрат –пироксилен, взрывчатое вещество, бездымный порох 2). Этиловый эфир (С 6 Н 7 О 2 (ОС 2 Н 5 ) 3 ) n

Изображение слайда
48

Слайд 48

48 Гетерополисахариды Гетерополисахариды – состоят из остатков разных моносахаридов. Изучены меньше, чем гомополисахариды. Очень важны гетерополисахариды соединительной ткани, которая распространена по всему организму: кожа, хрящи, сухожилия, роговица, стенки крупных кровеносных сосудов, суставная жидкость, кости. Она обуславливает прочность и упругость органов, эластичность, стойкость к проникновению молекул. Гетерополисахариды связаны с белками.

Изображение слайда
49

Слайд 49

49 В строении этих гетерополисахаридов есть общее: в их неразветвленные цепи входят дисахаридные фрагменты из уроновых кислот и N ацетилгексазамина. 3). Гепарин (печень). 2). Гиалуроновая кислота (стекловидное тело глаза, пуповина, хрящи, суставная жидкость). Наиболее полно изучены: 1). Хондроитинсульфаты ( кожа, хрящи, сухожилия).

Изображение слайда
50

Слайд 50

50 Хондроитинсульфаты. (кожа, хрящи, сухожилия).(Мм – 10 тыс. до 60 тыс.)

Изображение слайда
51

Слайд 51

51 Состоят из дисахаридных остатков N - ацетилированного хондрозина, соединенных  (1 4) гликозидной связью. В состав хондрозина входят: 1).  Д-глюкуроновая кислота

Изображение слайда
52

Слайд 52

52 2). Д-галактозамин (2 дезокси – 2 амино – Д – галактопираноза). В дисахариде они связаны (1 3) гликозидной связью, которая встречается реже, чем 1 – 4 и 1 - 6.  (1 3) характерна для полисахаридов животного и бактериального происхождения.  (1 3) гликозидная связь  (1 4) Д-глюкуроновая кислота N -ацетил-Д-галактозамин N – ацетилхондрозин.

Изображение слайда
53

Слайд 53

53 ХОНДРОИТИНСУЛЬФАТЫ В хондроитинсульфатах ОН у 4 или 6 – этерифицирован Н 2 SO 4. Дисахаридные фрагменты в хондроитинсульфатах связаны (1 4) гликозидной связью, которая очень характерна для линейных неразветвленных полисахаридных макромолекул.  (1 3)  (1 4)

Изображение слайда
54

Слайд 54

54 Гиалуроновая кислота (стекловидное тело глаза, суставная жидкость, хрящи, пуповина) Дисахаридный фрагмент. 1).  Д – глюкуроновая кислота 2). N - ацетилглюкозамин связаны (1 3) гликоз. связью А между собой дисахариды связаны (1 4). (1 3) (1 4) гиалуроновая кислота

Изображение слайда
55

Слайд 55

55 Растворы обладают высокой вязкостью, чем объясняют ее барьерную функцию, обеспечивающую непроницаемость соединения ткани для патогенных организмов. Хондроитинсульфаты и гиалуроновая кислота содержатся в связанном виде с полипептидными цепями. Основу клеток и жидкостей животных организмов составляют смешанные биополимеры. Биополимеры с преобладанием углеводной части относят к пептидогликанам и протеогликанам, с преобладанием полипептидной части – гликопротеинам, липидной - гликолипидам.

Изображение слайда
56

Слайд 56

56 - гликопротеин: короткие полисахаридные цепи (олигосахариды) и почти всегда разветвленные. - протеогликан: (регулярно построенная неразветвленная п\с цепь.

Изображение слайда
57

Слайд 57

57 Хондроитинсульфат в протеогликане связан с пептидной цепью через тетрасахаридный мостик, который состоит из Д глюкуроновой кислоты, 2х остатков галактозы и остатка Д ксилозы. а). С углеводной частью  (1 4) гликоз. связью Д глюкуроновой кислоты (а х-с – галактозамином). б). С пептидной цепью – О – гликозидной связью Д – ксилозы. Тетрасахаридный мостик связан:

Изображение слайда
58

Слайд 58

58 Дисахаридные остатки: Д – глюкозамин и 2 уроновые кислоты – D - глюкуроновая и L - идуроновая. Гепарин. – содержится в печени (препятствует свертыванию крови ). Мм = 16 тыс. – 20 тыс. Преобладает L - идуроновая. В дисахаридном фрагменте связь  (1 - 4), между -  (1 - 4), если L - идуроновая и  (1 – 4) если D - глюкуроновая, кроме того, NH 2 – сульфатирована, у некоторых – ацетилирована.

Изображение слайда
59

Слайд 59

59 (1 4) (1 4) (1 4) (1 4) Д глюкозамин L идуроновая кислота Д глюкозамин Д глюкуроновая кислота

Изображение слайда
60

Последний слайд презентации: 1 Лекция 10 Ди – и полисахариды

60 Спасибо за внимание!

Изображение слайда