Презентация на тему: 1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений

1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
1/26
Средняя оценка: 4.8/5 (всего оценок: 13)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (2512 Кб)
1

Первый слайд презентации

1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений

Изображение слайда
2

Слайд 2

2 Кислоты и основания Кислота – вещество, диссоциирующее с образованием протона. Основание – вещество, диссоциирующее с образованием гидроксильной группы. НА  Н + + А - Н Cl  Н + + Cl - BOH  B + + OH - NaOH  Na + + OH - СН 3 NH 2  СН 3 NH - + H + основание AlCl 3 кислота

Изображение слайда
3

Слайд 3

3 Теория Брёнстеда-Лоури Нейтральные молекулы или ионы, способные передать протон другой молекуле или иону Нейтральные молекулы или ионы, способные присоединить протон Томас Мартин ЛОУРИ Йоханнес БРЕНСТЕД Ключевой критерий отношение к протону КИСЛОТЫ ОСНОВАНИЯ H-A + B: A: + BH

Изображение слайда
4

Слайд 4

4 Теория Брёнстеда-Лоури КИСЛОТЫ ОСНОВАНИЯ H-A + B: A: + B-H Сопряженные пары: H-A и A: B: и B-H Кислота превращается в основание, основание – в кислоту!

Изображение слайда
5

Слайд 5

5 Свойства кислот и оснований в сопряженных парах Чем сильнее кислота, тем слабее основание Чем слабее кислота, тем сильнее основание Характеристикой силы кислоты (и основания!) является величина р K а кислоты в сопряженной паре Кислота К а рК а HCOOH 17,7. 10 -5 3,7 0 С H 3 С OOH 1,75. 10 -5 4,7 5 H 2 O  15,7 CH 3 OH  16,0 сила кислоты сила основания наиболее сильная кислота наиболее сильное основание HCOOH CH 3 O -

Изображение слайда
6

Слайд 6

6 Факторы, определяющие кислотность и основность 1. Поляризация связи в кислоте. ОН-кислоты CH 3 OH C Н-кислоты CH 3 CH 3 S Н-кислоты CH 3 SH N Н-кислоты CH 3 NH 2 О (3,5)  N (3,0)  S (2,5) ≈ C (2,5) CH 3 OH  CH 3 NH 2  CH 3 SH ≈ СН 3 CH 3 сила кислоты 2. Стабильность аниона. Для объяснения этого факта нужно оценить… Однако! CH 3 SH  CH 3 OH  CH 3 NH 2  СН 3 CH 3 рК а 10,5 16,0  33 40,0 ?

Изображение слайда
7

Слайд 7

7 Факторы, определяющие кислотность и основность CH 3 OH  CH 3 NH 2  CH 3 SH ≈ СН 3 CH 3 сила кислоты 2. Стабильность аниона. Определяется степенью «размазанности» заряда Чем более локализован «-», тем активнее он взаимодействует с протоном, и наоборот внешняя оболочка значительно более удалена (элемент 3-го периода) протон удерживается гораздо слабее CH 3 OH  CH 3 NH 2  CH 3 SH ≈ СН 3 CH 3 Фактор важен для элементов разных периодов!

Изображение слайда
8

Слайд 8

8 Влияние заместителя Главный фактор – влияние заместителя на делокализацию заряда в анионе

Изображение слайда
9

Слайд 9

9 Влияние заместителя в алифатических соединениях + I сильное основание слабая кислота - I - I р, -сопряжение ( М -эффект) более слабое основание более сильная кислота еще более слабое основание еще более сильная кислота В алифатическом ряду влияние I - эффекта больше, чем М.

Изображение слайда
10

Слайд 10

10 Влияние заместителя в ароматических соединениях При р,  - и , - сопряжении определяющим является М -эффект делокализация по всему профилю Электроноакцепторный заместитель увеличивает степень делокализации, электронодонорный – уменьшает

Изображение слайда
11

Слайд 11

11 Типы оснований Брёнстеда Источники основных свойств (пара электронов) электроны  -связи неподеленная пара электроны аниона СН 2 = СН 2 СН 3 NH 2 .. СН 3 O -  -основания n -основания сила основности нейтральные анионные

Изображение слайда
12

Слайд 12

12 Типы оснований Брёнстеда Нейтральные n -основания R-Het-X + Н + .. [R-Het -Х ] + H N- основания S- основания O- основания

Изображение слайда
13

Слайд 13

13 Основания Брёнстеда Основность тем выше, чем выше концентрация заряда на атоме, связывающемся с протоном O > N > S Концентрация отрицательного заряда на гетероатомах: Дополнительное влияние: электроотрицательность. СН 3 NH 2 > СН 3 OH > СН 3 SH слабее из-за высокой электроотрицательности больший размер атома Влияние заместителя Электронодонорные заместители увеличивают основность, электроноакцепторные – уменьшают.

Изображение слайда
14

Слайд 14

14 Теория кислот и оснований Льюиса Гилберт Ньютон ЛЬЮИС КИСЛОТЫ – вещества, способные принимать электронную пару с образованием связи ОСНОВАНИЯ – вещества, способные отдавать электронную пару Таким образом, кислоты по Льюису – акцепторы электронных пар, а основания – доноры. BF 3, AlCl 3, FeCl 3, FeBr 3, ZnCl 2, H +, CH 3 + J , RO , HO , RS ,  C=C , RNH 2, ROH, ROR', RSH, RSR' Кислоты по Льюису – любые соединения со свободной орбиталью!

Изображение слайда
15

Слайд 15

15 Кислоты и основания Льюиса Кислоты Основания Атом, молекула, катион, обладающие вакантной орбиталью Атом, молекула, анион, обладающие отрицательным зарядом или неподеленной электронной парой BF 3, AlCl 3, FeCl 3, FeBr 3, ZnCl 2, H +, CH 3 + J , RO , HO , RS ,  C=C , C 6 H 5 R, RNH 2, ROH, ROR', RSH, RSR' электрофилы нуклеофилы

Изображение слайда
16

Слайд 16

16 Теория ЖМКО Жесткие основания – электронодонорные частицы с большой электроотрицательностью и низкой поляризуемостью. Жесткие кислоты – кислоты Льюиса с электроноакцепторным атомом небольшого размера с большой электроотрицательностью, низкой поляризуемостью и концентрированным положительным зарядом. Молекулы с О, N, F, Cl H +, K +, R-C + =O Мягкие основания – частицы с электронодонорными атомами низкой электроотрицательности и высокой поляризуемостью. Молекулы с С, S, J Мягкие кислоты – частицы с электроноакцепторными атомами атомом большого размера с мало концентрированным положи- тельным зарядом и высокой поляризуемостью. Ag +, Br 2, RO +

Изображение слайда
17

Слайд 17

17 Жесткие и мягкие кислоты и основания Основания Кислоты Жесткие Мягкие Жесткие Мягкие H 2 O, HO  ROH, RO  NH 3, H 2 N -, RNH 2, RNH , ROR', RCOO , NO 3 , SO 4 2, Cl , F , PO 4 3 RSR', RSH, RS , H , RR'C=CRR‘, J , C 6 H 6, SCN , R 3 P, CN , CO, RNC, R  H +, Na +, K +, Mg 2+, Ca 2+, Mn 2+, Al 3+, AlCl 3,RC + =O, BF 3, SO 3, CO 2 Ag +,Cu +,Hg +, J 2, Pd 2+, Pt 2+, Br 2, RO +, O, Cl, Br, N, J (атомы), R  Промежуточные Br , C 6 H 5 NH 2, пиридин Cu 2+, Fe 2+, Zn 2+, R 3 C +, C 6 H 5 +

Изображение слайда
18

Слайд 18

18 Теория ЖМКО Основной принцип (принцип Пирсона): Жесткие кислоты реагируют преимущественно с жесткими основаниями, мягкие кислоты – с мягкими основаниями. Ральф ПИРСОН

Изображение слайда
19

Слайд 19

19 Влияние растворителя на силу кислот и оснований Эффект сольватации – взаимодействие молекул растворителя с растворенным веществом. Растворители Неполярные апротонные Биполярные апротонные Протонные Малая диэлектрическая проницаемость, минимальный дипольный момент Большая диэлектрическая проницаемость, большой дипольный момент Имеют атомы водорода, связанные с элементами высокой электроотрицательности Гексан, сероуглерод, четыреххлористый углерод Ацетонитрил, ацетон Вода, спирты

Изображение слайда
20

Слайд 20

20 Влияние растворителя на силу кислот и оснований Неполярные апротонные Не участвуют в сольватации Протонные Образуют водородные связи с донорами пар Значение увеличивается за счет множественности водородных связей

Изображение слайда
21

Слайд 21

21 Влияние растворителя на силу кислот и оснований Протонный растворитель понижает основность Замена на апротонный растворитель увеличивает основность Сольватация катионов Стабилизирует катион Сольватация молекул и анионов

Изображение слайда
22

Слайд 22

22 Влияние растворителя на силу кислот и оснований CH 3 NH 2 1 0,62 C 2 H 5 NH 2 10,63 C 6 H 5 NH 2 4,58 (CH 3 ) 2 NH 1 0,77 (C 2 H 5 ) 2 NH 10,93 C 6 H 5 NHCH 3 4,85 (CH 3 ) 3 N 9,80 (C 2 H 5 ) 3 N 10,87 C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 5,0 Основность аминов (рК а ) в водном растворе: CH 3 О H CH 3 С l 64,7 0 С –23,7 0 С Т.кип. Влияние водородных связей на агрегатное состояние: Сольватация невозможна из-за затрудненного подхода к неподеленной паре

Изображение слайда
23

Слайд 23

23 Слабые кислоты и основания в биологических системах Большинство биологически активных соединений (лекарственных средств) – слабые кислоты и основания. Активность = f (степень ионизации) Взаимодействие с рецептором Проникновение через мембрану  (% аниона ) = 100 1 + 10 (рКа – рН) рН = 3,5 рН = 7,4 рН = 1,0  = 00,32 %  = 99,99 %  = 50,00 % Желудочный сок Кровь

Изображение слайда
24

Слайд 24

24 Слабые кислоты и основания в биологических системах + - Гидрофобные участки Ионизированные участки (+ или -) Мембрана эпителия пищеварительного тракта Водная среда Водная среда - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - отталкивание адсорбция проникновение Нейтральные липофильные молекулы Ионы Транспорт невозможен без специальных переносчиков Через мембраны ЖКТ проникают неионизированные молекулы

Изображение слайда
25

Слайд 25

25 Слабые кислоты и основания в биологических системах Гидрофобные участки Ионизированные участки Мембрана эпителия пищеварительного тракта Кровь Желудок Кислотные вещества лучше всасываются в желудке (рН=1-3), основные – в тонком кишечнике (рН=7-8). Кишечник

Изображение слайда
26

Последний слайд презентации: 1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений

26 Слабые кислоты и основания в биологических системах Способность проникновения к рецептору Может быть связана как с долей ионизированных молекул, так и наоборот. Противогрибковая активность при рН < 9 Антибактериальная активность при рН = 8-9

Изображение слайда