Презентация на тему: 1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)

1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)
1/36
Средняя оценка: 4.1/5 (всего оценок: 84)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (1030 Кб)
1

Первый слайд презентации

1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)

Изображение слайда
2

Слайд 2

2 Способы получения Дегидрирование Процесс С.В.Лебедева Способ В.Реппе

Изображение слайда
3

Слайд 3

3 Реакция Г.Принса

Изображение слайда
4

Слайд 4

4 Соединение Теплоты гидрирования, кДж/моль CH 3 – CH = CH 2 (Пропен) 126 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH=CH 2 (1- Пентен ) 127 CH 2 =CH–CH 2 –CH=CH 2 (1,4- Пентадиен ) 254 CH 2 =CH–CH=CH 2 (1,3- Бутадиен ) 239 Теплоты гидрирования алкенов и диенов Строение молекулы сопряженных диенов Рис. Влияние сопряжения на теплоту гидрирования

Изображение слайда
5

Слайд 5

5 Гибридизация атомов углерода и длины простых углерод-углеродных связей Соединение Связь С–С Гибридизация Длина связи, нм CH 3 – C 2 H 2 – C 3 H 2 – CH 3 C 2 – C 3 sp 3 – sp 3 15,4  10 -2 CH 3 = C 2 H – C 3 H – CH 3 C 2 – C 3 sp 2 – sp 3 15,2  10 -2 CH 2 = C 2 H – C 3 H = CH 2 C 2 – C 3 sp 2 – sp 2 14,8  10 -2 Взаимодействие  - электронных облаков в сопряженном диене

Изображение слайда
6

Слайд 6

6 Рис. Зависимость порядка связи углерод-углерод от ее длины : 1 - простая связь С-С в этане; 2 - двойная связь С=С в этилене; 3 - тройная связь С≡ С в ацетиле­не; 4 - связь С2–С3 (кратность 1,2) в 1,3-бутадиене

Изображение слайда
7

Слайд 7

7 Химические свойства Галогенирование и гидрогалогенирование Электрофильное присоединение

Изображение слайда
8

Слайд 8

8 Механизм реакции Ad E Аллильный карбокатион Ряд устойчивости карбокатионов

Изображение слайда
9

Слайд 9

9 Теория резонанса. Многоструктурное описание электронного строения молекул.

Изображение слайда
10

Слайд 10

10 Если молекула может быть представлена двумя или более структурами, в которых атомные ядра соединены одинаково, а различно только распределение  -электронов, то реальное распределение  -элекронов не может быть удовлетворительно представлено ни одной из них. Реальная молекула представляет собой нечто промежуточное между ними – резонансный гибрид этих структур. Такие гипотетические структуры называют граничными (каноническими). Граничные структуры соединяют знаком ↔. Основное положение теории резонанса Граничные структуры должны иметь одинаковое число неспаренных электронов. Структура (I) не может быть граничной структурой для аллильного катиона.

Изображение слайда
11

Слайд 11

11 Энергия реальной молекулы (резонансного гибрида) меньше, чем энергия любой из граничных структур. Вклад отдельных канонических структур в истинную структуру частицы неодинаков, наиболее устойчивая структура дает наибольший вклад. Наибольшая стабилизация достигается в тех случаях, когда структуры, вносящие вклад в резонансный гибрид, энергетически эквивалентны. Выигрыш энергии за счет суммирования вкладов всех граничных структур называют энергией резонанса.

Изображение слайда
12

Слайд 12

12 Правила построения граничных структур. 1) Резонансные (граничные или канонические) структуры реально не существуют, но они позволяют нам описывать молекулы, ионы, и радикалы, для которых единственная структура Льюиса не является адекватной. Мы пишем две или больше структур Льюиса, называя их граничные структуры, соединяем эти структуры стрелками ( ↔ ) и мы говорим, что реальная молекула, ион, или радикал - гибрид всех этих структур. 2) В граничных структурах можно перемещать только электроны кратных связй ( π -электроны) и неподеленные пары электронов ( n -электроны). Порядок связывания атомов должен быть одинаковым во всех граничных структурах (нельзя писать изомеры). Общее число электронов и суммарный заряд в каждой резонансной структуре должны быть одинаковыми. Все атомы, участвующие в резонансе, лежат в одной плоскости. Например, структура 3 не может быть граничной структурой для аллильного катиона, потому что при ее написании мы переместили атом водорода.

Изображение слайда
13

Слайд 13

13 При перемещении электронов помещайте отрицательный заряд на более электроотрицательный атом. Структуры с неполным зарядом на любом атоме менее устойчивы (дают меньший вклад), чем структура с полными октетами электронов на каждом атоме. 3) Всем граничным структурам должны соответствовать формулы Льюиса. Нельзя писать структуры, в которых атомы углерода имеют пять связей. Элементы второго периода периодической системы подчиняются правилу октета. Например, у кислорода восемь электронов, но у углерода десять электронов (пять валентностей), т.е. такую структуру писать нельзя.

Изображение слайда
14

Слайд 14

14 4) Энергия реальной молекулы ниже, чем энергия любой граничной структуры. Аллильный катион, например, более устойчив, чем граничные структуры 4 или 5. Хотя структуры 4 и 5 напоминают первичный карбокатионы, аллильный катион более устойчив, чем вторичный карбокатион. Это называется резонансная стабилизация

Изображение слайда
15

Слайд 15

15 Механизм реакции Ad E

Изображение слайда
16

Слайд 16

16 1,2- и 1,4-Присоединение. Кинетический контроль, термодинамический контроль.

Изображение слайда
17

Слайд 17

17 при -80 °С образуется кинетически контролируемый продукт реакции Рис. Кинетический и термодинамический контроль в реакции присоединения НВ r к 1,3-бутадиену Е, кДж/моль

Изображение слайда
18

Слайд 18

18 при 40 °С образуется термодинамически контролируемый продукт реакции Термодинамически контролируемый продукт – это более устойчивый продукт, который накапливается не в результате более быстрого образования, а в результате равновесия. Перициклические реакции. Электроциклические реакции Реакции циклоприсоединения Особенности перициклических реакций: инициируются нагреванием или излучением (мало чувствительны к катализаторам, типу растворителя); протекают без образования ионов и радикалов; стереоспецифические процессы.

Изображение слайда
19

Слайд 19

19 Образование p -связи. Симметрия орбиталей. Электроциклические реакции. Это процессы, в ходе которых образуется s -связь между концевыми атомами сопряженной p -системы.

Изображение слайда
20

Слайд 20

20 Стереоспецифические реакции.

Изображение слайда
21

Слайд 21

21 Р.Вудворд, Р.Хофман (1965 г.) Принцип сохранения орбитальной симметрии: реакция протекает легко, когда существует соответствие между симметрией орбиталей реагентов и продуктов. Орбитальный контроль. При облучении протекание реакции определяется симметрией ВЗМО* диена, находящегося в возбужденном состоянии. При нагревании протекание реакции определяется симметрией ВЗМО диена, находящегося в основном состоянии.

Изображение слайда
22

Слайд 22

22 ВЗМО* возбужденной под действием УФ облучения молекулы диена по симметрии эквивалентна НСМО невозбужденного диена. Термический процесс: взаимодействуют АО не возбужденной ВЗМО

Изображение слайда
23

Слайд 23

23 Диеновый синтез. Реакция Дильса-Альдера Реакции циклоприсоединения О.Дильс, К.Альдер (1928 г) Ретродиеновый синтез

Изображение слайда
24

Слайд 24

24 Переходное состояние с круговой делокализацией электронов называется перициклом.

Изображение слайда
25

Слайд 25

25 Реакционная способность диенофилов

Изображение слайда
26

Слайд 26

26 Диен – донор, диенофил – акцептор. Орбитальный контроль. Конфигурация диена и диенофила сохраняется при образовании аддукта Синтетические возможности реакции Дильса-Альдера представлены В учебнике О.А.Реутова т.1, стр. 538.

Изображение слайда
27

Слайд 27

27 Полимеризация

Изображение слайда
28

Слайд 28

28 НК и СКИ Гуттаперча

Изображение слайда
29

Слайд 29

29 Вулканизация (Гудьир, 1839 г.) Хлоропреновый каучук Бутадиен-стирольный каучук

Изображение слайда
30

Слайд 30

30 Радикальное присоединение. Механизм A R.

Изображение слайда
31

Слайд 31

31 Окисление Озонолиз

Изображение слайда
32

Слайд 32

32 Куммулированные диены (Аллены). Замещенные аллены типа XYC = C = CXY не имеют плоскости симметрии и могут существовать в виде энантиомеров

Изображение слайда
33

Слайд 33

33 Получение алленов Дегалогенирование Дегидрогалогенирование

Изображение слайда
34

Слайд 34

34 Химические свойства Гидрирование Окисление

Изображение слайда
35

Слайд 35

35 Электрофильное присоединение Ad E присоединение к незамещенному аллену Региоспецифичный процесс

Изображение слайда
36

Последний слайд презентации: 1 Диены Сопряженные диены Изолированные диены Куммулированные диены (аллены)

36 Ad E присоединение к замещенному аллену Механизм

Изображение слайда