Презентация на тему: 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений

№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Окисление
Восстановление
Окисление органического соединения протекает тем легче, чем больше выражена в нём тенденция к передаче электронов.
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Окисление связей С-Н
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Ферментативное гидроксилирование соединений со связью С-Н
Коферменты: функции
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Окисление спиртов ( получение альдегидов и кетонов ):
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
б) окисление спиртов сильными окислителями
Окисление альдегидов
Концентрированная HNO 3, хромовая смесь ( K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 ) или KMnO 4 в сильно кислой среде и при нагревании
до двухатомных фенолов :
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Сульфиды
Окисление аминов
Восстановление органических соединений
Каталитическое гидрирование
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Восстановление нафталина происходит ступенчато:
Восстановление карбонильных соединений:
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
3. Биохимическое восстановление
Никотинамидадениндинуклеотид
ОТТО ГЕНРИХ ВАРБУРГ
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Витамин В 3,
Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи, желудочно-кишечного тракта и нервной системы:дерматит, диарея, деменеция
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Процесс протекает стереоселективно :
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Восстановление с участием системы НАД  Н  НАД+ является, как и окисление, стереоселективным.
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Флавинадениндинуклеотид
Флавинадениндинуклеотид.
ФАД выполняет роль окислителя
Витамин В 2
Источники :
Последствия дефицита:
Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов С истема хинон  гидрохинон.
Кофермент Q ( Coenzyme Q10)
Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов С истема хинон  гидрохинон.
Функции в организме:
Богатые источники CoQ10
№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений
Спасибо за Ваше внимание!
1/76
Средняя оценка: 4.4/5 (всего оценок: 69)
Код скопирован в буфер обмена
Скачать (3698 Кб)
1

Первый слайд презентации

№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений

Изображение слайда
2

Слайд 2

Реакции окисления-восстановления  реакции, в ходе которых происходит изменение степени окисления одного или нескольких атомов углерода.

Изображение слайда
3

Слайд 3

 4 (  3)+(+1)= - 2 (  2)+(+2)= 0 (  1)+(+3)= +2 +4 Степень окисления атома углерода

Изображение слайда
4

Слайд 4: Окисление

 Процесс удаления водорода образование кратной связи или замена связей С  Н на связи с другими более ЭО элементами (степень окисления С увеличивается) Окисление – процесс перехода электронов от субстрата к реагенту-окислителю, «потеря электронов» атомом углерода

Изображение слайда
5

Слайд 5: Восстановление

замена связей с электроотрицательными элементами на новые связи С  Н. степень окисления С  уменьшается. Восстановление – процесс перехода электронов от восстановителя к органическому субстрату. - « приобретение электронов» атомом углерода

Изображение слайда
6

Слайд 6: Окисление органического соединения протекает тем легче, чем больше выражена в нём тенденция к передаче электронов

Изображение слайда
7

Слайд 7

(97 ккал/моль) (94 ккал/моль) ( 91 ккал/моль).

Изображение слайда
8

Слайд 8

Изображение слайда
9

Слайд 9

Увеличение способности к окислению: R  H < R  OH < R - NH 2 ; Алканы Спирты Амины

Изображение слайда
10

Слайд 10

Горение алканов СН 4 + О 2  СО 2 + H 2 О + выделение тепла и света Окисление алканов сильными окислителями RH + K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4, нагревание  Смесь карбоновых кислот Связи С  С в насыщенных соединениях окисляются с большим трудом и всегда с разрушением соединения.

Изображение слайда
11

Слайд 11: Окисление связей С-Н

Изображение слайда
12

Слайд 12

Изображение слайда
13

Слайд 13

Изображение слайда
14

Слайд 14

Связи С–Н при насыщенных атомах углерода окисляются легче, если

Изображение слайда
15

Слайд 15

Окисление в мягких условиях ( в условиях организма) :

Изображение слайда
16

Слайд 16: Ферментативное гидроксилирование соединений со связью С-Н

Кофермент- восстанавливающий агент

Изображение слайда
17

Слайд 17: Коферменты: функции

Вспомогательные органические соединения небелковой природы, входящие в состав некоторых ферментов. Соединяясь с ферментом, коферменты образуют каталитически активные комплексы. Многие коферменты - производные витаминов (В1, В2, В6, РР и др.). выполняют функцию промежуточных переносчиков атомов или функциональных групп. принято говорить о переносе восстановительных эквивалентов.

Изображение слайда
18

Слайд 18

озонолиз эпоксидирование гидроксилирование озон надкислоты Окисление двойных углерод-углеродных связей перманганат калия в слабощелочной среде Мягкое окисление

Изображение слайда
19

Слайд 19

Жёсткие условия

Изображение слайда
20

Слайд 20

а) окисление боковой цепи

Изображение слайда
21

Слайд 21

б) окисление ароматического кольца облегчают окисление ЭД

Изображение слайда
22

Слайд 22

HNO 3 Способность к окислению заметно увеличивается

Изображение слайда
23

Слайд 23

Изображение слайда
24

Слайд 24

(причина канцерогенности многоядерных аренов ) Полиядерные арены способны окисляться и до эпоксидов :

Изображение слайда
25

Слайд 25: Окисление спиртов ( получение альдегидов и кетонов ):

а) дегидрирование спиртов над металлическим катализатором R  CH 2 OH + Cu  R CH=O. 200-300  С «восстановительный эквивалент» Потеря 2 х атомов Н эквивалентна потере или + H 2

Изображение слайда
26

Слайд 26

Дегидрирование спиртов над металлическим катализатором

Изображение слайда
27

Слайд 27

Биологическое дегидрирование окисленная форма восстановленная форма Перенос Н - спирт альдегид

Изображение слайда
28

Слайд 28

Никотинамидадениндинуклеотид

Изображение слайда
29

Слайд 29

Д егидрирование спирта в альдегид или кетон

Изображение слайда
30

Слайд 30

О кисление ретинола в ретиналь витамин А1 соединение, необходимое для зрительного восприятия

Изображение слайда
31

Слайд 31

Акцептор 2 атомов Н

Изображение слайда
32

Слайд 32: б) окисление спиртов сильными окислителями

R  CH 2 OH + KMnO 4 / H 2 O  R  COO  K + + MnO 2 Третичные спирты в нейтральной и щелочной средах не окисляются; в кислой среде происходит дегидратация спиртов до алкенов первичные спирты вторичные спирты кетон

Изображение слайда
33

Слайд 33: Окисление альдегидов

R  CH=O + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH  R  COONH 4 + Ag  Реактив Толленса Реакция "серебряного зеркала" R  CH=O + Cu(OH) 2 + KOOC  (CHOH) 2  COONa + KOH  Реактив Фелинга (голубого цвета)  R  COOK + Cu 2 O ↓. Красный осадок R  CH 2  CH=O + SeO 2 в CH 3 COOH  R  C(=O)  CH=O. α α

Изображение слайда
34

Слайд 34: Концентрированная HNO 3, хромовая смесь ( K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 ) или KMnO 4 в сильно кислой среде и при нагревании

Окисление кетонов

Изображение слайда
35

Слайд 35: до двухатомных фенолов :

Гидрохинон Окисление фенолов [O]

Изображение слайда
36

Слайд 36

хиноны Хиноны - стимуляторы роста, антибиотики, процесс дыхания.

Изображение слайда
37

Слайд 37

Система хинон-гидрохинон участвует в процессе переноса электронов от субстрата к кислороду.

Изображение слайда
38

Слайд 38

RSH + H 2 O 2, или CuCl 2, или O 2  R  S  S  R. Тиолы Мягкое окисление

Изображение слайда
39

Слайд 39

Сильные окислители KMnO 4, или HNO 3, или HJO 4 Тиолы

Изображение слайда
40

Слайд 40: Сульфиды

Сильные окислители KMnO 4, или HNO 3, или HJO 4 Сульфиды

Изображение слайда
41

Слайд 41: Окисление аминов

Изображение слайда
42

Слайд 42: Восстановление органических соединений

1. Каталитическое гидрирование

Изображение слайда
43

Слайд 43: Каталитическое гидрирование

Цис - присоединение

Изображение слайда
44

Слайд 44

транс - присоединение

Изображение слайда
45

Слайд 45

2. Некаталитическое гидрирование >C=O + LiAlH 4  >CH OH

Изображение слайда
46

Слайд 46: Восстановление нафталина происходит ступенчато:

Изображение слайда
47

Слайд 47: Восстановление карбонильных соединений:

Изображение слайда
48

Слайд 48

Изображение слайда
49

Слайд 49: 3. Биохимическое восстановление

> C = O + НАД  Н  > CH OH + НАД+. In vivo биохимическое дегидрирование :

Изображение слайда
50

Слайд 50: Никотинамидадениндинуклеотид

кофермент, присутствующий во всех живых клетках; входит в состав ферментов группы дегидрогеназ, катализирующих окислительно -восстановительные реакции. Открыт в 1904 в дрожжевом соке английскими биохимиками А. Гарденом и У. Йонгом ; строение установлено в 1936 О. Варбургом и Х. Эйлером. Все дегидрогеназы нуждаются в коферменте для переноса «восстановительных эквивалентов»

Изображение слайда
51

Слайд 51: ОТТО ГЕНРИХ ВАРБУРГ

(1883–1970), немецкий биохимик и физиолог, удостоенный в 1931 Нобелевской премии по физиологии и медицине за открытие природы и механизма действия дыхательных ферментов.

Изображение слайда
52

Слайд 52

окисленная форма кофермента

Изображение слайда
53

Слайд 53

восстановленная форма кофермента

Изображение слайда
54

Слайд 54: Витамин В 3,

витамин РР, ниацин Недостаток витамина B 3 приводит к пеллагре— заболеванию, симптомами которого являются дерматит, диарея, деменеция

Изображение слайда
55

Слайд 55: Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи, желудочно-кишечного тракта и нервной системы:дерматит, диарея, деменеция

Изображение слайда
56

Слайд 56

Ароматический пиридиниевый цикл. Неароматический 1,4 – дигидропиридиновый цикл Запас энергии четвертичная соль никотинамида спирт альдегид

Изображение слайда
57

Слайд 57

восстановленная форма субстрата

Изображение слайда
58

Слайд 58

Передача запасённой энергии осуществляется при переходе НАД  Н  НАД+ в реакциях восстановления

Изображение слайда
59

Слайд 59

Изображение слайда
60

Слайд 60: Процесс протекает стереоселективно :

Изображение слайда
61

Слайд 61

Изображение слайда
62

Слайд 62: Восстановление с участием системы НАД  Н  НАД+ является, как и окисление, стереоселективным

Изображение слайда
63

Слайд 63

Изображение слайда
64

Слайд 64: Флавинадениндинуклеотид

Небелковый кофермент большинства ферментов- флавопротеидов, присутствующих во всех живых клетках; производное рибофлавина ( витамина В2). Фрагмент D - рибита фрагмент изоаллоксазина

Изображение слайда
65

Слайд 65: Флавинадениндинуклеотид

Изображение слайда
66

Слайд 66: ФАД выполняет роль окислителя

FAD FADH 2 ФАД ФАДН 2 Окисленная форма Восстановленная форма

Изображение слайда
67

Слайд 67: Витамин В 2

Функции: энергетический обмен; зрение; кожа, ногти, слизистые оболочки; образование красных кровяных клеток; окислительно -восстановительные реакции; антиоксидант; рост и развитие.

Изображение слайда
68

Слайд 68: Источники :

дрожжи, листовые зелёные овощи, крупы (гречневая и овсяная), горох, зародыши и оболочки зерновых культур, хлеб; печень, почки, мясо, рыба, сыр, молоко, йогурт, прессованный творог, яичный белок.

Изображение слайда
69

Слайд 69: Последствия дефицита:

поражения слизистых оболочек и кожного покрова; жжение и зуд в глазах, катаракты, чувствительность к свету; трещины на губах, хейлоз (дистрофия красной каймы губ), воспаления языка; рвота, тошнота; облысение; бессонница; дрожь; заторможенность; депрессия, раздражительность Адекватный уровень потребления – 2 мг;

Изображение слайда
70

Слайд 70: Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов С истема хинон  гидрохинон

В биологических системах этот перенос осуществляется группой соединений хиноидной структуры ( n = 6  10), называемых убихинонами, т.е. хинонами, присутствующими везде ( ubiquitous  повсеместный):

Изображение слайда
71

Слайд 71: Кофермент Q ( Coenzyme Q10)

Изображение слайда
72

Слайд 72: Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов С истема хинон  гидрохинон

Изображение слайда
73

Слайд 73: Функции в организме:

*Обеспечивает выработку энергии на клеточном уровне *Положительно влияет на сердечно-сосудистую систему, головной мозг и периферическую нервную систему *Оказывает поддержку иммунной системе *Повышает регенеративные процессы слизистой оболочки десен и других быстрорастущих тканей * Обладает антиоксидантной активностью

Изображение слайда
74

Слайд 74: Богатые источники CoQ10

говяжье сердце и другие внутренние органы, яичный желток, печень, треска, молочный жир, различные виды цельного зерна. В среднем человек потребляет приблизительно 5 мг CoQ10 в день

Изображение слайда
75

Слайд 75

Изображение слайда
76

Последний слайд презентации: 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений: Спасибо за Ваше внимание!

Изображение слайда